كربازول

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كربازول
كربازول
كربازول

كربازول
كربازول

كربازول
كربازول

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

9H-Carbazole[1]

أسماء أخرى

9-azafluorene
dibenzopyrrole
diphenylenimine
diphenyleneimide
USAF EK-600

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H9N
الكتلة المولية 167.21 غ/مول
المظهر صلب أصفر شاحب
الكثافة 1.1 غ/سم3
نقطة الانصهار 246 °س
نقطة الغليان 355 °س
الذوبانية في الماء عملياً غير منحل في الماء
الذوبانية الأسيتون
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ GHS08: خَطِر على الصحّة GHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS تحذير
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكربازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C12H9N، ويوجد على هيئة صلب ذي لون أصفر شاحب.

يتألف الكربازول بنيوياً من ثلاث حلقات: حلقتان من البنزين مدمجتان على طرفي حلقة خماسية حاوية على ذرة نتروجين (حلقة بيرول). يعد الكربازول مكوناً من مكونات دخان التبغ.[2]

التحضير

يحضر الكربازول من تفاعل اصطناع عضوي يدعى تحلّق بورشه-دريكسل Borsche–Drechsel cyclization؛[3][4]

أو وفق اصطناع بوخرر للكربازول، كما هو موضح في التفاعل التالي:[5]
Bucherer carbazole synthesis
Bucherer carbazole synthesis

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أصفر شاحب اللون، وهو عملياً غير منحل في الماء، لكنه يذوب بسهولة في الأسيتون، وبصعوبة في الإيثانول.[6]

الاستخدامات

يستخدم الكربازول بشكل واسع في صناعة الأصبغة.

المراجع

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. ص. 212. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ Talhout، Reinskje؛ Schulz، Thomas؛ Florek، Ewa؛ Van Benthem، Jan؛ Wester، Piet؛ Opperhuizen، Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". Int. J. Environ. Res. Public Health. ج. 8 ع. 12: 613–628. DOI:10.3390/ijerph8020613. PMC:3084482. PMID:21556207.
  3. ^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (بالألمانية). 359 (1–2): 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103. Archived from the original on 2022-06-01.
  4. ^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (بDeutsch). 38 (1): 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105. Archived from the original on 2022-06-01.
  5. ^ Wang، Zerong (2010). "Bucherer Carbazole Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. DOI:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN:9780470638859.
  6. ^ (in German) Europäisches Arzneibuch 10.0, Deutscher Apotheker Verlag, pp. 729, ISBN 978-3-7692-7515-5