|
تضامنًا مع حق الشعب الفلسطيني |
رويترين
| رويترين | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
3-Hydroxypropanal |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 2134-29-4 |
| بوب كيم (PubChem) | 75049 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C3H6O2 |
| كتلة مولية | 74.08 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
رويترين (3-هيدروكسي بروبيونالديهيد) هو مركب عضوي له الصيغة HOCH 2 CH 2 CHO. وهو جزيء ثنائي الوظيفة، يحتوي على كل من مجموعات وظيفية هيدروكسي وألدهيد.
يشتق اسم رويترين من الملبنة الرويتيرية Lactobacillus reuteri والذي ينتج المركب صناعيًا من الغليسيرول كمضاد حيوي واسع المجال (مبيد جرثومي).[1]
هيكل المحلول
في محلول مائي يوجد 3-هيدروكسي بروبيونالدهيد في حالة توازن مع هيدراته (1،1،3-بروبانيتريول)، حيث تتحول مجموعة الألدهيد إلى ديول متشابه:
- HOCH 2 CH 2 CHO + H 2 O → HOCH 2 CH 2 CH (OH) 2
تكون الهيدرات أيضًا في حالة توازن مع ثنائياتها (2- (2-هيدروكسي إيثيل) -4-هيدروكسي-1،3-ديوكسان)، والتي تسود بتركيزات عالية. هذه المكونات الثلاثة: الألدهيد وثنائياته والهيدرات في توازن ديناميكي.[2]
إلى جانب ذلك، يعاني 3-هيدروكسي بروبيونالدهيد من جفاف تلقائي في محلول مائي ويسمى الجزيء الناتج أكرولين.[3]
في الواقع، مصطلح رويترين هو الاسم الذي يطلق على النظام الديناميكي المكون من 3-هيدروكسي بروبيونالدهيد وهيدراته والديمر والأكرولين. ضُمِّن الجزيء الأخير -الأكرولين- مؤخرًا في تعريف الريوترين.[3][4]
التخليق الحيوي
يتكون 3-هيدروكسي بروبيونالديهيد من تكثيف الأسيتالديهيد والفورمالديهايد. كان هذا التفاعل -عند إجرائه في الطور الغازي- أساس أكرولين طريق صناعي عفا عليه الزمن الآن:[5]
CH3CHO + CH2O → HOCH2CH2CHO
HOCH2CH2CHO → CH2 = CHCHO + H2O
في الوقت الحاضر 3-هيدروكسي بروبيونالدهيد هو وسيط في إنتاج بنتاريثريتول.
كما يُعد الرويترين وسيط في استقلاب الغليسرول إلى 1،3-بروبانديول محفز بواسطة سيانوكوبالامين المعتمد على غليسرول ديهيدراتاز.
النشاط الحيوي
الرويترين هو مركب قوي مضاد للميكروبات ينتج عن الملبنة الرويتيرية، وهو وسيط في استقلاب الغليسرول إلى 1،3-بروبانديول محفزًا بواسطة السيانوكوبالامين المعتمد على ديهيدراز.
يمنع الرويترين نمو بعض البكتيريا الضارة سلبية الجرام وإيجابية الجرام جنبًا إلى جنب مع الخمائر والعفن والأوليات.[6] يمكن أن تفرز الملبنة الرويتيرية كميات كافية من الريوترين لمنع نمو كائنات الأمعاء الضارة دون قتل النبيت الجرثومي المعوي مما يسمح للملبنة الرويتيرية بإزالة غزوات الأمعاء مع الحفاظ على فلورا الأمعاء الطبيعية سليمة.[7]
الروترين قابل للذوبان في الماء، وهو فعال في نطاق واسع من الأس الهيدروجيني، ومقاوم للأنزيمات المحللة للبروتين والدهون، وقد دُرِسَ على أنه مادة حافظة للأغذية أو عامل علاجي مساعد.[8][9][10]
أظهر الروترين كمركب مستخلص قدرته على قتل الإشريكية القولونية O157: H7 واللستيريا المولدة للوحيدات مع إضافة حمض اللاكتيك مما يزيد من فعاليته.[11][10] كما أُثبِتت قدرته على قتل الإشريكية القولونية O157: H7 عندما تُنتَج بواسطة الملبنة الرويتيرية.[12]
المراجع
- ^ "Production and isolation of reuterin, a growth inhibitor produced by Lactobacillus reuteri". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. ج. 32 ع. 12: 1854–8. ديسمبر 1988. DOI:10.1128/AAC.32.12.1854. PMID:3245697.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف|PMCID=تم تجاهله يقترح استخدام|pmc=(مساعدة) - ^ "Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 51 ع. 11: 3287–93. مايو 2003. DOI:10.1021/jf021086d. PMID:12744656.
- ^ أ ب "Acrolein contributes strongly to antimicrobial and heterocyclic amine transformation activities of reuterin". Scientific Reports. ج. 6 ع. 1: 36246. نوفمبر 2016. Bibcode:2016NatSR...636246E. DOI:10.1038/srep36246. PMID:27819285.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف|PMCID=تم تجاهله يقترح استخدام|pmc=(مساعدة) - ^ "The potential of reuterin produced by Lactobacillus reuteri as a broad spectrum preservative in food". Protective Cultures, Antimicrobial Metabolites and Bacteriophages for Food and Beverage Biopreservation. Elsevier. 2011. ص. 129–160. DOI:10.1533/9780857090522.1.129. ISBN:9781845696696.
- ^ Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind (2005)، "Acrolein and Methacrolein"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a01_149.pub2
{{استشهاد}}: صيانة الاستشهاد: يستخدم وسيط المؤلفون (link) - ^ Talarico TL، Dobrogosz WJ (مايو 1989). "Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. ج. 33 ع. 5: 674–9. DOI:10.1128/aac.33.5.674. PMC:172512. PMID:2751282.
- ^ Casas IA، Dobrogosz WJ (1 ديسمبر 2000). "Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals". Microbial Ecology in Health and Disease. ج. 12 ع. 4: 247–285. DOI:10.1080/08910600050216246-1.
- ^ Vollenweider S، Lacroix C (مارس 2004). "3-hydroxypropionaldehyde: applications and perspectives of biotechnological production" (PDF). Applied Microbiology and Biotechnology. ج. 64 ع. 1: 16–27. DOI:10.1007/s00253-003-1497-y. hdl:20.500.11850/51119. PMID:14669058. S2CID:27112296. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-04-27.
- ^ Axelsson LT، Chung TC، Dobrogosz WJ، Lindgren SE (1989). "Production of a Broad Spectrum Antimicrobial Substance by Lactobacillus reuteri". Microbial Ecology in Health and Disease. ج. 2 ع. 2: 131–136. DOI:10.3109/08910608909140210.
- ^ أ ب El-Ziney MG، van den Tempel T، Debevere J، Jakobsen M (مارس 1999). "Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation". Journal of Food Protection. ج. 62 ع. 3: 257–61. DOI:10.4315/0362-028X-62.3.257. PMID:10090245.
- ^ Engels C، Schwab C، Zhang J، Stevens MJ، Bieri C، Ebert MO، McNeill K، Sturla SJ، Lacroix C (نوفمبر 2016). "Acrolein contributes strongly to antimicrobial and heterocyclic amine transformation activities of reuterin". Scientific Reports. ج. 6 ع. 1: 36246. Bibcode:2016NatSR...636246E. DOI:10.1038/srep36246. PMC:5098142. PMID:27819285.
- ^ Muthukumarasamy P، Han JH، Holley RA (نوفمبر 2003). "Bactericidal effects of Lactobacillus reuteri and allyl isothiocyanate on Escherichia coli O157:H7 in refrigerated ground beef". Journal of Food Protection. ج. 66 ع. 11: 2038–44. DOI:10.4315/0362-028X-66.11.2038. PMID:14627280.
