أرسينين

أرسينين
	أرسينينأرسينين
	أرسينينأرسينين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Arsinine
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	Arsinine
أسماء أخرى
	Arsabenzene
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H5As
الكتلة المولية	140.02 غ/مول
المظهر	سائل
نقطة الانصهار	−54 °س
الذوبانية في الماء	؟ غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أرسينين (أو أرسبنزين) هو مركب زرنيخ عضوي صيغته الكيميائية C₅H₅As، ويوجد على شكل سائل، وهو مركب سام.

يصنف المركب كيميائياً ضمن المركبات الحلقية غير المتجانسة.^[1]

التحضير

يحضر المركب وفق التفاعل التالي من إجراء تبادل As/Sn بين مركب قصدير عضوي ومركب كلوريد الزرنيخ الثلاثي:^[1]

C H_{2} (C H C H)_{2} S n B u_{2} + A s C l_{3} ⟶ C H_{2} (C H C H)_{2} A s C l + B u_{2} S n C l_{2}

C H_{2} (C H C H)_{2} A s C l ⟶ C_{5} H_{5} A s + H C l

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، وهو حساس للهواء، وله رائحة تشبه رائحة البصل؛^[2] وهو يتفكك بالتسخين.^[1]

يميل المركب إلى الدخول على شكل ربيطة لتشكيل معقدات تناسقية، وذلك إما عن طريق ذرة الزرنيخ أو السحابة الإلكترونية للحلقة العطرية.^[3]

للمركب بنية مستوية، ويبلغ طول الرابطة C—C مقدار 1.39 أنغستروم، أما الرابطة As—C فطولها 1.85 أنغستروم، وهي هنا أقصر بحوالي 6.6% من طول الرابطة As—C الأحادية في مركبات الزرنيخ العضوية الأخرى.^[1]

ملف:Bond lengths of group 15 heterobenzenes and benzene.svg

مجانسات الأرسينين

بينت قياسات مطيافية الرنين المغناطيسي النووي أن للمركب تيار حلقي عطري.^[4]

طالع أيضاً

مراجع

^ ^أ ^ب ^ت ^ث Elschenbroich, C. (2006). Organometallics (بالألمانية). Wiley-VCH Weinheim. pp. 229–230. ISBN:3-527-29390-6.
^ Cadogan، J. I. G.؛ Buckingham, J.؛ Macdonald, F. (1997). Dictionary of Organic Compounds (ط. 6th). CRC Press. ج. 10. ص. 491. ISBN:0-412-54110-6.
^ Sadimenko، A. P. (2005). "Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine". Advances in Heterocyclic Chemistry. ج. 89: 125–157. DOI:10.1016/S0065-2725(05)89003-8.
^ Ashe، A. J.؛ Chan, W.؛ Smith, T. W.؛ Taba, K. M. (1981). "Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Arsabenzene". Journal of Organic Chemistry. ج. 46 ع. 5: 881–885. DOI:10.1021/jo00318a012.

أرسينين في المشاريع الشقيقة:

[Ebroich-1] أ ^ب ^ت ^ث Elschenbroich, C. (2006). Organometallics (بالألمانية). Wiley-VCH Weinheim. pp. 229–230. ISBN:3-527-29390-6.

[Cardo-2] Cadogan، J. I. G.؛ Buckingham, J.؛ Macdonald, F. (1997). Dictionary of Organic Compounds (ط. 6th). CRC Press. ج. 10. ص. 491. ISBN:0-412-54110-6.

[3] Sadimenko، A. P. (2005). "Organometallic Complexes of B-, Si- (Ge-), and P- (As-, Sb-) Analogues of Pyridine". Advances in Heterocyclic Chemistry. ج. 89: 125–157. DOI:10.1016/S0065-2725(05)89003-8.

[4] Ashe، A. J.؛ Chan, W.؛ Smith, T. W.؛ Taba, K. M. (1981). "Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Arsabenzene". Journal of Organic Chemistry. ج. 46 ع. 5: 881–885. DOI:10.1021/jo00318a012.

[1]

[2]

[3]

[4]