ثنائي بنزوثيوفين

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
ثنائي بنزوثيوفين
Skeletal formula of dibenzothiophene
Skeletal formula of dibenzothiophene

Ball-and-stick model of the dibenzothiophene molecule
Ball-and-stick model of the dibenzothiophene molecule

Sample
Sample

الاسم النظامي (IUPAC)

Dibenzothiophene

أسماء أخرى

Diphenylene sulfide, DBT

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H8S
الكتلة المولية 184.26 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.25 غ/سم3
نقطة الانصهار 97–100 °س
نقطة الغليان 332–333 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي بنزوثيوفين هو مركب كبريت عضوي صيغته C12H8S، ويوجد على شكل صلب بلوري عديم اللون.

التحضير

يمكن أن يحضر المركب من تفاعل ثنائي الفينيل مع ثنائي كلوريد الكبريت بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم.[1]

يوجد مركب ثنائي بنزوثيوفين طبيعياً في القطفات الثقيلة من النفط؛[2] وكذلك في قطران الفحم.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون، وهو عملياً غير قابل للانحلال في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية مثل البنزين أو التولوين.

يتكون المركب بنيوياً من حلقتين سداسيتين من البنزين مندمجتين على طرفي حلقة مركزية من الثيوفين.

يؤدي اختزال ثنائي بنزوثيوفين بالليثيوم إلى انفصام رابطة واحدة من C-S؛ في حين أن أكسدة الكبريت يؤدي إلى الحصول على السلفون الموافق، لكنه أقل استقراراً من المركب الأم.

طالع أيضاً

مراجع

  1. ^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. دُوِي:10.1002/jhet.5570150407
  2. ^ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. دُوِي:10.1016/j.cattod.2004.07.048