عرض مصدر أكسيبان

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = أكسيبان
| صورة = Oxepane.svg
| حجم صورة = 100px
| الاسم النظامي = Oxepane
| أسماء أخرى = Hexamethylene oxide
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 592-90-5
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 11618
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O
| MolarMass = 100.16 غ/مول
| Appearance = سائل أصفر فاتح اللون
| Density = 0.90 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = <!-- ؟ °س -->  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 124–126 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''أكسيبان''' هو [[مركب عضوي]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] [[إشباع (مركبات)|مشبع]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة [[أكسجين]] واحدة؛ ويطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] اسم ''أكسيبانات''.

== التحضير ==
يحضر الأكسيبان من تفاعل [[مركب حلقي|تحلّق]] مركب [[6،1-هكسانديول]] في وسط من [[ثنائي ميثيل سلفوكسيد]] (DMSO) عند الدرجة 190 °س، وبكن [[مردود تفاعل|بمردود]] ضعيف.<ref>V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: ''The Journal of Organic Chemistry'', '''1964''', ''29'', S.&nbsp;123–129.</ref>

وبمردود ضعيف أيضاً يمكن التحضير من تفاعل [[6،1-ثنائي كلورو الهكسان]] مع [[هيدروكسيد البوتاسيوم]].<ref>H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: ''[[تخليق (توضيح)]]'', '''1986''', ''9'', S.&nbsp;763–765.</ref>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، ذي لون أصفر فاتح، تبلغ قيمة [[قرينة الانكسار]] لديه مقدار 1.4400 عند الدرجة 20 °س.<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pg. 3-408.</ref>

يمكن أن يخضع الأكسيبان إلى تفاعل [[بلمرة]] بوجود بادئ كاتيوني مثل C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>OSbCl<sub>6</sub>) ليشكل صلب بلوري له نقطة انصهار تقع بين 56–58 °س.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Ring-opening Polymerization of Oxepane
| صحيفة = Polymer Journal
| المجلد = 3
| سنة = 1972
| العدد = 1
| صفحات = 40–43
| issn = 1349-0540
| مؤلف1 = Takeo Saegusa
| مؤلف2 = Toshiaki Shiota
| مؤلف3 = Shu-ichi Matsumoto
| مؤلف4 = Hiroyasu Fujii
| doi=10.1295/polymj.3.40
}}</ref>

== الاستخدامات ==
يخضع مركب الأكسيبان لتفاعل فتح الحلقة ليعطي [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] [[هكسان|ن-الهكسان]]، إذ يعطي التفاعل مع [[يوديد الصوديوم]] بوجود ''فينيل ثنائي كلورو الفوسفات'' مركب ''6,1-ثنائي يودو الهكسان'':<ref>H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: ''Heterocycles'', '''1986''', ''24'', S.&nbsp;3043–3046.</ref>

[[ملف:Oxepan-Diiodhexan.png|380px|فتح الحلقة لتشكيل ثنائي يودو الهكسان]]

في حين أن التفاعل مع مركب [[ثلاثي بروميد البورون]] ومن ثم إجراء أكسدة باستخدام [[كلوروكرومات البيريدينيوم]] (PCC) يعطي المشتق الألدهيدي ''6-برومو الهكسانال'':<ref>S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: ''Heterocycles'', '''1982''', ''18'', S.&nbsp;163–167.</ref>

[[ملف:Oxepan-Aldehyd.png|380px|التفاعل لتشكيل 6-برومو الهكسانال]]

== اقرأ أيضاً ==
* [[آزيبان]]
* [[أكسيبين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:مركبات حلقية غير متجانسة أكسجينية]]