بيوريت

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
بيوريت
Freshly recrystallised biuret
Freshly recrystallised biuret

Skeletal formula of biuret
Skeletal formula of biuret

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Imidodicarbonic diamide[1]

أسماء أخرى

Biuret[1]
Allophanamide[2]
Carbamylurea[2]
Allophanic acid amide[2]
Allophanimidic acid[2]
N-Carbamoylaminomethanamide[بحاجة لمصدر]
Ureidoformamide[2]
Imidodicarbonic diamide[بحاجة لمصدر]
Diurea[بحاجة لمصدر]

المعرفات
رقم CAS 108-19-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 7913
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • NC(=O)NC(N)=O

  • 1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,3,4,5,6,7)

الخواص
صيغة كيميائية C2H5N3O2
كتلة مولية 103.08 غ.مول−1
المظهر White crystals
الرائحة Odourless
الكثافة 1.467 g/cm3
نقطة الانصهار 190 °C (decomposes)
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −565.8–−561.6 kJ mol−1
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق
ΔcHo298
−940.1–−935.9 kJ mol−1
إنتروبيا مولية قياسية So298 146.1 J K−1 mol−1
الحرارة النوعية، C 131.3 J K−1 mol−1
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS WARNING
بيانات الخطر وفق GHS H315, H319, H335
بيانات وقائية وفق GHS P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيوريت Biuret هي مركب عضوي صيغته الكيمائية [H2NC(O)]2NH وهو مادة صلبة بيضاء تكون مستقرة في الماء الساخن. يصف المصطلح (بيوريت) كذلك مجموعة من المركبات العضوية التي تحتوي على المجموعة الفعالة -(HN-CO-)2N-، وبهذا تكون الصيغة الكيميائية لثنائي مثيل البيوريت هي [Me(H)NC(O)]2NH، وهناك العديد من المشتقات المعروفة لهذه المجموعة. ينتج البيوريت (والمعروفة كذلك باسم كارباميل يوريا) من تكاثف مكافئين من اليوريا، ولهذا يعدّ شائبة غير مرغوب بها في أسمدة اليوريا؛ وذلك لأنه سام بالنسبة إلى النباتات، ويجب أن تبقى نسبته منخفضة في الأسمدة.

التحضير والبنية

يتكون البيوريت بتسخين اليوريا إلى درجة حرارة تفوق درجة حرارة انصهارها لتنفصل الأمونيا :

ohne

بجانب البوريت يتكون أيضا قليلا من مادتي تريوريت وميلامين.

عند التحضير الصناعي لليوريا تنكون قليلا من البيوريت، ويهتم المنتج بأن تكون نسبة البيوريت في اليوريا الناتجة أقل من 1% ، بسبب أن البيوريت له تأثير ضار على الحبوب الزراعية . تستخدم اليوريا ومنتجاتها في صناعة الأسمدة الصناعية.

تكون جزيئة البيوريت الخالية من الماء مسطحة وغير متناظرة في الحالة الصلبة بسبب الروابط الهيدروجينية الداخلية. طول الرابطة C-N الطرفية هو 1.327 و1.334 Å وهي أطول من طول الرابطة C-N الداخلية والتي تصل إلى 1.379 و 1.391 Å. أما طول الرابطة C=O فهو 1.247 و 1.237 Å. يتبلور البيوريت من الماء على هيئة مركب متميئ.[3]

بنية البيوريت في الحالة الصلبة. (أزرق = N، أحمر = O، رمادي = C، سمائي = H).

التطبيقات

يستخدم البيوريت كذلك كمصدر للنتروجين خالٍ من البروتين في غذاء الحيوانات المجترة،[4] إذ يتحول إلى بروتين بواسطة الأحياء المجهرية الموجودة في أمعاء هذه الحيوانات.[5] ولكن تفضّل اليوريا على البيوريت بسبب كلفته العالية وبطئ هضمه من قبل الحيوانات،[5] ومع ذلك فإنّه الهضم البطيء للبيوريت قد يجنب الحيوانات خطر التسمم بالأمونيا.[6][7]

اختبار بيوريت

اختبار بيوريت هو اختبار كيميائي للكشف عن البروتينات والببتيدات المتعددة، ويعتمد على كاشف بيوريت وهو محلول أزرق يتحول إلى اللون البنفسجي عند ملامسته للبروتينات، أو أي مركب يحتوي على رابطة ببتيدية. لا يحتوي الاختبار أو الكاشف على مادة البيوريت، ولكنّه سمي بهذا الاسم لأن استجابة البروتين والبيوريت لهذا الاختبار واحدة.

التاريخ

حضر غوستاف فيدمان (1826-1899) البيوريت لأول مرة ودرس خصائصه في أطروحته التي قدمها لنيل شهادة الدكتوراة، وقد قدّم الأطروحة سنة 1847، وسُجّلت اكتشافاته في العديد من المقالات.[8][9][10][11]

مراجع

  1. ^ أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 866. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ أ ب ت ث ج خدمة المستخلصات الكيميائية, version 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (accessed June 15, 2012)
  3. ^ E. W. Hughes, H. Yakel, H. C. Freeman (1961). "The Crystal Structure of Biuret Hydrate". Acta Crystallogr. ج. 14 ع. 4: 345–352. DOI:10.1107/S0365110X61001194.
  4. ^ Beef cattle feed, Encyclopædia Britannica Online نسخة محفوظة 10 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ أ ب Kunkle, B.؛ Fletcher, J.؛ Mayo, D. (2013). "Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd". IFAS Extension, University of Florida. Publication #AN117. مؤرشف من الأصل في 2019-05-13.
  6. ^ Oltjen, R. R.؛ Williams, E. E.؛ Slyter, L. L.؛ Richardson, G. V. (1969). "Urea versus biuret in a roughage diet for steers". Journal of Animal Science. ج. 29 ع. 5: 816–822. DOI:10.2527/jas1969.295816x. PMID:5391979. مؤرشف من الأصل في 2021-01-12.
  7. ^ Fonnesbeck, P. V.؛ Kearl, L. C.؛ Harris, L. E. (1975). "Feed Grade Biuret as a Protein Replacement for Ruminants. A Review". Journal of Animal Science. ج. 40 ع. 6: 1150–1184. DOI:10.2527/jas1975.4061150x.[وصلة مكسورة]
  8. ^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [On a new decomposition product of urea]. Annalen der Physik. ج. 150 ع. 5: 67–84. DOI:10.1002/andp.18491500508. مؤرشف من الأصل في 2020-10-02.
  9. ^ Wiedemann, G. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [New decomposition product of urea]. Journal für Praktische Chemie. ج. 42 ع. 3–4: 255–256. DOI:10.1002/prac.18470420134. مؤرشف من الأصل في 2021-01-13. This notice reports that biuret reacts with alkaline copper sulfate to produce a red solution -- the so-called "Biuret test"
  10. ^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [On a new compound arising from urea]. Journal für Praktische Chemie. ج. 43 ع. 5: 271–280. DOI:10.1002/prac.18480430133. مؤرشف من الأصل في 2018-07-17.
  11. ^ Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. ج. 68 ع. 3: 323–326. DOI:10.1002/jlac.18480680318.