كاشف تيبي

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كاشف تيبي
كاشف تيبي
كاشف تيبي

كاشف تيبي
كاشف تيبي

الاسم النظامي (IUPAC)

μ-Chloro[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylene)titaniumaluminum

أسماء أخرى

Tebbe reagent

الخواص
الصيغة الجزيئية C13H18AlClTi
الكتلة المولية 284.60 غ/مول
المظهر صلب
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C13H18AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe.

يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة.[1]

التحضير

يحضر هذا الكاشف من تفاعل ثنائي كلوريد التيتانوسين مع ثلاثي ميثيل الألومنيوم في وسط من التولوين عند درجة حرارة الغرفة وبتحريك مستمر لمدة ثلاثة أيام؛ يستحصل على الشكل الفعال Cp2TiCH2 في عملية المثيلة من إضافة قاعدة مناسبة.[2]

اصطناع كاشف تيبي
اصطناع كاشف تيبي

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أحمر، وهو ينحل في المذيبات العضوية مثل التولوين والبنزين وثنائي كلورو الميثان.

الاستخدامات

يستخدم في مجال الاصطناع العضوي من أجل مثيلة الكربونيل؛[3] أي تحويل الرابطة الحاوية على كربونيل R2C=O إلى وحدة R2C=CH2 الموافقة.[4]

طالع أيضاً

المراجع

  1. ^ Thompson، Rick؛ Nakamaru-Ogiso، Eiko؛ Chen، Chun-Hsing؛ Pink، Maren؛ Mindiola، Daniel J. (2014). "Structural Elucidation of the Illustrious Tebbe Reagent". Organometallics. ج. 33 ع. 1: 429–432. DOI:10.1021/om401108b.
  2. ^ Straus, D. A., "μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium": Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley, London, 2000.
  3. ^ Hartley، Richard C.؛ Li، Jianfeng؛ Main، Calver A.؛ McKiernan، Gordon J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. ج. 63 ع. 23: 4825–4864. DOI:10.1016/j.tet.2007.03.015.
  4. ^ F. N. Tebbe, G. W. Parshall and G. S. Reddy (1978). "Olefin homologation with titanium methylene compounds". J. Am. Chem. Soc. ج. 100 ع. 11: 3611–3613. DOI:10.1021/ja00479a061.