سيبيونات التستوستيرون
التستوستيرون سيبيونات (بالإنجليزية: Testosterone cypionate) هو عقارٌ أندروجينيّ وستيرويديّ ابتنائيّ، يُباع تحت الاسم التجاريّ ديبو التستوستيرون وأسماءٍ أخرى، ويُستخدم بشكلٍ رئيسيّ في علاج انخفاض مستويات هرمون التستوستيرون لدى الرجال،[2][3][4] بجانب استخدامه في العلاج الهرمونيّ للرجال مغايري الهويّة الجنسيّة.[5] يُعطى التستوستيرون سيبيونات عن طريق الحقن في العضلات أو تحت الجلد مرة واحدة كل أسبوع إلى أربعة أسابيع بحسب المؤشرات السريريّة.[6][7][8]
| سيبيونات التستوستيرون | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي | |
| [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-cyclopentylpropanoate | |
| اعتبارات علاجية | |
| اسم تجاري | Depo-Testosterone, others |
| مرادفات | TC; TCPP; Testosterone cipionate; Testosterone cyclopentylpropionate; Testosterone cyclopentanepropionate; Testosterone 17β-cyclopentylpropionate |
| طرق إعطاء الدواء | حقن عضلي |
| بيانات دوائية | |
| توافر حيوي | Oral: very low حقن عضلي: very high |
| استقلاب (أيض) الدواء | كبد |
| عمر النصف الحيوي | ~8 days i.m.)[1] |
| إخراج (فسلجة) | 90% بول; 6% براز[1] |
| معرّفات | |
| CAS | 58-20-8 |
| بوب كيم | CID 441404 |
| درغ بنك | DB13943 |
| كيم سبايدر | 390140 |
| المكون الفريد | M0XW1UBI14 |
| كيوتو | D00957 |
| ChEMBL | CHEMBL1201101 |
| ترادف | TC; TCPP; Testosterone cipionate; Testosterone cyclopentylpropionate; Testosterone cyclopentanepropionate; Testosterone 17β-cyclopentylpropionate |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C27H40O3 |
| الكتلة الجزيئية | 412.614 g/mol |
تعديل مصدري - تعديل  | |
تشمل آثاره الجانبيّة ظهورَ أعراض تذكيرٍ كحبِّ الشباب وزيادة نمو الشعر وتغيراتٍ في الصوت وزيادةٍ في الرّغبة الجنسيّة. التستوستيرون سيبيونات عقار مُصنَّع أندروجينيّ وستيرويديّ ابتنائيّ، وبالتالي فهو ناهضٌ لمستقبلات الأندروجين التي تُعدّ المستهدفات الحيويّة للأندروجينات مثل هرمون التستوستيرون والديهدروتستوستيرون. ما يجعل العقار مفيدًا في إنتاج التذكير ومناسبًا للعلاج البديل بالأندروجين أنّ له تأثيراتٍ أندروجينيّةً قوية وتأثيراتٍ ابتنائيّةً معتدلة.[9] التستوستيرون سيبيونات هو إستر للتستوستيرون ودواء أوّلي طويل الأمد لمدّ الجسم بالتستوستيرون، وبالتالي فهو يعتبر شكلًا طبيعيًا ومطابقًا بيولوجيًا من هرمون التستوستيرون.[10]
قُدم التستوستيرون سيبيونات للاستخدام الطبي في عام 1951، ويُستهلك بشكلٍ رئيسيّ في الولايات المتّحدة. يُستخدم لتحسين اللياقة البدنيّة والأداء إلى جانب استخداماته الطبيّة، كما أنه يُعدّ واحدًا من أكثر استرات التستوستيرون استخدامًا، إلى جانب التستوستيرون إنانثات، والتستوستيرون أنديكنوات، والتستوستيرون بروبيونات. يخضع هذا العقار للرقابة في العديد من البلدان، وعليه فإنّ استخدامه في الأغراض غير الطبيّة ليس قانونيًا.[11][12]
الاستخدامات الطبيّة
يُستخدم التستوستيرون سيبيونات في المقام الأوّل في العلاج البديل بالأندروجين، وهو معتمدٌ حاليًا من قبل إدارة الغذاء والدواء لعلاج قصور الغدد التناسليّة الأوّلي أو الناتج عن نقص مُوّجهة الغدد التناسلية (الخَلقيّ أو المكتسب). لم تُثبت سلامته بعد لحالات إياس الذكور (قصور الغدد التناسلية المتأخر البدء عند الرجال). يُستخدم حاليًا بدون تصريحٍ من أجل سرطان الثديّ، واضطرابات الثديّ، وتأخّر البلوغ في الأولاد، وقلّة النطاف (انخفاض عدد الحيوانات المنويّة)، والعلاج باستخدام الهرمونات البديلة في الرجال مغايري الهويّة الجنسيّة، وهشاشة العظام.[13][1]
الأعراض الجانبيّة
تشمل الأعراض الجانبيّة للتستوستيرون سيبيونات التذكير وغيره.[4]
علم الأدوية
الديناميكيّات الدوائيّة
انظر أيضًا: آليّة عمل التستوستيرون، والستيرويد الابتنائيّ وعلم الأدوية.
التستوستيرون سيبيونات هو دواء أوّلي لهرمون التستوستيرون وأندروجين وستيرويد أندروجينيّ ابتنائيّ، أي أنّه ناهض لمستقبلات الاندروجين
الحركيات الدوائيّة
يقال إنّ الحركيّة الدوائيّة للتستوستيرون سيبيونات عن طريق الحقن العضليّ المدخريّ، والتي تشمل عمر النصف الحيويّ للإزالة ومدة العمل، قابلة للمقارنة للغاية مع تلك الموجودة في التستوستيرون إنانثات، بل ويمكن اعتبارهما نفس الشيء. على هذا النحو، يعتبر التستوستيرون سيبيونات والتستوستيرون إنانثات «قابلان للتبادل الوظيفيّ» كأدوية. من أجل الاستخدام كمرجع، عمر النصف الحيويّ للإزالة للتستوستيرون إنانثات 4.5 يوم، ومتوسط زمن المكوث هو 8.5 يوم، وينبغي أن يُعطى بتكرار لنحو مرّة واحدة كل أسبوع. يتسبّب الدواء في تقلباتٍ كبيرة في مستويات هرمون التستوستيرون، بحيث تكون المستويات مرتفعة وأعلى من أيّ معدلٍ طبيعيٍّ في البداية. دُرست الحركيّات الدوائيّة للتستوستيرون سيبيونات وأُبلِغ عنها. [14]
الكيمياء
التستوستيرون سيبيونات، أو التستوستيرون 17 بيتا-سيكلوبنتيل بروبيونات، هو الستيرويد الأندروستانيّ المُصنّع، وأحد مشتقات التستوستيرون، والإستر الأندروجينيّ، على وجه التحديد، هو إستر سي 17 بيتا-سيكلوبنتيل بروبيونات (سيبيونات) التستوستيرون.[15][16]
التاريخ
قُدّم التستوستيرون سيبيونات للاستخدام الطبيّ في الولايات المتّحدة في عام 1951 تحت الاسم التجاريّ ديبو التستوستيرون.[16]
التّوفر
يُسوَّق التستوستيرون سيبيونات في الولايات المتّحدة ولا يتوفر على نطاق واسع خارجها، على الرغم من أنّه قد سُوِّق في كندا وأستراليا وأسبانيا والبرازيل وجنوب إفريقيا. [16]
الوضع القانونيّ
يخضع التستوستيرون سيبيونات مع غيره من الستيرويدات الأندروجينيّة الابتنائيّة للرقابة ضمن الجدول الثالث في الولايات المتّحدة بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة، وضمن الجدول الرابع في كندا بموجب قانون العقاقير والمواد الخاضعة للرقابة.[17][18]
المراجع
- ^ أ ب ت Pfizer. "Depo-Testosterone; testosterone cypionate injection, USP" (PDF). U.S. Food and Drug Administration. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-02-16.
- ^ Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (26 يوليو 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. ص. 315–. ISBN:978-1-107-01290-5. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (13 يناير 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. ص. 442–. ISBN:978-3-540-78355-8. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ أ ب William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. ص. 212–216. ISBN:978-0-9828280-1-4. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
- ^ Irwig MS (أبريل 2017). "Testosterone therapy for transgender men". The Lancet. Diabetes & Endocrinology. ج. 5 ع. 4: 301–311. DOI:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID:27084565.
- ^ Becker، Kenneth L. (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. ص. 1185, 1187. ISBN:978-0-7817-1750-2. مؤرشف من الأصل في 2014-06-28.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ Hembree WC، Cohen-Kettenis PT، Gooren L، Hannema SE، Meyer WJ، Murad MH، وآخرون (نوفمبر 2017). "Endocrine Treatment of Gender-Dysphoric/Gender-Incongruent Persons: An Endocrine Society Clinical Practice Guideline". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. ج. 102 ع. 11: 3869–3903. DOI:10.1210/jc.2017-01658. PMID:28945902.
- ^ Ayd، Frank J. (2000). Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins. ص. 974–. ISBN:978-0-7817-2468-5. مؤرشف من الأصل في 2020-01-02.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ Kicman AT (يونيو 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. ج. 154 ع. 3: 502–21. DOI:10.1038/bjp.2008.165. PMC:2439524. PMID:18500378.
- ^ Santoro N، Braunstein GD، Butts CL، Martin KA، McDermott M، Pinkerton JV (أبريل 2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. ج. 101 ع. 4: 1318–43. DOI:10.1210/jc.2016-1271. PMID:27032319.
- ^ William Andrew Publishing (22 أكتوبر 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. ص. 3170–. ISBN:978-0-8155-1856-3. مؤرشف من الأصل في 2020-01-26.
- ^ Hoberman، John (21 فبراير 2005). Testosterone Dreams: Rejuvenation, Aphrodisia, Doping. University of California Press. ص. 134–. ISBN:978-0-520-93978-3. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ "Testosterone cypionate drug profile". Adis Insight. مؤرشف من الأصل في 2019-07-03.
- ^ Nankin HR (يونيو 1987). "Hormone kinetics after intramuscular testosterone cypionate". Fertility and Sterility. ج. 47 ع. 6: 1004–9. PMID:3595893.
- ^ Elks J (14 نوفمبر 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ص. 641–642. ISBN:978-1-4757-2085-3. مؤرشف من الأصل في 2017-02-15.
- ^ أ ب ت Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. يناير 2000. ص. 1002–1004. ISBN:978-3-88763-075-1. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
- ^ Karch، Steven B. (21 ديسمبر 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. ص. 30–. ISBN:978-1-4200-0346-8. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة) - ^ Lilley، Linda Lane؛ Snyder، Julie S.؛ Collins، Shelly Rainforth (5 أغسطس 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. ص. 50–. ISBN:978-1-77172-066-3. مؤرشف من الأصل في 2019-04-14.
{{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف|name-list-format=تم تجاهله يقترح استخدام|name-list-style=(مساعدة)
| طريقة الإعطاء | العلاج | الأسماء التجارية الكبرى | الشكل | الجرعة |
|---|---|---|---|---|
| فمويًا | تستوستيرون أ | – | أقراص | 400–800 ملغ/اليوم (مقسمة على جرعات) |
| أنديكانوات التستوستيرون [English] | أندريول، جاتينزو | كبسول | 40–80 ملغ/2–4 مرات اليوم (مع الوجبات) | |
| ميثيل تستوستيرون ب | آندرويد، ميتاندرين، تستريد | أقراص | 10–50 ملغ/اليوم | |
| فلوكسيمستيرونب | هالوتستين، أورا-تستريل، ألتاندرين | أقراص | 5–20 ملغ/اليوم | |
| ميتاندينونب | ديانابول | أقراص | 5–15 ملغ/اليوم | |
| مستيرولونب | بروفيرون | أقراص | 25–150 ملغ/اليوم | |
| شدقيًا | تستوستيرون | ستريانت | أقراص | 30 ملغ مرتين/اليوم |
| ميثيل تستوستيرونب | ميتاندرين، أوريتون ميثيل | أقراص | 5–25 ملغ/اليوم | |
| تحت اللسان | تستوستيرونب | تستورال | أقراص | 5–10 ملغ 1–4 مرات/اليوم |
| ميثيل تستوستيرونب | ميتاندرين، أوريتون ميثيل | أقراص | 10–30 ملغ/اليوم | |
| عبر الأنف [English] | تستوستيرون | ناتستو | بخاخ أنفي | 11 ملغ 3 مرات/اليوم |
| عبر الأدمة | تستوستيرون | أندروجيل، تستيم، تستوجيل | جيل | 25–125 ملغ/اليوم |
| أندروديرم، أندروباتش، تستوباتش | رقعة غير صفنية | 2.5–15 ملغ/اليوم | ||
| تستوديرم | رقع صفنية | 4–6 ملغ/اليوم | ||
| آكسيرون | محلول إبطي | 30–120 ملغ/اليوم | ||
| أندروستانولون [English] (DHT) | أندراكتين | جيل | 100–250 ملغ/اليوم | |
| عبر المستقيم | تستوستيرون | ريكتاندرون، تستوستيرون ب | تحميلة | 40 ملغ2–3 مرات/اليوم |
| بالحقن (تحت الجلد أو عضليًا) | تستوستيرون | أندروناك، ستيروتات، فيروستيرون | معلق مائي | 10–50 ملغ 2–3 مرات/الأسبوع |
| بروبيونات التستوستيرون [English]ب | تيستوفيرون | محلول زيتي | 10–50 ملغ 2–3 مرات/الأسبوع | |
| إينانثات التستوستيرون | ديلاتيستريل | محلول زيتي | 50–250 ملغ مرة/1–4 أسبوعيًا | |
| زايوستيد | حقن تلقائي | 50–100 ملغ مرة/الأسبوع | ||
| سيبيونات التستوستيرون | ديبو-تيستوستيرون | محلول زيتي | 50–250 ملغ مرة/1–4 أسبوع | |
| إيزوبوتيرات التستوستيرون [English] | أجوفيرين ديبوت | معلق مائي | 50–100 ملغ مرة/1–2 الأسبوع | |
| فينيل أسيتيت التستوستيرون [English]ب | بيرنادرين، أندروجيكت | محلول زيتي | 50–200 ملغ مرة/3–5 أسبوع | |
| خليط إسترات التستوستيرون [English] | ساستانون 100، ساستانون 250 | محلول زيتي | 50–250 ملغ مرة/2–4 أسبوعيًا | |
| أنديكانوات التستوستيرون [English] | آفيد، نيبيدو | محلول زيتي | 750–1,000 ملغ مرة/10–14 أسبوع | |
| بوسيكلات التستوستيرون [English]أ | – | معلق مائي | 600–1,000 ملغ مرة/12–20 أسبوع | |
| زرع تحت الجلد | تستوستيرون | تستوبل | حبيبات مضغوطة | 150–1,200 ملغ/3–6 أشهر |
| ملاحظات: ينتج الرجال حوالي 3 إلى 11 مغ من هرمون التستوستيرون يوميًا (متوسط 7 مغم/يوم عند الشباب). هوامش: أ = لم يُسَوق. ب =لم يعد مستخدمًا و/أو لم يعد يُسوق له. المصادر: See template. | ||||
| سيبيونات التستوستيرون في المشاريع الشقيقة: | |