هوبيرزين أ

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
هوبيرزين أ

هوبيرزين أ
هوبيرزين أ
الاسم النظامي
(1R,9R,13E)-1-Amino-13-ethylidene-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.0²,⁷]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
اعتبارات علاجية
مرادفات HupA
طرق إعطاء الدواء Oral
بيانات دوائية
عمر النصف الحيوي 10-14h[1]
معرّفات
CAS 102518-79-6 ☒N
ك ع ت N06
بوب كيم CID 854026
درغ بنك DB01928
كيم سبايدر 16736021 ☑Y
المكون الفريد 0111871I23 ☒N
ChEBI CHEBI:78330 ☒N
ChEMBL CHEMBL395280 
ترادف HupA
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C15H18N2O 
الكتلة الجزيئية 242.32 g/mol
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 217–219 °C (423–426 °F)

هوبيرزين أ هو مركب شبه قلوي يُستخلص بشكل طبيعي من نبات الهوبيرزين النقي[2] وبكميات متفاوتة من أنواع الهوبيرزين الأخرى.[3] دُرس استخادم هوبيرزين أ كعلاج للحالات العصبية مثل مرض آلزهايمر، ولكن التحليل التلوي لتلك الدراسات خلص إلى أنها كانت ذات جودة منهجية سيئة وينبغي تفسير النتائج بحذر.[4][5] يثبط هوبيرزين تحلل أستيل كولين الناقل العصبي بواسطة إنزيم أستيل كولين إستراز. ويُضرف عادةً بدون وصفة طبية كمكمل غذائي، ويتم تسويقه كمعزز إدراكي لتحسين الذاكرة والتركيز.

الآثار الدوائية

يُستخرج هوبيرزين أ من نبات الهوبيرزين المُدبّب.[6] ويُعتبر هوبيرزين أ مثبط عكسي لانزبم أسيتيل كولين استراز[7] ومستقبلات NMDA[8] التي تعبر حاجز الدم في الدماغ.[9][10][11][12] أسيتيل كولين استراز هو الإنزيم الذي يحفز تحلل الأستيل كولين عند التشابكات العصبية هو وبعض النواقل العصبية التي تؤدي نفس الوظيفة. وقد تم تحديد هيكل مُجمع لمركب هوبيرزين أ مع بلورات أستيل كولين الأشعية بنسبة 10 (PDB كود: 1VOT).[13]

دُرس هوبيرزين أ لعدة سنوات كعلاج محتمل للأمراض التي تتميز بالتحلل العصبي، وخاصةً مرض آلزهايمر. وجد تحيلي تلوي أُجري عام 2013 هذا المركب قد يكون فعالًا في تحسين الوظيفة الإدراكية، والحالة الطبية وأنشطة الحياة اليومية للأفراد الذين يعانون من مرض ألزهايمر.[6][14] ومع ذلك، ويرجع ذلك إلى ضعف حجم ونوعية التجارب السريرية التي تم استعراضها، لم يُنصح باستخدامه كعلاج لمرض ألزهايمر ما لم تؤكد إجراء المزيد من الدراسات ذات جودة عالية آثاره المفيدة.[15]

يتم تسويق Huperzine A أيضًا كمكمل غذائي مع ادعاءات تتعلق بقدرته على تحسين الذاكرة والوظائف العقلية. [16]

الآثار السلبية

قد يتسبب هوبيرزين أ في آثار جانبية كولينية خفيفة مثل الغثيان والقيء والإسهال.[5] ولا يُنصح باستخدامه أثناء الحمل والرضاعة بسبب نقص بيانات السلامة الكافية.[17]

التفاعلات الدوائية

قد يكون لهوبيرزين أتأثيرات إضافية إذا تم تناولها مع أدوية تسبب بطء القلب، مثل مضادات بيتا،[18] مما قد يقلل من معدل ضربات القلب. ومن الناحية النظرية، قد يكون هناك تأثيرات كولينية مضافة محتملة إذا تم تناوله مع مثبطات أستيل كولين استراز أخرى أو عوامل كولينية.[19]

التصنيع

دُرست اثنتين من الوصفات الكلية القابلة للتطوير والكفاءة من هوبيرزين أ.[20][21]

المراجع

  1. ^ Li YX، Zhang RQ، Li CR، Jiang XH (2007). "Pharmacokinetics of huperzine A following oral administration to human volunteers". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. ج. 32 ع. 4: 183–187. DOI:10.1007/BF03191002. PMID:18348466.
  2. ^ Zangara، A (2003). "The psychopharmacology of huperzine A: an alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease". Pharmacology Biochemistry and Behavior. ج. 75 ع. 3: 675–686. DOI:10.1016/S0091-3057(03)00111-4. PMID:12895686. مؤرشف من الأصل في 2016-02-06.
  3. ^ Lim، WH؛ Goodger، JQ؛ Field، AR؛ Holtum، JA؛ Woodrow، IE (2010). "Huperzine alkaloids from Australasian and southeast Asian Huperzia". Pharmaceutical Biology. ج. 48 ع. 9: 1073–1078. DOI:10.3109/13880209.2010.485619. PMID:20731560.
  4. ^ Yang، Guoyan؛ Wang، Yuyi؛ Tian، Jinzhou؛ Liu، Jian-Ping (2013). "Huperzine A for Alzheimer's Disease: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials". PLoS ONE. ج. 8 ع. 9: e74916. DOI:10.1371/journal.pone.0074916. PMID:24086396. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  5. ^ أ ب Li، J؛ Wu، HM؛ Zhou، RL؛ Liu، GJ؛ Dong، BR (16 أبريل 2008). "Huperzine A for Alzheimer's disease". Cochrane Database of Systematic Reviews. CD005592 ع. 2: CD005592. DOI:10.1002/14651858.CD005592.pub2. PMID:18425924.
  6. ^ أ ب Zangara، A (2003). "The psychopharmacology of huperzine A: an alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease". Pharmacology Biochemistry and Behavior. ج. 75 ع. 3: 675–686. DOI:10.1016/S0091-3057(03)00111-4. PMID:12895686. مؤرشف من الأصل في 2016-02-06. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  7. ^ Coleman، BR؛ Ratcliffe، RH؛ Oguntayo، SA؛ Shi، X؛ Doctor، BP؛ Gordon، RK؛ Nambiar، MP (2008). "[+]-Huperzine A treatment protects against N-methyl-d-aspartate-induced seizure/status epilepticus in rats". Chemico-Biological Interactions. ج. 175 ع. 1–3: 387–395. DOI:10.1016/j.cbi.2008.05.023. PMID:18588864. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  8. ^ Patocka، J (1998). "Huperzine A - an interesting anticholinesterase compound from the Chinese herbal medicine". Acta Medica (Hradec Kralove). ج. 41 ع. 4: 155–7. PMID:9951045. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-06-07. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  9. ^ Wang، R؛ Yan، H؛ Tang، XC (يناير 2006). "Progress in studies of huperzine A, a natural cholinesterase inhibitor from Chinese herbal medicine". Acta Pharmacologica Sinica. ج. 27 ع. 1: 1–26. DOI:10.1111/j.1745-7254.2006.00255.x. PMID:16364207. مؤرشف من الأصل في 2017-12-07. اطلع عليه بتاريخ 2017-12-06. Huperzine A (HupA), a novel alkaloid isolated from the Chinese herb Huperzia serrata, is a potent, highly specific and reversible inhibitor of acetylcholinesterase (AChE).
  10. ^ Meletis, Chris D.؛ Jason E. Barke (2004). Herbs and Nutrients for the Mind: A Guide to Natural Brain Enhancers. Greenwood Publishing Group. ص. 191. ISBN:978-0275983949. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
  11. ^ Wang، BS؛ Wang، H؛ Wei، ZH؛ Song، YY؛ Zhang، L؛ Chen، HZ (2009). "Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis". Journal of Neural Transmission. ج. 116 ع. 4: 457–465. DOI:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID:19221692. مؤرشف من الأصل في 2016-08-06. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  12. ^ Tang، X.C.؛ He، X.C.؛ Bai، D.L. (1999). "Huperzine A: A novel acetylcholinesterase inhibitor". Drugs of the Future. ج. 24 ع. 6: 647. DOI:10.1358/dof.1999.024.06.545143. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  13. ^ Raves، ML؛ Harel، M؛ Pang، YP؛ Silman، I؛ Kozikowski، AP؛ Sussman، JL (1997). "Structure of acetylcholinesterase complexed with the nootropic alkaloid, (–)-huperzine A". Nature Structural & Molecular Biology. ج. 4 ع. 1: 57–63. DOI:10.1038/nsb0197-57. PMID:8989325. مؤرشف من الأصل في 2017-03-12. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  14. ^ Bai، DL؛ Tang، XC؛ He، XC (2000). "Huperzine A, A Potential Therapeutic Agent for Treatment of Alzheimer's Disease". Current Medicinal Chemistry. ج. 7 ع. 3: 355–374. DOI:10.2174/0929867003375281. PMID:10637369. مؤرشف من الأصل في 2018-06-05. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  15. ^ Yang، Guoyan؛ Wang، Yuyi؛ Tian، Jinzhou؛ Liu، Jian-Ping (2013). "Huperzine A for Alzheimer's Disease: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials". PLoS ONE. ج. 8 ع. 9: e74916. DOI:10.1371/journal.pone.0074916. PMC:3781107. PMID:24086396. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |name-list-format= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  16. ^ Talbott، SM (2012). Huperzine A (HupA). ص. 304–. ISBN:978-1-136-80570-7. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25. {{استشهاد بكتاب}}: |عمل= تُجوهل (مساعدة)
  17. ^ "Huperzine A". Natural Standard: The Authority on Integrative Medicine. Natural Standard. مؤرشف من الأصل في 2017-08-29. اطلع عليه بتاريخ 2014-10-29.
  18. ^ Pepping، J (1 مارس 2000). "Huperzine A". American Journal of Health-System Pharmacy. ج. 57 ع. 6: 530, 533–534. PMID:10754762. مؤرشف من الأصل في 2020-05-07.
  19. ^ Skolnick، AA (12 مارس 1997). "Old Chinese Herbal Medicine Used for Fever Yields Possible New Alzheimer Disease Therapy". JAMA. ج. 277 ع. 10: 776. DOI:10.1001/jama.1997.03540340010004. PMID:9052690. مؤرشف من الأصل في 2016-09-14.
  20. ^ Tun، Maung Kyaw Moe؛ Wüstmann، Daniel-Joachim؛ Herzon، Seth B. (2011). "A robust and scalable synthesis of the potent neuroprotective agent (−)-huperzine A". Chemical Science. ج. 2 ع. 11: 2251–2253. DOI:10.1039/C1SC00455G. مؤرشف من الأصل في 2018-08-16.
  21. ^ Tudhope، Stephen R.؛ Bellamy، Julie A.؛ Ball، Anthony؛ Rajasekar، Dewakar؛ Azadi-Ardakani، Manouchehr؛ Meera، Harihara Subramanian؛ Gnanadeepam، Jesudoss Mercy؛ Saiganesh، Ramanathan؛ Gibson، Frank (2012). "Development of a Large-Scale Synthetic Route to Manufacture (−)-Huperzine A". Organic Process Research & Development. ج. 16 ع. 4: 635–642. DOI:10.1021/op200360b.