عرض مصدر بروسين

{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 459984884
| صورة=Brucine2.svg
| حجم صورة=200px
| الاسم النظامي=2,3-dimethoxystrychnidin-10-one
| أسماء أخرى=2,3-Dimethoxystrychnine<br />10,11-Dimethoxystrychnine
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 390579
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 6NG17YCK6H
| InChI = 1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
| InChIKey = RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=357-57-3
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 501756
| PubChem=442021
| IUPHAR_ligand = 342
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C09084
| SMILES = O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=23 | H=26 | N=2 | O=4
| Appearance=
| Density=
| MeltingPtC=178
| BoilingPt=
| Solubility=
  }}
|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''البروسين''' هو [[شبه قلوي|قلوي]] مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة ''[[جوز مقيء|الجوز المقيء]]''. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة [[تخليق انتقائي تماثلي|للتخليق الانتقائي التماثلي]].

== التاريخ ==
تم اكتشاف البروسين في عام [[1819]] من قبل [[بيير-جوزيف بيليتييه|بيليتييه]] و[[جوزيف بيانيمي كافينتو|كافينتو]] في لحاء شجرة [[جوز مقيء|جوز القيء]]. <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Wormley|الأول=T|عنوان=Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations : Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist.|سنة=1869|مسار=https://archive.org/details/b28137073|تاريخ=1869|ناشر=W. Wood|مكان=New York}}</ref> في حين لم يتم استنتاج تركيبته إلا بعد ذلك بوقت طويل فقد تقرر أنه مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين في عام [[1884]]، عندما قام الكيميائي هانسن بتحويل كل من الاستركنين والبروكسين إلى الجزيء نفسه. <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Buckingham|الأول=J|عنوان=Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine|سنة=2008|مسار=https://archive.org/details/bitternemesisint00buck|تاريخ=2007|ناشر=CRC Press|صفحة=[https://archive.org/details/bitternemesisint00buck/page/n245 225]}}</ref>

== السمية ==
الجرعة المميتة المحتملة من البروسين في البالغين هي 1 غرام. <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Gosselin|الأول=R. E.|مؤلف2=Smith|الأول2=R. P.|الأخير3=Hodge|الأول3=H. C.|عنوان=Clinical Toxicology of Commercial Products|تاريخ=1984|ناشر=Williams & Wilkins|مكان=Baltimore/London|إصدار=5}}</ref> في الحيوانات الأخرى، يختلف LD <sub>50</sub> اختلافًا كبيرًا. 
{| class="wikitable"
! حيوان 
! طريق الدخول 
! LD <sub>50</sub> <ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.nlm.nih.gov/toxnet/index.html
| عنوان = Brucine
| موقع = TOXNET
| ناشر = NIH
| تاريخ الوصول = 2018-10-07
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181008022727/https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/f?./temp/~W5wHBo:2 | تاريخ أرشيف = 8 أكتوبر 2018 }}</ref> 
|-
| الفأر 
| [[حقنة تحت الجلد|تحت الجلد]] 
| 60 مغ/كغ 
|-
| فأر 
| [[حقن داخل الصفاق|داخل الصفاق]] 
| 91 مغ/كغ 
|-
| أرنب 
| [[إعطاء فموي|عن طريق الفم]] 
| 4 مغ/كغ 
|}

=== آلية العمل ===
تشبه آلية عمل البروسين بشكل وثيق آلية ال[[إستركنين]]. وهو يعمل كمضاد لمستقبلات الجلايسين ويشل الخلايا العصبية المثبطة. 
[[ملف:Brucine's_Mechanism_of_Action.png|مركز|500x500بك| آلية عمل البروسين]]
يرتبط الجلايسين بمستقبلات الخلايا العصبية المثبطة لإنهاء إمكانيات الحركة. يؤدي ارتباطها إلى إنهاء إمكانيات الحركة عن طريق التسبب في تدفق أيونات الكلوريد إلى الخلايا العصبية، مما يؤدي إلى إعادة استقطاب الخلية العصبية إلى [[جهد الراحة]]. يرتبط البروسين أيضًا بهذه المستقبلات، لكن ارتباطها لا يؤدي إلى تدفق أيونات الكلوريد. تنشأ سمية البروسين لأن الجلايسين يتم منعه من الارتباط بمستقبلاته، مما يجعل تثبيط أي عمل محتمل أكثر صعوبة. 

=== تمييزه والعلاج ===
تاريخياً، تميز البروسين عن الاستركنين بإضافة حمض الكروميك في H<sub>2</sub>SO<sub>4،</sub> لأنه لا يطلق سلسلة الألوان التي تميز الستركنين. <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Glasby|الأول=J.|عنوان=Encyclopedia of the alkaloids|سنة=1975|مسار= https://archive.org/details/encyclopediaofal0000glas|تاريخ=1975|ناشر=Plenum Press|مكان=New York|صفحة=214|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200801181736/https://archive.org/details/encyclopediaofal0000glas|تاريخ أرشيف=2020-08-01}}</ref> 

اليوم، نادرًا ما يحدث تسمم البروسين النقي، لأنه يهضم عادةً  مع الستركنين. تشمل أعراض تسمم البروسين التقلصات العضلية والتشنجات [[انحلال الربيدات|وانحلال الربيدات]] [[قصور كلوي حاد|والفشل الكلوي الحاد]]. يمكن اكتشاف البروسين وقياسه باستخدام المقياس الطيفي الكتلي للسائل. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Teske|الأول=J|الأخير2=Weller|الأول2=J|الأخير3=Albrecht|الأول3=U|الأخير4=Fieguth|الأول4=A|عنوان=Fatal Intoxication Due to Brucine|صحيفة=Journal of Analytical Toxicology|تاريخ=2011|المجلد=35|صفحات=248–253|DOI=10.1093/anatox/35.4.248}}</ref>

== تطبيقات ==

=== التطبيقات الكيميائية ===
نظرًا لأن البروسين جزيء كيريالي كبير، فقد تم استخدامه كعامل التعرف التماثلي باستخدام الدقة الكريالية. أبلغ فيشر عن استخدامه كعامل محفز في عام [[1899]]، وكان أول منتج طبيعي يستخدم كعامل محفز في التفاعل مما أدى إلى إثراء [[تخليق انتقائي تماثلي|إنكريومي]] ناجح بواسطة [[تخليق انتقائي تماثلي|مارك ولد]]، في عام [[1904]]. <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Koskinen|الأول=A|عنوان=Asymmetric synthesis of natural products|سنة=1993|مسار= https://archive.org/details/asymmetricsynthe0000kosk|تاريخ=1993|ناشر=J. Wiley|مكان=Chichester|صفحات=[https://archive.org/details/asymmetricsynthe0000kosk/page/17 17], 28–29|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200801183412/https://archive.org/details/asymmetricsynthe0000kosk|تاريخ أرشيف=2020-08-01}}</ref> تم استخدام ملح البروميد الخاص به كمرحلة ثابتة في [[استشراب السائل رفيع الإنجاز|HPLC]] من أجل الربط بشكل انتقائي لواحد من النظائر الأنيونية. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Zarbua|الأول=K|الأخير2=Kral|الأول2=V|عنوان=Quaternized brucine as a novel chiral selector|صحيفة=Tetrahedron: Asymmetry|صفحات=2567–2570|DOI=10.1016/s0957-4166(02)00715-2|المجلد=13}}</ref> كما تم استخدام البروسين في [[تقطير بالتجزئة|التقطير التجزيئي]] في الأسيتون من أجل حل [[حمض دهني|الأحماض الدهنية]] ثنائية الهيدروكسيد، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Malkar|الأول=N|الأخير2=Kumar|الأول2=V|عنوان=Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine|مسار=https://archive.org/details/sim_jaocs-journal-of-the-american-oil-chemists-society_1998-10_75_10/page/1461|صحيفة=Journal of the American Oil Chemists' Society|تاريخ=1998|المجلد=75|العدد=10|صفحات=1461–1463|DOI=10.1007/s11746-998-0202-9}}</ref> وكذلك دياريل كربينول. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Toda|الأول=F|الأخير2=Tanaka|الأول2=K|الأخير3=Koshiro|الأول3=K|عنوان=A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols|وصلة=https://archive.org/details/sim_tetrahedron-asymmetry_1991_2_9/page/873|صحيفة=Tetrahedron: Asymmetry|تاريخ=1991|المجلد=2|صفحات=873–874|DOI=10.1016/s0957-4166(00)82198-9}}</ref> 

=== التطبيقات الطبية ===
بينما ثبت أن البروسين له آثار جيدة مضادة للأورام، على كل من [[سرطانة الخلية الكبدية|سرطان الخلايا الكبدية]] <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Qin|الأول=J|عنوان=Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma|صحيفة=International Journal of Nanomedicine|تاريخ=2012|المجلد=7|صفحات=369–379}}</ref> وسرطان الثدي، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Serasanambati|الأول=M|الأخير2=Chilakapati|الأول2=S|الأخير3=Vanagavaragu|الأول3=J|الأخير4=Cilakapati|الأول4=D|عنوان=Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells|صحيفة=International Journal of Drug Delivery|تاريخ=2014|المجلد=6|مسار= http://www.arjournals.org/index.php/ijdd/article/view/1422|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20160304035757/http://www.arjournals.org/index.php/ijdd/article/view/1422|تاريخ أرشيف=2016-03-04}}</ref> فقد حدت [[مؤشر العلاجية (منسب علاجي)|المؤشرات العلاجية]] القليلة من استخدامه كعلاج للسرطان.   

يستخدم البروسين أيضًا في الطب الصيني التقليدي كعامل مضاد للالتهابات [[مسكن ألم|ومسكن]]، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Zhang|الأول=J|الأخير2=Wang|الأول2=S|الأخير3=Chen|الأول3=X|الأخير4=Zhide|الأول4=H|الأخير5=Xiao|الأول5=M|عنوان=Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine|صحيفة=Analytical and Bioanalytical Chemistry|تاريخ=2003|المجلد=376|صفحات=210–213|DOI=10.1007/s00216-003-1852-y}}</ref> وكذلك في بعض أدوية ال[[أيورفيدا]] [[معالجة مثلية|والمعالجة المثلية]]. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Rathi|الأول=A|الأخير2=Srivastava|الأول2=N|الأخير3=Khatoon|الأول3=S|الأخير4=Rawat|الأول4=A|عنوان=TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs|صحيفة=Chromatographia|تاريخ=2008|صفحات=607–613|DOI=10.1365/s10337-008-0556-z|المجلد=67}}</ref>

=== الكحول المغير ===
البروسين واحد من العديد من المواد الكيميائية المستخدمة [[كحول مغير|كمغير]] لجعل الكحول غير صالح للاستهلاك البشري. <ref name="cornell">{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.law.cornell.edu/cfr/text/27/21.151
| عنوان = List of denaturants authorized for denatured spirits
| تاريخ = 30 August 2016
| موقع = www.law.cornell.edu
| ناشر = Cornell Law School
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190810141814/https://www.law.cornell.edu/cfr/text/27/21.151 
| تاريخ أرشيف = 
2019-08-10| تاريخ الوصول = 2019-08-24
}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

== روابط خارجية ==

* [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/brucine.htm#SectionTitle:1.1 البروسين]، INCHEM.org
{{روابط شقيقة}}
{{مصادر طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|مطاعم وطعام}}

[[تصنيف:أشباه قلويات]]
[[تصنيف:إيثرات كاتيكولية]]
[[تصنيف:سموم نباتية]]
[[تصنيف:مركبات مريرة]]
[[تصنيف:مسببات الاختلاج]]
[[تصنيف:مناهضات مستقبل الغلايسين]]