بتيولين

Betulin
بتيولين
الاسم النظامي (IUPAC)
Lup-20(29)-ene-3β,28-diol
المعرفات
رقم CAS	473-98-3 Y
بوب كيم (PubChem)	72326
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 Y Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C30H50O2
كتلة مولية	442.72 غ.مول−1
نقطة الانصهار	256–257 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البتيولين (lup-20(29)-ene-3β,28-diol) (بالإنجليزية: Betulin )‏ هو عبارة عن تربين ثلاثي متوفر بصورة طبيعية ، حيث يتم عزله عادة من لحاء أشجار البتيولا «التامول» ، فهو يشكل ما يصل إلى 30 % من الوزن الجاف للمستخلص . ويعتبر الهدف من وجود هذا المركب في اللحاء غير معلوم . ويمكن أن يتم تحويله إلى حمض البتيولينيك (حيث يتم استبدال مجموعة الكحول بمجموعة حمض الكربوكسيليك) فهذا الحمض يكون أكثر نشاطاً من الناحية البيولوجية عن البتيولين نفسه.

كيمياء البتيولين

كيميائياً ، يعتبر البتيولين هو التيربينويد الثلاثي لهيكل لوبان . فهو عبارة عن مركب حلقي خماسي حيث تتواجد مجموعات الهيدروكسيل في المواضع C3 و C28 .

نشاطاته البيولوجية

يحتوي فطر Inonotus obliquus على البتيولين .

أظهرت الدراسات المعملية الحديثة أن شجرة الألدر الأحمر «جار الماء» (Alnus rubra) تحتوي على البتيولين واللوبيول ، وهي عبارة عن مركبات أثبتت فعاليتها ضد مجموعة متنوعة من الأورام . وقد استخدم الأمريكيون الأصليون لحاء شجرة الألدر الأحمر لعلاج البلوط "السنديان" ، لدغات الحشرات ، وتهيجات الجلد . وتستخدم قبائل الهنود الحمر طريقة حقن وريدية مصنوعة من لحاء شجر الألدر الأحمر لعلاج الاضطرابات الليمفاوية ومرض السل .

الأدبيات

• Franziska B. Mullauer, Jan H. Kessler, Jan Paul Medema Betulin Is a Potent Anti-Tumor Agent that Is Enhanced by Cholesterol, 2009