ثيوكربامات

ثيوكربامات هو صنف من أصناف مركبات الكبريت العضوية وهي مشابهات بنيوية لنظيراتها من الكربامات، حيث تحل ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين.

هناك متصاوغان ممكنان من الصيغة العامة للكربامات، وهي O-ثيوكربامات (ROC(=S)NR₂) وS-ثيوكربامات RSC(=O)NR₂.

التحضير

تحضر مركبات الثيوكربامات من تفاعل أثر الماء أو الكحولات على الثيوسيانات:^[1]^[2]

{\ce {RSCN + H2O -> RSC(=O)NH2}}

{\ce {RSCN + R'OH -> RSC(=O)NR'H}}

في إعادة ترتيب نيومان-كوارت يحدث تفاعل مصاوغة من الشكل O-ثيوكربامات إلى الشكل S-ثيوكربامات:^[3]

^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 1269, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Walter، W.؛ Bode، K.-D. (أبريل 1967). "Syntheses of Thiocarbamates". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 6 ع. 4: 281–293. DOI:10.1002/anie.196702811.
^ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel (1971). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth. ج. 51: 139. DOI:10.15227/orgsyn.051.0139.

ثيوكربامات في المشاريع الشقيقة:

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.