كربونات الإيثيلين

كربونات الإيثيلين هو مركب عضوي له الصيغة المجملة C3H4O3 والصيغة المفصلة CH2O)2CO)، وهو ينتمي إلى فصيلة إستر الكربونات (الكربونات العضوية) لكل من غليكول الإيثيلين وحمض الكربونيك. يكون المركب في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل صلب أبيض اللون.

كربونات الإيثيلين
كربونات الإيثيلين
كربونات الإيثيلين
كربونات الإيثيلين
كربونات الإيثيلين

الاسم النظامي (IUPAC)

1,3-dioxolan-2-one

أسماء أخرى

ethylene glycol carbonate

المعرفات
رقم CAS 96-49-1
بوب كيم (PubChem) 7303
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H4O3
الكتلة المولية 88.06 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار 36 °س
نقطة الغليان 248 °س (يتفكك)
الذوبانية في الماء 21.4 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر كربونات الإيثيلين من تفاعل أكسيد الإيثيلين وثنائي أكسيد الكربون، وذلك بوجود عدة معقدات وكاتيونات،[1] مثل حفاز من مشتق عضوي للنيكل:

 

الخصائص

يكون كربونات الإيثيلين في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل صلب أبيض عديم الرائحة، عند درجة حرارة أعلى من 36 °س ينصهر الصلب ويتحول إلى سائل عديم اللون والرائحة أيضاً.

يبلغ عزم ثنائي القطب الجزيئي لمركب كربونات الإيثيلين 4.9 D.[2][3]

الاستخدامات

يستخدم كربونات الإيثيلين كمذيب عضوي وكملدّن في تطبيقات عدة. كما يدخل كعامل مرتفع السماحية في تركيب كهارل بطاريات الليثيوم.

يمكن أن يحوّل كربونات الإيثيلين إلى كربونات ثنائي الميثيل، وهو مذيب عضوي مفيد وعامل مَثْيَلة جيد، وذلك بإجراء عملية أسترة تبادلية Transesterification مع الميثانول:

C2H4CO3+2CH3OHCH3OCO2CH3+HOC2H4OH

يمكن لمركب كربونات ثنائي الميثيل أن يحصل عليه أيضاً تفاعل أسترة تبادلية إلى كربونات ثنائي الفينيل، وهو بديل للفوسجين:[1]

CH3OCO2CH3+2PhOHPhOCO2Ph+2MeOH

المراجع

  1. ^ أ ب Hans-Josef Buysch (2005), "Carbonic Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_197
  2. ^ Ralph P. Seward؛ Ernest C. Vieira (1958). "The Dielectric Constants of Ethylene Carbonate and of Solutions of Ethylene Carbonate in Water, Methanol, Benzene and Propylene Carbonate". J. Phys. Chem. ج. 62 ع. 1: 127–128. DOI:10.1021/j150559a041.
  3. ^ Richard Payne؛ Ignatius E. Theodorou (1972). "Dielectric properties and relaxation in ethylene carbonate and propylene carbonate". J. Phys. Chem. ج. 76 ع. 20: 2892–2900. DOI:10.1021/j100664a019.