هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

ميكوسوبتيلين

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ميكوسوبتيلين
ميكوسوبتيلين
ميكوسوبتيلين

الاسم النظامي (IUPAC)

3-[(3R,6R,9R,12R,15S,22S,25S,30aS)-6,9,15,22-Tetrakis(2-amino-2-oxoethyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-12-(hydroxymethyl)-18-(11-methyltridecyl)-1,4,7,10,13,16,20,23,26-nonaoxotriacontahydropyrrolo[1,2-g] [1,4,7,10,13,16,19,22,25]nonaazacyclooctacosin-25-yl]propanamide

المعرفات
رقم CAS 1392-60-5 ☒N[PubChem]
بوب كيم (PubChem) 3083700
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCC(C)CCCCCCCCCCC1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC(=O)N)CO)CC(=O)N)CC(=O)N)Cc3ccc(cc3)O)CCC(=O)N)CC(=O)N

  • 1S/C55H86N14O16/c1-3-30(2)13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47(77)62-36(25-43(57)73)50(80)63-34(20-21-42(56)72)55(85)69-22-12-15-41(69)54(84)67-35(23-31-16-18-33(71)19-17-31)49(79)64-38(27-45(59)75)51(81)65-39(28-46(60)76)52(82)68-40(29-70)53(83)66-37(26-44(58)74)48(78)61-32/h16-19,30,32,34-41,70-71H,3-15,20-29H2,1-2H3,(H2,56,72)(H2,57,73)(H2,58,74)(H2,59,75)(H2,60,76)(H,61,78)(H,62,77)(H,63,80)(H,64,79)(H,65,81)(H,66,83)(H,67,84)(H,68,82)/t30?,32?,34-,35+,36-,37-,38+,39+,40+,41-/m0/s1
    Key: RCIPRGNHNAEGHR-ZLHAWHIKSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C55H86N14O16
كتلة مولية 1199.36 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ميكوسوبتيلين (الاسم العلمي: Mycosubtilin) هو ليبوببتيد طبيعي له نشاط مضاد للفطريات ومحلل للدم، يُعزَل من البكتيريا العصوية. وينتمي إلى عائلة الببتيد الشحمي إتورين.

التعريف

ميكوسوبتيلين هو ببتيد شحمي طبيعي. يُنتج عن طريق سلالات البكتيريا العصوية بشكل أساسي بواسطة العصوية الرقيقة. اكتُشِف بسبب أنشطته المضادة للفطريات.[1] ينتمي إلى عائلة الببتيدات الشحمية إتورين.[2]

البنية

ميكوسوبتيلين هو ببتيد سباعي يُدار في حلقة بحمض دهني أميني بيتا.[3] يتكون تسلسل الببتيد من L- Asn- D -Tyr- D -Asn- L -Gln- L -Pro- D -Ser- L- Asn.[4] يمكن أن يكون تشعب الأحماض الدهنية الأمينية iso أو anteiso. كما يمكن أن تحتوي على 16-17 ذرة كربون.[5]

الأنشطة البيولوجية

لميكوسوبتيلين نشاط قوي مضاد للفطريات ومحلل للدم.[6][7] وهو فعال ضد الفطريات والخمائر مثل المبيضة البيضاء والمبيضة الإستوائية والسكيراء الجعوية والمكنسية المعينة والمغزلاوية الحادة الأبواغ.[8][9][10]

المراجع

  1. ^ Walton R.B. & Woodruff H.B., 1949. A crystalline antifungal agent, mycosubtilin, isolated from subtilin broth. J. Clin. Invest., 28, 924-926.
  2. ^ Mehmet Nail Nasir, Françoise Besson & Magali Deleu, «Interactions des antibiotiques ituriniques avec la membrane plasmique. Apport des systèmes biomimétiques des membranes (synthèse bibliographique)», Base [En ligne], numéro 3, Volume 17 (2013), 505-516 URL : http://popups.ulg.ac.be/1780-4507/index.php?id=10280. نسخة محفوظة 2020-08-06 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Nasir M.N. & Besson F., 2011. Specific interactions of mycosubtilin with cholesterol-containing artificial membranes. Langmuir, 27, 10785-10792.
  4. ^ Peypoux F. et al., 1986. Revised structure of mycosubtilin, a peptidolipid antibiotic from Bacillus subtilis. J. Antibiot., 39, 636-641.
  5. ^ Hourdou M.L., Besson F., Tenoux I. & Michel G., 1989. Fatty acid and beta-amino acid syntheses in strains of Bacillus subtilis producing iturinic antibiotics. Lipids, 24, 940-944.
  6. ^ Besson F., Peypoux F., Michel G. & Delcambe L., 1979. Antifungal activity upon Saccharomyces cerevisiae of iturin A, mycosubtilin, bacillomycin L and of their derivatives; inhibition of this antifungal activity by lipid antagonists. J. Antibiot., 32, 828-833.
  7. ^ Thimon L. et al., 1992. Interactions of bioactive lipopeptides, iturin A and surfactin from Bacillus subtilis. Biotechnol. Appl. Biochem., 16, 144-151.
  8. ^ Hourdou M.L. & Besson F., 1994. Surfactine et antibiotiques ituriniques : structure, propriétés et biosynthèse des lipopeptides de Bacillus subtilis. Regard Biochim., 1, 35-42.
  9. ^ Besson F., Peypoux F., Michel G. & Delcambe L., 1979a Antifungal activity upon Saccharomyces cerevisiae of iturin A, mycosubtilin, bacillomycin L and of their derivatives; inhibition of this antifungal activity by lipid antagonists. J. Antibiot., 32, 828-833
  10. ^ Besson F. & Michel G., 1989. Action of mycosubtilin, an antifungal antibiotic of Bacillus subtilis, on the cell membrane of Saccharomyces cerevisiae. Microbios, 59, 113-121.