عرض مصدر بنزل

{{ميز|بنزيل}}
{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443415454
|   الاسم = بنزل
|   مرجع صورة = {{chemboximage|correct|??}}
| صورة = Benzil.svg
|   اسم صورة = Benzil
|   صورة1 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-balls.png
|   صورة2 = Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-SF.png
|   الاسم النظامي = 1,2-diphenylethane-1,2-dione
|   أسماء أخرى = dibenzoyl<br />bibenzoyl<br />diphenylglyoxal
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 51507
| SMILES = O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
|   InChI = 1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| InChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
| SMILES1 = c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 189886
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID=8329
| CASNo = 134-81-6
| PubChem = 8651
|   RTECS = 
  }}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|C=14|H=10|O=2
|   Appearance = yellow crystals or powder
|   Density = 1.23 g/cm<sup>3</sup>, solid (1.255 g/cm<sup>3</sup>, x-ray)
|   Solubility = غير ذائب
|   Solvent = [[إيثانول]]
|   Solvent = [[ثنائي إيثيل الإيثر]]
|   Solvent = [[بنزين (توضيح)|بنزين]]
|   SolubleOther = ذائب
|   MeltingPt = 94-96&nbsp;°C, 201.2–204.8&nbsp;°F, 367.15-369.15&nbsp;K
|   BoilingPt = 346–348&nbsp;°C, 654.8–658.4&nbsp;°F, 619–621&nbsp;K
  }}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - بنية
|   CrystalStruct = P3<sub>1,2</sub>21<ref>''Acta Cryst.'' B43 398 (1987)</ref>
|   Dipole = 3.8 [[ديباي]]<ref>''Spectrochim. Acta'' A60 (8-9) 1805 (2004)</ref>
  }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = [[تهييج|مهيج]]
|   FlashPt =
|   RPhrases = 
|   SPhrases = 
|  NFPA-H = 2
|  NFPA-F = 1
|  NFPA-R = 0
|  NFPA-O = 
  }}
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة
|   تسمية أخرى = [[ثنائي كيتون]]s
|   أخرى ذات علاقة = [[biacetyl]]
|   مركبات ذات علاقة = [[بنزوفينون]]<br />[[كلايوكسال]]<br />[[bibenzil]]
  }}
}}

'''البنزل''' [[مركب عضوي]] صيغته الكيميائية (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO)<sub>2</sub> ويختصر عموماً بـ (PhCO)<sub>2</sub>، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهو من أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.<ref name=Ullmann>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}</ref>

== البنية ==
أهم الميزات البنيوية في تركيب البنزل هو [[رابطة كربون-كربون]] الطويلة (1.54 [[أنغستروم|Å]]) والذي يدل على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض ب[[زاوية ثنائية السطح|زاوية زوجية]] قدرها 117°.<ref>Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. {{DOI|10.1021/j100290a017}}.</ref> وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات [[إعاقة فراغية|الإعاقة الفراغية]] الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 تركيباً مستوياً مضاداً.

== الاستخدامات ==
يستخدم بشكل رئيسي في ال[[تقسية (توضيح)|تقسية]] بالجذور الحرة لشبكات [[مبلمر|البوليمر]]، حيث يتفكك البنزل بواسطة ال[[الأشعة فوق البنفسجية|أشعة فوق البنفسجية]]، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً ال[[تشابك]]. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشتركة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والعديد من الأدوية المستخدمة طبياً.<ref>Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.</ref>

=== التفاعلات ===

يعد البنزل مادة أساسية في [[اصطناع عضوي|التكوين العضوي]]، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد [[تفاعل عضوي|التفاعلات العضوية]] الكلاسيكية للبنزل هو إعادة ترتيب [[حمض البنزيليك]]، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى [[حمض البنزيليك]]، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار ال[[فينيتوين]]. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.

== التحضير ==
يحضر البنزل من ال[[بنزوين]] والذي يحضر بدوره من ال[[بنزألدهيد|بنزلديهيد]] بواسطة تكاثف البنزوين.<ref>{{OrgSynth | author = Clarke, H. T.; Dreger.E. E. | title = Benzil | collvol = 1 | collvolpages = 87 | year = 1941 | prep = cv1p0087}}</ref>

<div class="ltr">PhC(O)CH(OH)Ph  +  2 Cu<sup>2+</sup>  →  PhC(O)C(O)Ph  +  2 H<sup>+</sup>  + 2 Cu<sup>+</sup></div>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{تصنيف كومنز|Benzil}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:ثنائيات الكيتون]]
[[تصنيف:كيتونات عطرية]]