ديستامايسين

ديستامايسين
	ديستامايسين
الاسم النظامي (IUPAC)
	N-{5-[(5-{[(3Z)-3-Amino-3-iminopropyl]carbamoyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-4-formamido-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
أسماء أخرى
	Distamycin A, Herperetin, Stallimycin
المعرفات
رقم CAS	6576-51-8
بوب كيم (PubChem)	24894001
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [H]/N=C(/CCNC(=O)c1cc(cn1C)NC(=O)c2cc(cn2C)NC(=O)c3cc(cn3C)NC=O)\N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C22H27N9O4/c1-29-9-13(26-12-32)6-17(29)21(34)28-15-8-18(31(3)11-15)22(35)27-14-7-16(30(2)10-14)20(33)25-5-4-19(23)24/h6-12H,4-5H2,1-3H3,(H3,23,24)(H,25,33)(H,26,32)(H,27,35)(H,28,34); Key: UPBAOYRENQEPJO-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C22H27N9O4
الكتلة المولية	481.508 g/mol
المظهر	White powder
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ديستامايسين هو مضاد حيوي متعدد الأميد، الذي يعمل بمثابة رابط صغير للتلم، رابطا للتلم الصغير من الحلزون المزدوج.^[1]

الخصائص

يعد الدستامايسين بيرول-الأميدين وهو مضاد حيوي يماثل النيتروبسين وفئة اللكسيتروبسين.على عكس النيتروبسين يحتوي الدستامايسين على ثلاث وحدات نيتروجين- ميثيل بيرول.حييتم حصاده من متسلسلة نيتروبسينية التي تنتج أيضا النيتروبسين. يفضّل الديستاميسين تسلسل الحمض النووي الغني بـ AT ورباعيات [TGGGGT].₄.^[2]^[3]

يثبط الديتاميسين عمليةالنسخ ويزيد من نشاط التوبويسوميراز.^[4]^[5] تُستخدم مشتقات الديستاميسين كعوامل ألكلة لمكافحة الأورام. ^[1]^[6] وتستخدم المشتقات ذات الفلوروفورات كعلامات نيون للحمض النووي المزدوج.^[7] يعتبر مركب الديستامايسين مركب استرطابي، وحساس للضوء، التجميد والتحلل المائي. ومعامل امتصاصيتة المولية هو 37.000 م − 1 سم − 1 في الطول الموجي 303 نانومتر.⁻¹ cm⁻¹ at a wavelength of 303 nm.

انظر أيضا

مراجع

^ ^أ ^ب M. P. Barrett, C. G. Gemmell, C. J. Suckling: Minor groove binders as anti-infective agents. In: Pharmacology & Therapeutics. 139(1), Juli 2013, 12–23. دُوِي:10.1016/j.pharmthera.2013.03.002. ببمد: 23507040.
^ M. L. Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura, R. E. Dickerson: The molecular origin of DNA-drug specificity in netropsin and distamycin. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 82, Nummer 5, März 1985, S. 1376–1380. ببمد: 2983343. ببمد سنترال 397264.
^ B. Pagano, I. Fotticchia, S. De Tito, C. A. Mattia, L. Mayol, E. Novellino, A. Randazzo, C. Giancola: Selective Binding of Distamycin A Derivative to G-Quadruplex Structure [d(TGGGGT)](4). In: Journal of nucleic acids. 2010. دُوِي:10.4061/2010/247137. ببمد: 20725616. ببمد سنترال 2915651.
^ P. Majumder, A. Banerjee, J. Shandilya, P. Senapati, S. Chatterjee, T. K. Kundu, D. Dasgupta: Minor groove binder distamycin remodels chromatin but inhibits transcription. In: بلوس ون. Band 8, Nummer 2, 2013, S. e57693. دُوِي:10.1371/journal.pone.0057693. ببمد: 23460895. ببمد سنترال 3584068.
^ M. Fesen, Y. Pommier: Mammalian topoisomerase II activity is modulated by the DNA minor groove binder distamycin in simian virus 40 DNA. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 264, Nummer 19, Juli 1989, S. 11354–11359. ببمد: 2544590.
^ P. G. Baraldi, D. Preti, F. Fruttarolo, M. A. Tabrizi, R. Romagnoli: Hybrid molecules between distamycin A and active moieties of antitumor agents. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 15, Nummer 1, Januar 2007, S. 17–35. دُوِي:10.1016/j.bmc.2006.07.004. ببمد: 17081759.
^ T. Vaijayanthi, T. Bando, G. N. Pandian, H. Sugiyama: Progress and prospects of pyrrole-imidazole polyamide-fluorophore conjugates as sequence-selective DNA probes. In: ChemBioChem. Band 13, Nummer 15, Oktober 2012, S. 2170–2185. دُوِي:10.1002/cbic.201200451. ببمد: 23023993.

[PMID_23507040-1] أ ^ب M. P. Barrett, C. G. Gemmell, C. J. Suckling: Minor groove binders as anti-infective agents. In: Pharmacology & Therapeutics. 139(1), Juli 2013, 12–23. دُوِي:10.1016/j.pharmthera.2013.03.002. ببمد: 23507040.

[2] M. L. Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura, R. E. Dickerson: The molecular origin of DNA-drug specificity in netropsin and distamycin. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 82, Nummer 5, März 1985, S. 1376–1380. ببمد: 2983343. ببمد سنترال 397264.

[3] B. Pagano, I. Fotticchia, S. De Tito, C. A. Mattia, L. Mayol, E. Novellino, A. Randazzo, C. Giancola: Selective Binding of Distamycin A Derivative to G-Quadruplex Structure [d(TGGGGT)](4). In: Journal of nucleic acids. 2010. دُوِي:10.4061/2010/247137. ببمد: 20725616. ببمد سنترال 2915651.

[4] P. Majumder, A. Banerjee, J. Shandilya, P. Senapati, S. Chatterjee, T. K. Kundu, D. Dasgupta: Minor groove binder distamycin remodels chromatin but inhibits transcription. In: بلوس ون. Band 8, Nummer 2, 2013, S. e57693. دُوِي:10.1371/journal.pone.0057693. ببمد: 23460895. ببمد سنترال 3584068.

[5] M. Fesen, Y. Pommier: Mammalian topoisomerase II activity is modulated by the DNA minor groove binder distamycin in simian virus 40 DNA. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 264, Nummer 19, Juli 1989, S. 11354–11359. ببمد: 2544590.

[6] P. G. Baraldi, D. Preti, F. Fruttarolo, M. A. Tabrizi, R. Romagnoli: Hybrid molecules between distamycin A and active moieties of antitumor agents. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 15, Nummer 1, Januar 2007, S. 17–35. دُوِي:10.1016/j.bmc.2006.07.004. ببمد: 17081759.

[7] T. Vaijayanthi, T. Bando, G. N. Pandian, H. Sugiyama: Progress and prospects of pyrrole-imidazole polyamide-fluorophore conjugates as sequence-selective DNA probes. In: ChemBioChem. Band 13, Nummer 15, Oktober 2012, S. 2170–2185. دُوِي:10.1002/cbic.201200451. ببمد: 23023993.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]