هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها

منثوفيوران

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
منثوفيوران
منثوفيوران
منثوفيوران

الاسم النظامي (IUPAC)

3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran

المعرفات
رقم CAS 494-90-6 ☑Y
17957-94-7  (R) ☑Y
80183-38-6  (S) ☑Y
بوب كيم (PubChem) 329983
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C

  • 1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3
    Key: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C10H14O
كتلة مولية 150.22 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

منثوفيوران هو مركب عضوي موجود في مجموعة متنوعة من الزيوت الأساسية بما في ذلك زيوت الفلية( صعتر الفرس). وهو شديد السمية ويعتقد أنه السم الرئيسي في الفلية المسؤول عن آثاره المميتة المحتملة.[1] بعد ابتلاع المينثوفيوران ، و خلال عملية الأيض يتم تنشيطه كيميائيًا إلى مركبات وسطية متفاعلة والتي تكون سامة للكبد.[2] يتم إنتاج المينثوفيوران حيويا من البوليجون بواسطة إنزيم مينثوفيوران سينثيز.

إنزيم مينثوفيوران سينثيز يحول البوليجون إلى مينثوفيوران

التصنيع

يتم تصنيع مينثوفيوران من(5-methylcyclohexane-1,3-dione ) و ألينيلدايميثلسلفونيوم برومايد (allenyldimethylsulfonium bromide) في خطوتين من خلال إستراتيجية جديدة لطبقة الفورانول تتكون من إضافة (enolate )وإعادة ترتيبها.[3]

المراجع

  1. ^ Anderson IB، Mullen WH، Meeker JE، Khojasteh-BakhtSC، Oishi S، Nelson SD، Blanc PD (أبريل 1996). "Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature". Annals of Internal Medicine. ج. 124 ع. 8: 726–34. DOI:10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID:8633832.
  2. ^ Thomassen D، Knebel N، Slattery JT، McClanahan RH، Nelson SD (1992). "Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450". Chemical Research in Toxicology. ج. 5 ع. 1: 123–30. DOI:10.1021/tx00025a021. PMID:1581528.
  3. ^ Mariko Aso؛ Sakamoto، Mizue؛ Urakawa، Narumi؛ Kanematsu، Ken (1990). "Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans". Heterocycles. ج. 31 ع. 6: 1003–6. DOI:10.3987/com-90-5392.