عرض مصدر بايرازين

{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 417947419
| صورة يسار1 = Pyrazine 2D aromatic full.svg
| حجم صورة يسار1 = 130
| صورة يمين1 = Pyrazine 2D numbers.svg
| حجم صورة يمين1 = 100
| صورة يسار2 = Pyrazine-3D-balls-2.png
| حجم صورة يسار2 = 130
| بدل صورة يسار2 = جزيء البايرازين
| صورة يمين2 = Pyrazine-3D-spacefill.png
| حجم صورة يمين2 = 110
| بدل صورة يمين2 = جزيء البايرازين
| الاسم النظامي = البايرازين
| أسماء أخرى = 1,4-دايازابينزين، p-دايازين، 1,4-دايازين، باراديازين، بايازين، UN 1325
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8904
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 15797
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 290-37-9
|   EINECS = 206-027-6
|   PubChem = 9261
|   SMILES = c1cnccn1
|   InChI = 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30953
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>
|   MolarMass = 80.09 غرام\مول
|   Appearance = بلورات بيضاء
|   Density = 1.031 غرام\سم<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 52
|   BoilingPtC = 115
|   Solubility = قابل للذوبان
|   pKa=0.37<ref>Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., ''Determination of Organic Structures by Physical Methods'', Academic Press, New York, 1955.</ref> (protonated pyrazine)
}}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 55&nbsp;°C c.c.
|   Autoignition = 
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R = 0
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R11}}, {{R36/37/38}}
|   SPhrases = {{S16}}, {{S26}}, {{S36}}
}}
}}

'''بايرازين''' (أو ''بيرازين'') هو [[مركب حلقي غير متجانس]]، [[مركب عضوي|عضوي]] [[عطرية|عطري]]، و[[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] هي C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>؛ وهو ينتمي إلى مجموعة مركبات [[ديازينات|الديازينات]].

والبايرازين جزيء متناظر، مجموعة التناظر له هي D<sub>2h</sub>. تشتهر مشتقاته كالفينازين بسبب نشاطها كمضادات حيوية، ومضادات للورم ومدرة للبول. يعتبر تواجد البايرازين في الطبيعة أقل من تواجد ال[[بيريدين]] والبايريدازين و[[بيريميدين]].

== التركيب ==
توجد طرق عديدة [[اصطناع عضوي|لتخليق المركب ومشتقاته عضوياً]]؛ وتعتبر بعض هذه الطرق من بين أقدم طرق التخليق العضوي التي لا تزال قيد الاستخدام.

في «مركب بايرازين ستايديل-روغميير» (1876)، يتفاعل [[كلوريد الفيناسيل|غاز سي إن]] مع ال[[أمونيا]]ك وينتج أمينو كيتون، ثم يتكثف ويتأكسد ليصبح بايرازين.<ref>''Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol'' (p 563-564) W. Staedel, L. Rügheimer {{DOI|10.1002/cber.187600901174}} [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] Volume 9, Issue 1 , Pages 563 - 564 '''1876'''</ref> أما «مركب بايرازين غاتكنخت» (1879) فيرتكز على مبدأ التكثيف الذاتي، لكنه يختلف في طريقة تخليق كيتوأمين ألفا.<ref>''Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon'' H. Gutknecht [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] Volume 12, Issue 2 , Pages 2290 - 2292 '''1879''' {{DOI|10.1002/cber.187901202284}}</ref><ref>''Heterocyclic chemistry'' T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2</ref>

:[[ملف:Gutknecht Pyrazine Synthesis.svg|500px|مركب بايرازين غاتكنخت]]

مركب غاستالدي (1921) هو تباين آخر<ref>G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, ('''1921''') 233</ref><ref>الأمينات: مركباتها، خصائصها، وتطبيقاتها ، ستيفن لورنس، 2004، مطبعة جامعة كامبردج ISBN 0-521-78284-8</ref>

:[[ملف:GastaldiSynthesis.svg|400px|مركب غاستالدي]]

== طالع أيضاً ==
* [[بيريميدين]]، وهو نظير مع [[ذرة]] ال[[نيتروجين]] الثانية في الموقع الثالث
* [[بيريدازين|باريدازين]]، نظير مع ذرة النيتروجين الثانية في الموقع الثاني
* [[بيريدين]]، نظير بذرة نيتروجين واحدة فقط
* [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين (حلقة)]]، نظير دون ذرات النيتروجين
* [[حلقة عطرية بسيطة]]

== روابط خارجية ==
* [https://web.archive.org/web/20071011111125/http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/PY/pyrazine.html صحيفة بيانات السلامة]
* [http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je12.htm تقييم سلامة المواد المضافة للأغذية - مشتقات البايرازين]

== المراجع ==
{{مراجع}}

بايرازين
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

{{ضبط استنادي}}
{{روابط شقيقة|commons=Pyrazine}}
[[تصنيف:بيرازينات]]
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]