تفاعل أسينغر

تفاعل أسينغر هو تفاعل متعدد المكونات من أجل الاصطناع العضوي لمركب 3-ثيازولين ومشتقاته ذات الصلة من المركبات الحلقية غير المتجانسة.^[1]

ينسب التفاعل إلى الكيميائي النمساوي فريدريش أسينغر Friedrich Asinger، الذي اكتشفه سنة 1956.^[2]

آلية التفاعل

يبدأ هذا التفاعل متعدد المكونات بمهاجمة مركب كربونيلي مهلجن في الموقع α لمركب بيكبريتيد الصوديوم ليشكل ثيول في وسط التفاعل، والذي يتفاعل بدوره مباشرةً مع المكون الكربونيلي والأمونيا ليشكل ناتج ثيازولين المطلوب.

يمكن إجراء التفاعل أيضاً باستخدام عنصر الكبريت؛ كما يمكن أن يستحصل على الناتج من تفاعل مركبات ثيوألدهيد أو ثيوكيتون مع الأمونيا.^[3]

جرت الاستفادة من مبدأ تفاعل أسينغر لتحضير مركبات صيدلانية أخرى، مثل بنيسيلامين ومشابهاته،^[4]^[5] والمصاوغات المرآتية للسيستئين.^[6]

^ Asinger، F.؛ Offermanns، H. (نوفمبر 1967). "Syntheses with ketones, sulfur, and ammonia or amines at room temperature". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 6 ع. 11: 907–919. DOI:10.1002/anie.196709071.
^ Asinger، F. (21 يونيو 1956). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie. ج. 68 ع. 12: 413–413. DOI:10.1002/ange.19560681209.
^ Asinger، F.؛ Thiel، M. (26 نوفمبر 1958). "Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme". Angewandte Chemie. ج. 70 ع. 22–23: 667–683. DOI:10.1002/ange.19580702202.
^ Drauz، Karlheinz؛ Koban، Hans Günter؛ Martens، Jürgen؛ Schwarze، Wolfgang (12 مارس 1985). "Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine". Liebigs Annalen der Chemie. ج. 1985 ع. 3: 448–452. DOI:10.1002/jlac.198519850303.
^ Weigert، Wolfgang M.؛ Offermanns، Heribert؛ Scherberich، Paul (مايو 1975). "D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften". Angewandte Chemie. ج. 87 ع. 10: 372–378. DOI:10.1002/ange.19750871003.
^ Martens، Jürgen؛ Offermanns، Heribert؛ Scherberich، Paul (أغسطس 1981). "Einfache Synthese von racemischem Cystein". Angewandte Chemie. ج. 93 ع. 8: 680–683. DOI:10.1002/ange.19810930808.

تفاعل أسينغر في المشاريع الشقيقة: