كاروتول

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كاروتول
كاروتول
كاروتول

الاسم النظامي (IUPAC)

(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(1H)-ol

أسماء أخرى

Carotol

المعرفات
رقم CAS 465-28-1
بوب كيم (PubChem) 442347
الخواص
الصيغة الجزيئية C15H26O
الكتلة المولية 222.37 غ/مول
الكثافة ؟ غ/سم3
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاروتول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة من مركبات سيسكويتربين الطبيعية، له الصيغة الكيميائية C15H26O؛ كما ينتمي أيضاً إلى مجموعة الكحولات.

الوفرة الطبيعية

يوجد الكاروتول كأحد المكونات الطبيعية في الزيت العطري المستخلص من زيت بذر الجزر؛ حيث يشكل حوالي 40% من تركيبته.[1]

الاصطناع الحيوي

تتم عملية الاصطناع الحيوي انطلاقاً من مركب بيروفوسفات الفارنيسيل (FPP) وفق الآلية المرفقة المقترحة:[2]

تشكل FPP.
تشكل FPP.
تحلق FPP إلى الكاروتول.
تحلق FPP إلى الكاروتول.

الخواص

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1925؛[3] ومن المعتقد أنه يلعب دوراً في تآثرات التضاد البيوكيميائي وذلك بالقيام بدور مبيد آفات طبيعي ضد الفطريات والحشرات والأعشاب الضارة.[4]

المراجع

  1. ^ Sridhar, S؛ Rajagopal، RV؛ Rajavel، R؛ Masilamani، S؛ Narasimhan، S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. ج. 51 ع. 26: 7596–7599. DOI:10.1021/jf0344082. PMID:14664513.
  2. ^ Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. ج. 27: 2929–2933.
  3. ^ Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. ج. 14 ع. 4: 317–335. DOI:10.1039/qr9601400317.
  4. ^ Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. ج. 59 ع. 11: 25–26, 55–59.