عرض مصدر جيرانيول

{{معلومات كيمياء
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 443834400
|مرجع = <ref>{{استشهاد بكتاب|الفصل=Geraniol|عنوان=The Merck Index|إصدار=12th|وصلة العنوان=The Merck Index}}</ref>
|الاسم = جيرانيول
|صورة = Geraniol structure.png
|حجم صورة = 200px
|اسم صورة = Geraniol
|صورة2 = Geraniol-3D-balls-B.png
|حجم صورة2 = 200px
|التسمية المفضلة = (2''E'')-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
|اسماء أخرى = Geraniol
|قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
 |IUPHAR_ligand = 2467
 |ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
 |ChemSpiderID = 13849989
 |InChI = 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
 |InChIKey = GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
 |StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 |StdInChI = 1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
 |StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 |StdInChIKey = GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
 |CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
 |PubChem = 637566
 |ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 |ChEMBL = 25719
 |CASNo = 106-24-1
 |EINECS = 203-377-1
 |UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
 |UNII = L837108USY
 |ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 |ChEBI = 17447
 |KEGG = C01500
 |SMILES = CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
 }}
|قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
 |C=10 |H=18 |O=1
 |Density = 0.889 غ/سم<sup>3</sup>
 |MeltingPtC = -15
 |MeltingPt_ref = 
 |BoilingPtC = 230
 |BoilingPt_ref = 
 |Solubility = 686 مغ/ل (20&nbsp;°س)
 |LogP =3.28<ref name="chemsrc">{{استشهاد ويب|مسار=https://www.chemsrc.com/en/cas/106-24-1_125147.html|عنوان=Geraniol_msds}}</ref>
 }}
|قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
 |NFPA-H = 2
 |NFPA-F = 1
 |NFPA-R = 0
 }}<ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20432|عنوان= GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA |تاريخ الوصول=26 June 2021| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210917052415/https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20432 | تاريخ أرشيف = 17 سبتمبر 2021 }}</ref>
|قسم4 = 
|قسم5 = 
|قسم6 = 
}}
'''الجيرانيول''' هو أحادي [[تربينويد]] و[[كحول]]. هو المُكون الأساسي في [[زيت الورد]]، وزيت [[تبن الجمل]]، و[[زيت سيترونيلا|زيت السيترونيلا]] (من نوع جافا). كما يوجد بكميات صغيرة في زيت [[لقلقي سيداوي|اللقلقي]]، وزيت [[ليمون|الليمون]]، والعديد من [[زيت عطري|الزيوت العطرية]]. للجيرانيول مظهر زيتي شفاف أو أصفر باهت، وهو غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه يذوب في معظم [[مذيب|المُذيبات]] العضوية الشائعة. رائحته تشبه رائحة [[ورد (توضيح)|الورد]] ويشيع استخدامه في [[عطر|العطور]]. كما يُستخدم في [[نكهة|المنكهات]] مثل نكهة [[خوخ|الخوخ]]، و[[عليق (نبات)|توت العليق]]، و[[زنباع|الجريبفروت]]، و[[تفاح|التفاح الأحمر]]، والبرقوق، و[[الحامض (توضيح)|الحامض]]، و[[برتقال|البرتقال]]، و[[ليمون|الليمون]]، و[[بطيخ|البطيخ]]، و[[أناناس|الأناناس]]، و[[توت أزرق|التوت الأزرق]]. 

== التاريخ ==
[[ملف: Nurjahan.jpg | مصغرة | يمين |220بك| نور جهان (منمنمة فارسية-هندية)]]
يرتبط البحث في الجيرانول ارتباطًا وثيقًا بالحاجة إلى زيت الورد. وفقًا للأسطورة ، تم اكتشاف زيت الورد في عهد [[جهانجير]] من [[إمبراطورية المغول]] بين عامي 1605 و 1627. وبناءً على ذلك لاحظت زوجته [[نور جهان]] قطرات زيت في حمام ماء الورد لديها وأمرت بجمع تلك المادة. ثم وصلت عملية استخراج زيت الورد إلى تركيا وبلغاريا عن طريق التجار المسلمين. أصبح زيت الورد من هذه المنطقة سلعة في أوروبا في القرن السابع عشر.  ومع ذلك ، ربما يكون [[التقطير|التقطير بالبخار]] لبتلات الورد للحصول على زيت الورد أقدم بكثير. في [[هارابا]] على سبيل المثال ، تم العثور على أواني فخارية كانت تستخدام لهذا الغرض من قبل [[حضارة السند]] - حوالي 5000 قبل الميلاد. 

يمكن العثور على أدلة على استخدام زيت الورد وبالتالي الجيرانول كمنتج طبي في وقت مبكر من القرن التاسع. في ذلك الوقت ، كان العالم العربي والطبيب [[الكندي]] يصف بالفعل منتجات الورد لآلام المعدة والقرحة وأمراض الكبد والفم والتهاب الحلق ، ويستخدم زيت الورد كعنصر في مراهم [[البواسير]].  منذ القرن الأول وصف الإغريقي Pedanios Dioskurides ، الذي يعتبر رائدًا في علم العقاقير ، استخدام الورود المغلية في النبيذ لعلاج الصداع والأمراض الأخرى.

نظرًا لأن هناك حاجة إلى حوالي خمسة أطنان من بتلات الورد لإنتاج كيلوغرام واحد من زيت الورد ، فقد بحث [[العطارون]] عن بدائل أرخص. في عام 1819 تم الحصول على زيت عطري من أوراق [[عيهون| Pelargonium Gravolens]]، والتي تحتوي على ما يصل إلى 75٪ من الجيرانول. تحتاج تلك الطريقة حوالي طن من الأوراق لتحضير كيلوغرام واحد من الجيرانيول. 

[[أوسكار جاكوبسن]] عزل الجيرانيول  في عام 1871 بالتقطير الجزئي من [[زيت إبرة الراعي]] الهندي.  أظهر أنه كحول وقام بتحضيره عن طريق التسخين باستخدام [[خامس أكسيد الفوسفور]] و[[كلوريد الزنك]]  حيث  حصل جاكوبسن على مركب أطلق عليه اسم نبات إبرة الراعي. أظهر أن الجيرانول يتحد مع كلوريد الكالسيوم لتكوين مركب يتحلل عند إضافة الماء وهو مناسب لفصل الجيرانول عن المكونات الأخرى للزيوت الأساسية.

== الاستخدام ==
أثبتت الأبحاث أن الجيرانيول [[طارد الحشرات|طادر ناموس]] نباتي الأصل  فعَال.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae)|مسار=https://archive.org/details/sim_journal-of-medical-entomology_2004-07_41_4/page/726|صحيفة=J. Med. Entomol.|العدد=4|DOI=10.1603/0022-2585-41.4.726|سنة=2004|المجلد=41|صفحات=726–730|PMID=15311467|الأخير=Barnard, D.R.|مؤلف2-الأخير=Xue, R.| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20220405163603/https://archive.org/details/sim_journal-of-medical-entomology_2004-07_41_4/page/726 | تاريخ أرشيف = 5 أبريل 2022 }}</ref><ref>[https://news.ufl.edu/1999/06/29/no-deet/ UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents], Univ. of Florida, 1999 {{وصلة مكسورة|تاريخ= مايو 2019 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131219010747/http://news.ufl.edu/1999/06/29/no-deet/ |date=19 ديسمبر 2013}}</ref> ولكن يُمكن أن يجتذب هذا العطر [[نحل|النحل]] لأنه يُنتج من الغدد العطرية في [[نحل العسل]] والتي يستخدمها النحل في تمييز زهوره التي بها الرحيق ومعرفة موقع الخلايا الخاصة بهم.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار= https://www.apidologie.org/index.php?option=com_article&access=doi&doi=10.1051/apido:19900403&Itemid=129|عنوان=A bait station for survey and detection of honey bees|صحيفة=Apidologie|العدد=4|DOI=10.1051/apido:19900403|سنة=1990|المجلد=21|صفحات=287–292|الأخير=R.G. Danka|مؤلف2-الأخير=J.L. Williams|مؤلف3-الأخير=T.E. Rinderer|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191217121508/http://www.apidologie.org/index.php?option=com_article&access=doi&doi=10.1051/apido:19900403&Itemid=129|تاريخ أرشيف=2019-12-17}}</ref>

عادة ما يوجد الجيرانيول طبيعيًا في [[تبغ|التبغ]] المعتق لمدة طويلة، كما أنه يُستخدم في الإضافات على [[سيجارة|السجائر]] لتحسين طعمها.<ref>[https://www.verywellmind.com/big-tobaccos-list-of-599-cigarette-additives-2824422 What's in a cigarette?] at about.com {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160415221506/http://quitsmoking.about.com/cs/nicotineinhaler/a/cigingredients.htm |date=15 أبريل 2016}}</ref>

== انظر أيضًا ==
* [[لينالول]]
* [[أكسيد الزنك]]


== مراجع ==
{{مراجع}}
{{تصنيف كومنز|Geraniol}}

{{ضبط استنادي}}
{{تربين}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|كيمياء|علم النبات|علوم|الكيمياء الحيوية}}

[[تصنيف:تربينات أحادية]]
[[تصنيف:طاردات الحشرات]]
[[تصنيف:كحولات أولية]]
[[تصنيف:مشتقات الألكينات]]
[[تصنيف:مكونات العطور]]
[[تصنيف:منكهات]]