فارنيسول

Farnesol
فارنيسول
فارنيسول
الاسم النظامي (IUPAC)
(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
المعرفات
رقم CAS	4602-84-0 Y
بوب كيم (PubChem)	3327 445070
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C)C)C)C (2E,6E)-
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3 Y Key: CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N Y 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+ (2E,6E)- Key: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
الخواص
صيغة كيميائية	C15H26O
كتلة مولية	222.37 غ.مول−1
الكتلة المولية	222.37 g/mol
المظهر	Clear colorless liquid
الرائحة	Floral
الكثافة	0.887 g/cm3
نقطة الغليان	283 to 284.00 °س،  °ك،  °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفارنيسول هو مركب عضوي طبيعي يتكون من 15 ذرة كربون وهو عبارة عن كحول سيسكيتيربين الحاد. ضمن الظروف القياسية، يكون في الحالة السائلة وعديم اللون. الفارنيسول مركب غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه يذوب في الزيوت. يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات الأيزوبرين خماسية الكربون المتواجدة في كل من النباتات والحيوانات. تعد مشتقات الفوسفات المنشطة للفارنيسول هي اللبنات الأساسية لمعظم الفارنيسول. تتضاعف هذه المركبات لتشكل سكوالين ذو 30 ذرة كربون، والذي بدوره يمثل إستروييدات منشطة في النباتات والحيوانات والفطريات. على هذا النحو، فإن الفارنيسول ومشتقاته هي مركبات بنائية مهمة لكل من البناء العضوي الطبيعي والاصطناعي.

الاستخدامات

الفارنيسول موجود في العديد من الزيوت الأساسية مثل زيت سيترونيلا، زهر البرتقال، الزبيب، الليمون، مسك الروم، الورد، المسك، البلسم وبلسم التولو؛ لذلك فهو يستخدم في صناعة العطورذات الروائح العطرية الزهرية الحلوة.

الفارنيسول مبيد آفات طبيعي للعث وهو فرمون للعديد من الحشرات الأخرى.

في تقرير عام 1994 الصادر عن خمس شركات سجائر كبرى، تم إدراج الفارنيسول كواحد من 599 مادة مضافة للسجائر. ويضاف كنكهة للسجائر.

مصادرها الطبيعية وتركيبها

يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات أيزوبرين في كل من النباتات والحيوانات. عندما يتفاعل جيرانيل بيروفوسفات مع أيزوبينتيبل بيروفوسفات، تكون النتيجة هي بيروفسفات فارنيسيل 15 الكربون، وهو وسيط في التخليق الحيوي للسيسكويتيربين مثل فارينسي. يمكن للأكسدة بعد ذلك أن توفر السيسكويتيربين مثل الفارنيسول.

فارنيس بيروفسفات