عرض مصدر فارنيسول

{{معلومات كيمياء|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=461098987|الاسم=Farnesol|صورة=Farnesol.svg|حجم صورة=250px|اسم صورة=Skeletal formula of farnesol|صورة1=Farnesol-3D-balls.png|حجم صورة1=250px|اسم صورة1=Ball-and-stick model|الاسم النظامي=(2''E'',6''E'')-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| IUPHAR_ligand = 3215
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3210
| PubChem = 3327
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 25308
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = EB41QIU6JL
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
| PubChem1 = 445070
| PubChem1_Comment = (2E,6E)-
| ChemSpiderID1_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}
| ChemSpiderID1 = 392816
| ChemSpiderID1_Comment = (2E,6E)-
| SMILES1 = OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C)C)C)C
| SMILES1_Comment = (2E,6E)-
| InChI3 = 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
| InChI3_Comment = (2E,6E)-
| InChIKey3 = CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 4602-84-0
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01493
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02509
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28600
| SMILES = OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=15 | H=26 | O=1
| MolarMass = 222.37 g/mol
| Appearance = Clear colorless liquid
| Odor = Floral
| Density = 0.887 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = 
| BoilingPtC = 283 to 284.00
| BoilingPt_notes = at 760 mmHg<br/>111&nbsp;°C at 0.35 mmHg
  }}}}
'''الفارنيسول''' هو مركب [[مركب عضوي|عضوي]] طبيعي يتكون من 15 ذرة [[كربون]] وهو عبارة عن كحول سيسكيتيربين الحاد. ضمن [[ظروف قياسية من الضغط ودرجة الحرارة|الظروف القياسية]]، يكون في الحالة السائلة وعديم اللون. الفارنيسول مركب [[كاره للماء|غير قابل للذوبان في الماء]]، ولكنه يذوب في [[زيت|الزيوت]].
يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات [[إيزوبرين|الأيزوبرين]] خماسية الكربون المتواجدة في كل من [[نبات|النباتات]] [[حيوان|والحيوانات]]. 
تعد مشتقات الفوسفات المنشطة للفارنيسول هي اللبنات الأساسية لمعظم الفارنيسول.
تتضاعف هذه المركبات لتشكل [[سكوالين]] ذو 30 ذرة  [[كربون]]، والذي بدوره يمثل إستروييدات منشطة في [[نبات|النباتات]] والحيوانات و[[فطر|الفطريات]]. على هذا النحو، فإن الفارنيسول ومشتقاته هي مركبات بنائية مهمة لكل من البناء العضوي الطبيعي والاصطناعي.
== الاستخدامات ==
الفارنيسول موجود في العديد من الزيوت الأساسية مثل [[زيت الأترجية|زيت سيترونيلا]]، زهر [[برتقال|البرتقال]]، [[زبيب|الزبيب]]، [[ليمون حامض| الليمون]]، [[مسك الروم]]، [[ورد (توضيح)|الورد]]، [[مسك|المسك]]، البلسم و[[بلسم التولو]]؛ لذلك فهو يستخدم في صناعة [[عطر|العطورذات]] الروائح العطرية الزهرية الحلوة.<br />

الفارنيسول [[مبيد]] آفات طبيعي للعث وهو [[فيرومون|فرمون]] للعديد من [[حشرة|الحشرات]] الأخرى.<br />

في تقرير عام 1994 الصادر عن خمس شركات سجائر كبرى، تم إدراج الفارنيسول كواحد من 599 مادة مضافة [[سيجارة|للسجائر]]. <ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://www.verywellmind.com/big-tobaccos-list-of-599-cigarette-additives-2824422|عنوان=Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes|مؤلف=Terry Martin|عمل=About.com Health|تاريخ الوصول=29 July 2015| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160415221506/http://quitsmoking.about.com/cs/nicotineinhaler/a/cigingredients.htm | تاريخ أرشيف = 15 أبريل 2016 }}</ref> ويضاف كنكهة للسجائر.
== مصادرها الطبيعية وتركيبها ==

يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات [[إيزوبرين|أيزوبرين]] في كل من [[نبات|النباتات]] و[[حيوان|الحيوانات]]. عندما يتفاعل جيرانيل بيروفوسفات مع أيزوبينتيبل بيروفوسفات، تكون النتيجة هي بيروفسفات فارنيسيل 15 الكربون، وهو وسيط في التخليق الحيوي للسيسكويتيربين  مثل فارينسي. يمكن للأكسدة بعد ذلك أن توفر السيسكويتيربين مثل الفارنيسول.
[[ملف:Farnesylpyrophosphat.svg|تصغير|300px|بدون|فارنيس بيروفسفات]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}}

{{بذرة كيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:سيسكويتربينات]]
[[تصنيف:كحولات أولية]]
[[تصنيف:كحولات دهنية]]
[[تصنيف:مشتقات الألكينات]]
[[تصنيف:مكونات العطور]]
[[تصنيف:منكهات]]