عرض مصدر فينورلبين

{{صندوق معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470630496
| IUPAC_name = Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12''S'',14''R'')-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0<sup>3,11</sup>.0<sup>4,9</sup>]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate
| image = Vinorelbine.svg
| image2 = Vinorelbine ball-and-stick.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Navelbine
| Drugs.com = {{Drugs.com|monograph|vinorelbine-tartrate}}
| MedlinePlus = a695013
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[معالجة وريدية|علاج عن طريق الوريد]], by mouth<ref name=BNF69/>

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 43 ± 14% (oral)<ref name = Marty>{{استشهاد بدورية محكمة|عدة مؤلفين=Marty M, Fumoleau P, Adenis A, Rousseau Y, Merrouche Y, Robinet G, Senac I, Puozzo C | عنوان = Oral vinorelbine pharmacokinetics and absolute bioavailability study in patients with solid tumors |مسار=https://archive.org/details/sim_annals-of-oncology_2001-11_12_11/page/1643 | صحيفة = Ann Oncol | المجلد = 12 | العدد = 11 | صفحات = 1643–9 | سنة = 2001 | pmid = 11822766 | doi = 10.1023/A:1013180903805}}</ref>
| protein_bound = 79 to 91%
| metabolism = [[كبد]] ([[سيتوكروم 3A4]]-mediated)
| elimination_half-life = 27.7 to 43.6 hours
| excretion = Fecal (46%) and [[كلية]] (18%)

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{Cascite|correct|??}}
| CAS_number = 71486-22-1
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = CA04
| PubChem = 5311497
| DrugBank_Ref = {{Drugbankcite|correct|drugbank}}
 | DrugBank = DB00361
| ChemSpiderID_Ref = {{Chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4470974
| UNII_Ref = {{Fdacite|correct|FDA}}
| UNII = Q6C979R91Y
| KEGG_Ref = {{Keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08680
| ChEMBL_Ref = {{Ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 607994

<!--Chemical data-->
| C=45 | H=54 | N=4 | O=8 
| molecular_weight = 778.932 g/mol
| smiles = O=C(OC)[C@]4(c2nc1ccccc1c2CN3CC(=C/[C@H](C3)C4)\CC)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC
| StdInChI_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N
}}
<!-- Definition and medical uses -->

'''فينورلبين''' {{إنج|Vinorelbine}} ويُدعى اختصارًا '''NVB'''، ويباع تحت الاسم التجاري نافلبين (Navelbine)، هو دواء كيماوي يستخدم لعلاج بعض أنواع السرطان، ك[[سرطان الثدي]] و[[سرطان الرئة]]، ويُعطى على شكل حقنة في الوريد أو فمويًا.<ref name=BNF69/><ref name=AHFS2016>{{استشهاد ويب|عنوان=Vinorelbine Tartrate|مسار=https://www.drugs.com/monograph/vinorelbine.html|ناشر=The American Society of Health-System Pharmacists|تاريخ الوصول=8 December 2016|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161221162800/https://www.drugs.com/monograph/vinorelbine-tartrate.html|تاريخ أرشيف=21 December 2016|url-status=live}}</ref>
أكثر الآثار الجانبية شيوعا : [[كبت نقي العظم]]، ألم في مكان الحقنة، قيء، شعور بالتعب، شعور بالخدر والتنميل و إسهال .أما الآثار الجانبية الأخرى الأكثر خطورة فهي ضيق النفس <ref name=AHFS2016/>
استعماله خلال الحمل يمكن أن يؤذي الجنين.<ref name=AHFS2016/>
وهو دواء من عائلة القلويات العناقية، يعتقد أنه يعمل عن طريق إيقاف الأنيبيبات الدقيقة وبالتالي إيقاف انقسام الخلايا.<ref name=BNF69>{{استشهاد بكتاب|عنوان=British national formulary : BNF 69|مسار=https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse|تاريخ=2015|ناشر=British Medical Association|isbn=9780857111562|صفحة=[https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse/page/594 594]|إصدار=69| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220614173626/https://archive.org/details/bnf69britishnati0000unse | تاريخ أرشيف = 14 يونيو 2022 }}</ref><ref name=AHFS2016/>
تم تسجيله كدواء في الولايات المتحدة عام 1994 <ref name=AHFS2016/> ، وهو ضمن قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية، الأدوية الأكثر فعالية و أمانا الضرورية لصحة الجسم <ref name=WHO19th>{{استشهاد ويب|عنوان=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|مسار=https://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|عمل=World Health Organization|تاريخ الوصول=8 December 2016|تاريخ=April 2015|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|تاريخ أرشيف=13 December 2016|url-status=live}}</ref>، وبلغت قيمة البيع في [[دولة نامية|البلدان النامية]] عام 2014 بين 18.10 و 42.82 دولارا أمريكيا للعبوة بسعة 50ملغ <ref>{{استشهاد ويب|عنوان=Vinorelbine|مسار=https://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1668&searchYear=2014|موقع=International Drug Price Indicator Guide|تاريخ الوصول=28 November 2015| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180122125324/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1668&searchYear=2014 | تاريخ أرشيف = 22 يناير 2018 }}</ref> ، أما في المملكة المتحدة فبلغت قيمة البيع حوالي 139.00 جنيه إسترليني بحسب الخدمات الصحية الوطنية.<ref name=BNF69/>

== الاستخدامات الطبية ==
تم تسجيل دواء فينورلبين لعلاج [[سرطان الرئة]] ، ويستخدم لأنواع أخرى من السرطان كسرطان الثدي المهاجر وهو استخدام غير مسجل، وهو فعال أيضا لسرطان النسج العضلية المخططة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|pmid = 12115359|سنة = 2002|الأخير1 = Casanova|الأول1 = Michela|الأخير2 = Ferrari|الأول2 = Andrea|الأخير3 = Spreafico|الأول3 = Filippo|الأخير4 = Terenziani|الأول4 = Monica|الأخير5 = Massimino|الأول5 = Maura|الأخير6 = Luksch|الأول6 = Roberto|الأخير7 = Cefalo|الأول7 = Graziella|الأخير8 = Polastri|الأول8 = Daniela|الأخير9 = Marcon|الأول9 = Ilaria|الأخير10 = Bellani|الأول10 = Franca Fossati|عنوان = Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma|المجلد = 94|العدد = 12|صفحات = 3263–3268|doi = 10.1002/cncr.10600|صحيفة = [[Cancer (journal)|Cancer]]}}</ref>
== الآثار الجانبية ==
للفينورلبين العديد من الآثار الجانبية التي حدت من استخدامه :
تلف الأعصاب الطرفية المحفزة من قبل العلاج الكيماوي ( شعور متطور ومستمر بالتنميل وغالبا يكون لارجعيا، ألم شديد، حساسية للبرد تبدأ في اليدين والقدمين يمكن أن تمتد إلى الذراعين والساقين ) <ref name=NCI>{{Vcite journal| author = del Pino BM | date = Feb 23, 2010 | journal = [[NCI Cancer Bulletin]] | volume = 7 | issue = 4 | page = 6 | title = Chemotherapy-induced Peripheral Neuropathy | url = http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | deadurl = yes | archiveurl = https://web.archive.org/web/20111211105234/http://www.cancer.gov/aboutnci/ncicancerbulletin/archive/2010/022310/page6 | archivedate = 2011-12-11 | df =  }}</ref>)، انخفاض في مقاومة الجسم للالتهابات، كدمات أو نزيف، [[فقر الدم|فقر دم]] ، [[إمساك (توضيح)|إمساك]] ، قيء، [[إسهال]] ، [[غثيان]] ،تعب وإعياء عام (ضعف أو [[وهن]] ) ، حدوث التهاب في الوريد التي يحقن فيه الدواء ( [[التهاب الوريد]]) ، ونادرا ما يحدث حالة من [[نقص صوديوم الدم]] الشديدة .
أما الآثار الجانبية الأقل شيوعا فتتضمن : [[فقدان الشعر]] وتفاعلا تحسسيا .
== علم الأدوية ==
يكمن تأثير هذا الدواء كمضاد للورم بقدرته على تثبيط [[انقسام الخلية]] من خلال ارتباطه ببروتين التوبولين <ref>{{استشهاد بدورية محكمة  | الأخير1 = Jordan  | الأول1 = M. A.  | الأخير2 = Wilson  | الأول2 = L.  | عنوان = Microtubules as a target for anticancer drugs  | صحيفة = [[Nature Reviews Cancer]]  | المجلد = 4  | صفحات = 253–265  | سنة = 2004  | pmid = 15057285  | العدد = 4  | doi=10.1038/nrc1317}}</ref>

== تاريخ ==
تم اختراع دواء فينورلبين من قبل الصيدلاني بيير بوتييه وفريقه في المركز الوطني الفرنسي للبحث العلمي في [[فرنسا]] عام 1980 و تم تسجيله لقسم دراسة الأورام لمجموعة بيير فابر، وتمت الموافقة على الدواء في فرنسا عام 1989 تحت الاسم التجاري نافلبين لعلاج سرطان الرئة، وحصل على الموافقة لعلاج سرطان الرئة عام 1991 , وعلى موافقة منظمة الغذاء والدواء الأمريكية في ديسمبر 1994 تحت رعاية شركة براوز ويلكم .
في معظم البلدان الأوروبية هذا الدواء مسجل لعلاج سرطان الرئة و[[سرطان الثدي]] لكنه [[الولايات المتحدة]] مسجل لعلاج سرطان الرئة فقط .

=== مصادره ===
 
تعتبر نبتة حلزونة مدغشقر العناقية مصدرا للعديد من المركبات مثل : كاثرانين و فيندولين <ref>{{استشهاد بكتاب|الفصل = ''Catharanthus roseus'' L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures|الأول1 = K.|الأخير1 = Hirata|الأول2 = K.|الأخير2 = Miyamoto|الأول3 = Y.|الأخير3 = Miura|عنوان = Biotechnology in Agriculture and Forestry 26|سلسلة = Medicinal and Aromatic Plants|المجلد = VI|محرر-الأول = Y. P. S.|محرر-الأخير = Bajaj|ناشر = [[شبرينغر|سبرنجر]]|سنة = 1994|صفحات = 46–55|مسار = https://books.google.com.au/books?id=e64hCDBddowC&pg=PA47|isbn = 9783540563914|مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170801233731/https://books.google.com.au/books?id=e64hCDBddowC&pg=PA47|تاريخ أرشيف = 2017-08-01|url-status=live}}</ref> و قلويات العائلة العناقية مثل : لورسين والأدوية الكمياوية الأخرى مثل : فينبلاستين، و فينكرسيتين.<ref name=TopicsCurrentChem>{{استشهاد بكتاب|عنوان = Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents|المجلد = 279|سلسلة = Topics in Current Chemistry|صفحات = 25–52|سنة = 2007|الفصل = Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer|الأول1 = Andreas|الأخير1 = &nbsp;Gansäuer|الأول2 = José|الأخير2 = &nbsp;Justicia|الأول3 = Chun-An|الأخير3 = &nbsp;Fan|الأول4 = Dennis|الأخير4 = &nbsp;Worgull|الأول5 = Frederik|الأخير5 = &nbsp;Piestert|doi = 10.1007/128_2007_130|مسار = https://books.google.com.au/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|محرر-الأول = Michael J.|محرر-الأخير = Krische|ناشر = [[شبرينغر|سبرنجر]]|isbn = 9783540728795|مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170801195208/https://books.google.com.au/books?id=A5xcVmT9iIQC&pg=PA25|تاريخ أرشيف = 2017-08-01|url-status=live}}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|الفصل = Africa's gift to the world|صفحات = 46–51|مسار = https://books.google.com.au/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46|عنوان = Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World|الأول1 = Raymond|الأخير1 = Cooper|الأول2 = Jeffrey John|الأخير2 = Deakin|ناشر = [[سي آر سي بريس]]|سنة = 2016|isbn = 9781498704304|مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170801195333/https://books.google.com.au/books?id=aXGmCwAAQBAJ&pg=PA46|تاريخ أرشيف = 2017-08-01|url-status=live}}</ref><ref name=MoleculesReview>{{استشهاد بدورية محكمة|صحيفة = [[Molecules (journal)|Molecules]]|سنة = 2012|المجلد = 17|صفحات = 5893–5914|doi = 10.3390/molecules17055893|عنوان = Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine|الأول1 = Péter|الأخير1 = Keglevich|الأول2 = Laszlo|الأخير2 = Hazai|الأول3 = György|الأخير3 = Kalaus|الأول4 = Csaba|الأخير4 = Szántay|pmid = 22609781|مسار = https://res.mdpi.com/d_attachment/molecules/molecules-17-05893/article_deploy/molecules-17-05893.pdf|مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20121110030637/http://www.mdpi.com/1420-3049/17/5/5893/pdf|تاريخ أرشيف = 2012-11-10|url-status=live}}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير = Raviña|الأول = Enrique|عنوان = The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs|سنة = 2011|ناشر = {{Ill-WD2|جون وايلي وأولاده|id=Q1479654}}|isbn = 9783527326693|صفحات = 157–159|الفصل = Vinca alkaloids|مسار = https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170801200844/https://books.google.ca/books?id=iDNy0XxGqT8C&pg=PA157|تاريخ أرشيف = 2017-08-01|url-status=live}}</ref>
ويعتبر فينورلبين الذي يستخدم لعلاج سرطان الرئة مادة كمياوية نصف مصنعة ولا يتم صناعتها طبيعيا . ويمكن تصنيعه من الفيندولين و الكاثرانين أو من اللورسين وفي كلا الحالتين بتصنيع فينوبلاستين اللامائي.<ref name = MoleculesReview /><ref name = MoleculesReview /><ref name = ClinMedInsight>{{استشهاد بدورية محكمة|صحيفة = [[Clinical Medicine Insights: Oncology]]|سنة = 2011|المجلد = 5|صفحات = 131–144|doi = 10.4137/CMO.S5074|pmc = 3117629|عنوان = Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer|الأول1 = Bryan A.|الأخير1 = Faller|الأول2 = Trailokya N.|الأخير2 = Pandi}}</ref><ref name = anhydro2vinorelbine>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1 = Ngo|الأول1 = Quoc Anh|الأخير2 = Roussi|الأول2 = Fanny|الأخير3 = Cormier|الأول3 = Anthony|الأخير4 = Thoret|الأول4 = Sylviane|الأخير5 = Knossow|الأول5 = Marcel|الأخير6 = Guénard|الأول6 = Daniel|الأخير7 = Guéritte|الأول7 = Françoise|عنوان = Synthesis and biological evaluation of ''Vinca alkaloids'' and phomopsin hybrids|صحيفة = [[Journal of Medicinal Chemistry]]|سنة = 2009|المجلد = 52|العدد = 1|صفحات = 134–142|pmid = 19072542|doi = 10.1021/jm801064y}}</ref><ref name = Anhydro /><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1 = Morcillo|الأول1 = Sara P.|الأخير2 = Miguel|الأول2 = Delia|الأخير3 = Campaña|الأول3 = Araceli G.|الأخير4 = Cienfuegos|الأول4 = Luis Álvarez de|الأخير5 = Justicia|الأول5 = José|الأخير6 = Cuerva|الأول6 = Juan M.|سنة = 2014|عنوان = Recent applications of Cp<sub>2</sub>TiCl in natural product synthesis|صحيفة = [[Organic Chemistry Frontiers]]|المجلد = 1|العدد = 1|صفحات = 15–33|doi = 10.1039/c3qo00024a}}</ref><ref name = Anhydro>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان = Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine|الأول1 = Christophe|الأخير1 = Hardouin|الأول2 = Eric|الأخير2 = Doris|الأول3 = Bernard|الأخير3 = Rousseau|الأول4 = Charles|الأخير4 = Mioskowski|صحيفة = [[رسائل عضوية]]|سنة = 2002|المجلد = 4|العدد = 7|صفحات = 1151–1153|doi = 10.1021/ol025560c}}</ref>

== التراكيب الفموية ==
التركيبة الفموية مسجلة وتباع في معظم البلدان الأوروبية، وهي بنفس فعالية التراكيب الوريدية وبهذا يتم تجنب السمية في الأوعية الدموية الناجمة عن الضخ الوريدي و أكثر سهولة للاستخدام، لكن الشكل الفموي غير مسجل في الولايات المتحدة واستراليا .
== المراجع ==
{{مراجع}}
{{إخلاء مسؤولية طبية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{عوامل العلاج الكيميائي داخل الخلايا}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|تمريض|الكيمياء|صيدلة|طب}}
{{روابط شقيقة}}

[[تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية]]
[[تصنيف:إسترات الأسيتات]]
[[تصنيف:علاجات السرطان]]
[[تصنيف:مثبطات التفتل]]
[[تصنيف:مركبات سبايرو]]