حلقي غوانوسين أحادي الفوسفات

الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي (بالإنجليزية: Cyclic guanosine monophosphate (cGMP))‏ هو نوكليوتيد حلقي مشتق من الغوانوسين ثلاثي الفوسفات يعمل كمرسال ثاني مثل الأدينوسين أحادي الفوسفات الحلقي، مهمته في الغالب هي تفعيل الإنزيم بروتين كيناز داخل الخلايا كرد لترابط الهورمونات البيبتيدية -غير النافذة للغشاء- بالسطح الخارجي للخلية.[1]

حلقي غوانوسين أحادي الفوسفات
Skeletal formula of cyclic guanosine monophosphate
Skeletal formula of cyclic guanosine monophosphate

Space-filling model of the cyclic guanosine monophosphate anion
Space-filling model of the cyclic guanosine monophosphate anion

الاسم النظامي (IUPAC)

2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one

أسماء أخرى

cGMP; 3',5'-cyclic GMP; Guanosine cyclic monophosphate; Cyclic 3',5'-GMP; Guanosine 3',5'-cyclic phosphate

المعرفات
رقم CAS 7665-99-8 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 24316
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O

  • 1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 ☑Y
    Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C10H12N5O7P
كتلة مولية 345.21 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

اصطناع

يحفز إنزيم محلقة الغوانيلات (GC) اصطناع الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي بتحويل الغوانوسين ثلاثي الفوسفات إلى أحادي حلقي، تفعِّل الهورمونات البيبتيدية مثل الببتيد أذيني مدر للصوديوم محلقة الغوانيلات (GC) في حين يفعَّل إنزيم محلقة الغوانيلات الذواب (sGC) عادة بواسطة أحادي أكسيد النيتروجين لتحفير تخليق الغوانوسين أحادي الفوسفات الحلقي، يمكن تثبيù محلقة الغوانيلات الذواب بواسطة (ODQ) (1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one)

تأثيرات

تحلل

تفيعل بروتين كيناز

مراجع

  1. ^ Francis SH، Corbin JD (أغسطس 1999). "Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action". Crit Rev Clin Lab Sci. ج. 36 ع. 4: 275–328. DOI:10.1080/10408369991239213. ISSN:1040-8363. PMID:10486703.