عرض مصدر ألفا-بينين

{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2021}}
{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477319613
| الاسم = α-Pinene
| صورة = Alpha-Pinene Isomers.svg
| حجم صورة = 220px
| صورة يسار1 = (−)-alpha-pinene-3D-balls.png
| تعليق صورة يسار1 = (+)-α-pinene
| صورة يمين1 = (1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
| تعليق صورة يمين1 = (−)-α-pinene
| الاسم النظامي = (1''S'',5''S'')-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene ((−)-α-Pinene)
| أسماء أخرى =
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| index1_label = (+)
| index2_label = (−)
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = JPF3YI7O34
| UNII_Comment = unspecified
| UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII1 = H6CM4TWH1W
| UNII2_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII2 = TZR3GM95PR

| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 36740
| ChEBI_Comment = unspecified
| ChEBI2_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI2 = 28660
| ChEBI1_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI1= 28261
| EC_number2 = 232-077-3
| SMILES = C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06308
| InChI = 1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
| InChIKey = GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG
| PubChem = 440968
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 80-56-8
| CASNo_Comment = unspecified
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 7785-70-8
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo2 = 7785-26-4
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID=389795
| RTECS = DT7000000 (unspec. isomer)
 }}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=10 | H=16
| Appearance = Clear colorless liquid
| Density = 0.858{{فراغات}}g/mL (liquid at 20{{فراغات}}°C)
| Solubility = Very low
| Solubility1 = Miscible
| Solvent1 = acetic acid
| Solubility2 = Miscible
| Solvent2 = ethanol
| Solubility3 = Miscible
| Solvent3 = acetone
| MeltingPtK = 210.35
| MeltingPt_ref =<ref name="auto">{{استشهاد ويب |مسار=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=80-56-8&Units=SI&cTG=on&cIR=on&cTC=on&cTZ=on&cTP=on&cMS=on&cTR=on&cUV=on&cIE=on&cGC=on&cIC=on&cES=on&cDI=on&cSO=on |عنوان=α-Pinene |تاريخ الوصول=2018-01-29 |حالة المسار=live |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20180130091652/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=80-56-8&Units=SI&cTG=on&cIR=on&cTC=on&cTZ=on&cTP=on&cMS=on&cTR=on&cUV=on&cIE=on&cGC=on&cIC=on&cES=on&cDI=on&cSO=on |تاريخ أرشيف=2018-01-30 }}</ref>
| BoilingPtK = 430.0 ± 4.0
| BoilingPt_ref =<ref name="auto"/>
| SpecRotation = −50.7° (1''S'',5''S''-Pinene)
 }}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards = Flammable
| FlashPtC = 33
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| GHSPictograms = {{خطر سريع الاشتعال}}{{علامة تعجب بالنظام المنسق عالميا لتصنيف المواد الكيميائية ووسمها}}{{المخاطر الصحية}}{{بيئة GHS}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|226|302|304|315|317|400|410}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|261|264|270|272|273|280|301+310|301+312|302+352|303+361+353|321|330|331|332+313|333+313|362|363|370+378|391|403+235|405|501}}
 }}
|قسم8={{معلومات كيمياء - متعلقة
| OtherFunction_label = alkene
| OtherFunction = [[Beta-Pinene|β-pinene]]، [[كامفين]]، [[كارين (مركب كيميائي)|كارين]]، [[ليمونين]]
| OtherCompounds = [[بورنيول]]، [[كافور (مركب كيميائي)|كافور]]، [[terpineol]]
 }}
}}
'''ألفا-بينين''' هو [[مركب عضوي]] من مجموعة [[تربين|التربينات]]، وهو واحد من إيزومرين [[بينيني|بينين]].<ref>{{استشهاد بكتاب
| مؤلف1 = Simonsen
| الأول = J. L.
| تاريخ = 1957
| عنوان = The Terpenes
| إصدار = 2nd
| المجلد = 2
| مكان = Cambridge
| ناشر = Cambridge University Press
| صفحات = 105–191
}}</ref> وهو عبارة عن [[ألكين]] يحتوي على حلقة تفاعلية رباعية. توجد في زيوت العديد من أنواع [[المخروطيات|الأشجار المخروطية]] ولا سيما [[صنوبر|الصنوبر]]. يوجد أيضًا في [[زيت عطري|الزيت العطري]] [[إكليل الجبل (نبات)|لإكليل الجبل]] ''[[ندغ|والندغ]]''.<ref>{{استشهاد بكتاب
| عنوان = PDR for Herbal Medicine
| سنة = 2000
| مسار = https://archive.org/details/pdrforherbalmedi00joer
| مكان = Montvale, NJ
| ناشر = Medical Economics Company
| صفحة = 1100
}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Zebib
| مسار = https://www.researchgate.net/publication/275157301
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160804182218/https://www.researchgate.net/publication/275157301_Chemical_Composition_of_the_Essential_Oil_of_Satureja_myrtifolia_Boiss_Hohen_from_Lebanon
| صفحات = 248–254
| issn = 0972-060X
| DOI = 10.1080/0972060X.2014.890075
| العدد = 1
| المجلد = 18
| صحيفة = Journal of Essential Oil-bearing Plants
| عنوان = Chemical Composition of the Essential Oil of ''Satureja myrtifolia'' (Boiss. & Hohen.) from Lebanon
| الأول = Bachar
| تاريخ = 2015-04-16
| الأول4 = Othmane
| الأخير4 = Merah
| الأول3 = Carl
| الأخير3 = Sarfi
| الأول2 = Marc El
| الأخير2 = Beyrouthy
| تاريخ أرشيف = 2016-08-04
}}</ref> كلا [[مصاوغ مرآتي|المصاوغين]] معروفان في الطبيعة؛ (1 ''S''، 5 ''S'' ) - أو ( − ) -α-pinene أكثر شيوعًا في أشجار الصنوبر الأوروبية، في حين أن (1 ''R''، 5 ''R'' ) - أو (+) - α-isomer أكثر شيوعًا في أمريكا الشمالية. يوجد [[مزيج راسيمي|المزيج الراسيمي]] في بعض الزيوت مثل [[زيت الكافور|زيت الأوكالبتوس]] [[زيت البرتقال|وزيت قشر البرتقال]].

== التفاعلية ==
الحلقة الرباعية في ألفا بينين 1 تجعلها [[هيدروكربون]] تفاعلي وعرضة لإعادة ترتيب الهيكل العظمي مثل [[إعادة ترتيب واغنر-ميروين]]. على سبيل المثال محاولات التميه أو إضافة [[هاليد الهيدروجين]] الألكين تؤدي عادةً إلى إعادة ترتيب المنتجات. مع [[حمض الكبريتيك|حامض الكبريتيك المركز]] [[إيثانول|والإيثانول]] فإن النواتج الرئيسية هي [[تيربينول|تربينول]] 2 وإيثيل [[إيثر]] 3، بينما يعطي [[حمض الخليك|حمض الأسيتيك]] الجليدي [[إستر]] [[أسيتات|الأسيتات]] المقابل 4. مع الأحماض المخففةيصبح تربين هيدرات 5 المنتج الرئيسي.

مع مكافئ [[مول]] واحد من [[كلوريد الهيدروجين|كلوريد الهيدروجين اللامائي]] يمكن تكوين منتج الإضافة البسيط 6 أ عند درجة حرارة منخفضة في وجود [[ثنائي إيثيل الإيثر]] ولكنه غير مستقر للغاية. في درجات الحرارة العادية أو في حالة عدم وجود إيثر يكون المنتج الرئيسي هو كلوريد البورنيل 6 ب، جنبًا إلى جنب مع كمية صغيرة من كلوريد فينشل 6 ج.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Richter
| الأول = G. H.
| تاريخ = 1945
| عنوان = Textbook of Organic Chemistry
| إصدار = 2nd
| صحيفة = John Wiley & Sons
| مكان = New York, NY
| صفحات = 663–666
}}</ref> لسنوات عديدة أُشير إلى 6 ب (يُطلق عليه أيضًا «الكافور الاصطناعي») باسم «هيدروكلوريد بينين»، حتى تم التأكد من تطابقه مع كلوريد البورنيل المصنوع من [[كامفين|الكامفين]]. إذا استُخدِم المزيد من حمض الهيدروكلوريك فإن [[ليمونين]] هيدروكلوريد هو المنتج الرئيسي مع بعض 6 ب. يؤدي [[كلوريد النتروزيل]] متبوعًا بقاعدة إلى [[أكسيم]] 8 الذي يمكن اختزاله إلى «بنيل أمين» 9. كلا المكونين 8 و 9 عبارة عن مركبات مستقرة تحتوي على حلقة مكونة من أربعة أعضاء سليمة، وقد ساعدت هذه المركبات بشكل كبير في تحديد هذا المكون المهم من الهيكل بينين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| DOI = 10.1002/hlca.19210040161
| عنوان = Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte
| عنوان مترجم = On the science of pinene. III. Constitution of nitrosopinene and its transformation products
| سنة = 1921
| الأخير = Ružička
| الأول = L.
| صحيفة = [[Helvetica Chimica Acta]]
| المجلد = 4
| صفحات = 566–574
| الأخير2 = Trebler
| الأول2 = H.
| مسار = https://zenodo.org/record/1426813
| وصلة مؤلف = Lavoslav Ružička
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20201105101853/https://zenodo.org/record/1426813 | تاريخ أرشيف = 5 نوفمبر 2020 }}</ref>

مجموعة متنوعة من الكواشف مثل [[يود|اليود]] أو [[عطرية|PCl]] [[ثلاثي كلوريد الفوسفور|<sub>3</sub>]] تسبب [[عطرية|الأرمتة]] مما يؤدي إلى تكون [[كايمين]] 10. 

تحت ظروف الأكسدة الهوائية تكون منتجات الأكسدة الرئيسية هي أكسيد البينين وفيربينيل هيدروبيروكسيد و[[فيربينول]] [[فيربينون|وفيربينون]].<ref>
{{استشهاد بدورية محكمة
| الأول = U.
| الأخير = Neuenschwander
| صحيفة = ChemSusChem
| عنوان = Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene
| المجلد = 3
| العدد = 1
| سنة = 2010
| صفحات = 75–84
| لغة = de
| DOI = 10.1002/cssc.200900228
| PMID = 20017184
}}</ref>

== دور الغلاف الجوي ==
ينبعث [[تربين أحادي|التربين الأحادي]] -الذي يعتبر ألفا بينين أحد أنواعه الرئيسية- بكميات كبيرة من الغطاء النباتي، وتتأثر هذه الانبعاثات بدرجة الحرارة وشدة الضوء. في الغلاف الجوي يخضع ألفا بينين لتفاعلات مع [[أوزون|الأوزون]] أو [[جذر الهيدروكسيل]] أو [[جذر النترات]]،<ref>IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation</ref> مما يؤدي إلى الأنواع منخفضة التطاير التي تتكثف جزئيًا على الهباء الجوي الموجود وبالتالي تولد الهباء العضوي الثانوي. وقد وُضِّح ذلك في العديد من التجارب المعملية للتربينات الأحادية والأحادية النصفية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Odum
| first6 = J. H.
| العدد = 8
| doi = 10.1021/es950943+
| صفحات = 2580–2585
| المجلد = 30
| صحيفة = Environmental Science and Technology
| عنوان = Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields
| سنة = 1996
| last6 = Seinfeld
| الأول1 = J. R.
| الأول5 = R. C.
| الأخير5 = Flagan
| الأول4 = D.
| الأخير4 = Collins
| الأول3 = F.
| الأخير3 = Bowman
| الأول2 = T.
| الأخير2 = Hoffmann
| bibcode = 1996EnST...30.2580O
}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأول1 = N. M.
| last26 = DeCarlo
| last19 = Salo
| first20 = M.
| last20 = Hallquist
| first21 = M.
| last21 = Frosch
| first22 = M.
| last22 = Bilde
| first23 = T.
| last23 = Tritscher
| first24 = P.
| last24 = Barmet
| first25 = A. P.
| last25 = Praplan
| first26 = P. F.
| first27 = J.
| last18 = Hoffmann
| المجلد = 109
| bibcode = 2012PNAS..10913503D
| pmc = 3427056
| pmid = 22869714
| العدد = 34
| doi = 10.1073/pnas.1115186109
| صفحات = 13503–13508
| صحيفة = Proceedings of the National Academy of Sciences
| last27 = Dommen
| عنوان = Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions
| سنة = 2012
| last29 = Baltensperger
| first29 = U.
| last28 = Prevot
| first28 = A. S. H.
| first19 = K.
| first18 = T.
| الأخير1 = Donahue
| first9 = H.
| الأول2 = K. M.
| الأخير2 = Henry
| الأول3 = T. F.
| الأخير3 = Mentel
| الأول4 = A.
| الأخير4 = Kiendler-Scharr
| الأول5 = C.
| الأخير5 = Spindler
| first6 = B.
| last6 = Bohn
| first7 = T.
| last7 = Brauers
| first8 = H. P.
| last8 = Dorn
| last9 = Fuchs
| last17 = Reinnig
| first14 = O.
| first17 = M.-C.
| last16 = Muller
| first16 = L.
| last15 = Leisner
| first15 = T.
| last14 = Mohler
| last13 = Naumann
| first10 = R.
| first13 = K.-H.
| last12 = Saathoff
| first12 = H.
| last11 = Wahner
| first11 = A.
| last10 = Tillmann
| doi-access = free
}}</ref> منتجات ألفا بينين التي حُدِّدت صراحة هي بينالديهيد ونوربينونالديهيد وحمض البينيك وحمض البينونيك وحمض البيناليك.

== الخصائص والاستخدامات ==
يتوفر ألفا بينين بيولوجيًا بدرجة عالية مع امتصاص رئوي بشري بنسبة 60% مع التمثيل الغذائي السريع أو إعادة التوزيع. يُعد ألفا بينين مضاد للالتهابات عبر [[بروستاغلاندين E1]]<ref name="russo2011">{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Russo
| الأول = E. B.
| عنوان = Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects
| صحيفة = British Journal of Pharmacology
| المجلد = 163
| العدد = 7
| صفحات = 1344–1364
| سنة = 2011
| doi = 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
| pmid = 21749363
| pmc = 3165946
}}</ref> ومن المحتمل أن يكون [[مضاد الميكروبات|مضادًا للميكروبات]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Nissen
| first6 = B.
| pmid = 19969046
| doi = 10.1016/j.fitote.2009.11.010
| صفحات = 413–419
| العدد = 5
| المجلد = 81
| صحيفة = Fitoterapia
| عنوان = Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (''Cannabis sativa'' L.)
| سنة = 2010
| last6 = Biavati
| الأول1 = L.
| الأول5 = B.
| الأخير5 = Sgorbati
| الأول4 = S.
| الأخير4 = Grandi
| الأول3 = I.
| الأخير3 = Stefanini
| الأول2 = A.
| الأخير2 = Zatta
| إظهار المؤلفين = etal
}}</ref> يُظهر نشاطًا [[مثبط إستيراز الأسيتيل كولين|كمثبط إستيراز الأسيتيل كولين]] مما يساعد على تقوية الذاكرة.<ref name="russo2011" /> وكبورنيول وفيربينول وبينوكارفيول فإن ألفا بينين هو [[معدل تفارغي|مُعدِّل إيجابي]] ل<nowiki/>[[مستقبل غابا-أ|مستقبلات غابا-أ]]. يعمل في [[موقع ارتباط]] [[بنزوديازيبين|البنزوديازيبين]].<ref name="pmid27573669">{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Yang
| first8 = J.
| doi = 10.1124/mol.116.105080
| pmid = 27573669
| سنة = 2016
| صفحات = 530–539
| العدد = 5
| المجلد = 90
| صحيفة = Molecular Pharmacology
| عنوان = α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABA<sub>A</sub>-benzodiazepine receptors
| first10 = S.
| last10 = Cho
| first9 = C.-J.
| last9 = Lee
| last8 = Kim
| الأول1 = H.
| first7 = M.
| last7 = Yoon
| first6 = K.-D.
| last6 = Park
| الأول5 = N.-C.
| الأخير5 = Cho
| الأول4 = M.-Y.
| الأخير4 = Um
| الأول3 = A.-N.
| الأخير3 = Pae
| الأول2 = J.
| الأخير2 = Woo
| doi-access = free
}}</ref>

يُعد ألفا بينين واحدًا من العديد من [[تربين|التربينات]] [[تربيون|والتربينويدات]] الموجودة في نباتات [[قنب هندي|القنب]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Russo
| الأول1 = E. B.
| الأخير2 = McPartland
| الأول2 = J. M.
| تاريخ = 2003
| عنوان = Cannabis is more than simply Δ<sup>9</sup>-tetrahydrocannabinol
| وصلة = https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_2003-02_165_4/page/431
| صحيفة = Psychopharmacology
| المجلد = 165
| العدد = 4
| صفحات = 431–432
| doi = 10.1007/s00213-002-1348-z
| pmid = 12491031
| s2cid = 19504014
}}</ref> هذه المركبات موجودة أيضًا بمستويات كبيرة في تحضير زهرة القنب المجفف النهائي المعروف باسم المرجوانا.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Turner
| الأول1 = C. E.
| الأخير2 = Elsohly
| الأول2 = M. A.
| الأخير3 = Boeren
| الأول3 = E. G.
| تاريخ = 1980
| عنوان = Constituents of ''Cannabis sativa'' L. XVII. A review of the natural constituents
| صحيفة = Journal of Natural Products
| المجلد = 43
| العدد = 2
| صفحات = 169–234
| doi = 10.1021/np50008a001
| pmid = 6991645
}}</ref> يعتقد العلماء وخبراء القنب على نطاق واسع أن هذه التربينات والتربينويدات تساهم بشكل كبير في «الشخصية» الفريدة للتأثيرات الفريدة لكل سلالة من سلالات الماريجوانا.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Piomelli
| الأول1 = D.
| الأخير2 = Russo
| الأول2 = E. B.
| تاريخ = 2016
| عنوان = The ''Cannabis sativa'' versus ''Cannabis indica'' debate: an interview with Ethan Russo, MD
| صحيفة = Cannabis and Cannabinoid Research
| المجلد = 1
| العدد = 1
| صفحات = 44–46
| doi = 10.1089/can.2015.29003.ebr
| pmid = 28861479
| pmc = 5576603
}}</ref> يُعتقد أن ألفا بينين على وجه الخصوص يقلل من عجز الذاكرة الذي يُبلَّغ عنه بشكل شائع كأثر جانبي لاستهلاك THC. من المحتمل أن يقوم بهذا النشاط بسبب عمله كمثبط [[أستيل كولين إستراز|لأستيل كولين إستراز]] وهي فئة من المركبات التي من المعروف أنها تساعد الذاكرة وتزيد من اليقظة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Mahmoudvand
| first6 = N.
| pmid = 28096851
| صفحات = 177–185
| العدد = 2
| المجلد = 11
| صحيفة = Iranian Journal of Parasitology
| عنوان = Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by ''Toxoplasma gondii'' Infection
| تاريخ = 2016
| last6 = Ziaali
| الأول1 = H.
| الأول5 = K.
| الأخير5 = Esmaeelpour
| الأول4 = S.
| الأخير4 = Shojaee
| الأول3 = H.
| الأخير3 = Keshavarz
| الأول2 = V.
| الأخير2 = Sheibani
| pmc = 5236094
}}</ref>

يساهم ألفا بينين أيضًا بشكل كبير في العديد من سمات الرائحة المتنوعة والمتميزة والفريدة من نوعها للعديد من سلالات [[مستنبت نباتي|ومستنبتات]] وأصناف [[مرجوانا|المرجوانا]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير1 = Mediavilla
| الأول1 = V.
| الأخير2 = Steinemann
| الأول2 = S.
| تاريخ = 1997
| عنوان = Essential oil of ''Cannabis sativa'' L. strains.
| صحيفة = Journal of the International Hemp Association
| المجلد = 4
| صفحات = 80–82
}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=Alpha-Pinene}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}

[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:تربينات أحادية]]
[[تصنيف:حلقي البوتان]]
[[تصنيف:مثبطات إستيراز الأسيتيل كولين]]
[[تصنيف:مضادات حيوية]]
[[تصنيف:معدلات تفارغية موجبة لمستقبل غابا أ]]
[[تصنيف:منكهات]]
[[تصنيف:Articles with changed EBI identifier]]