عرض مصدر أرسفينامين

{{معلومات كيمياء
| صورة =Salvarsan.svg
| حجم صورة = 
| أسماء أخرى = Arsphenamine <br/>Salvarsan
| الاسم النظامي = 3،3′-ثنائي أمينو-4،4′-ثنائي هيدروكسي-زرنيخ البنزين 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| CASNo = 139-93-5
| SMILES = 
| EINECS = 
| PubChem = 8774
| InChI = 
| RTECS = 
| MeSHName = 
| ChEBI = 
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental = 
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>14</sub>As<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> <!-- e.g. Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> -->
| MolarMass = 438.74 غ/مول
| Appearance = مسحوق بلوري أصفر شاحب <!-- مثلاً بلورات بيضاء، عديمة اللون ، صفراء ، مسحوق بلوري أبيض ، سائل عديم اللون ، شغوف للرطوبة -->
| Density = 
| MeltingPt = 
| Melting_notes = 
| BoilingPt = 
| Boiling_notes = 
| Solubility = ضعيف الانحلال
| SolubleOther = ينحل في الإيثر والكلوروفورم
| Solvent = 
}}
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| RPhrases = {{R23/25}}-{{R50/53}}
| SPhrases = {{(S1/2)}}-{{S20/21}}-{{S28}}-{{S45}}-{{S60}}-{{S61}}
| FlashPt = 
| pKa = 
| pKb = 
| EUClass = {{Hazchem T}} {{Hazchem N}}
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O = 
| RSPhrases = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = 
}}
}}

''' الأرسفينامين ''' هو [[مركب كيميائي]] من [[كيمياء الزرنيخ العضوية|مركبات الزرنيخ العضوية]]، وهو أول عقار استخدم لعلاج مرض [[زهري|الزهري]] حيث عرف تحت اسم '''سلفرسان'''. يتكون المركب كيميائياً من هيدروكلوريد 3،3′-ثنائي أمينو-4،4′-ثنائي هيدروكسي-زرنيخ البنزين.<ref>Paul Ehrlich & Alfred Bertheim (1912): ''Über das salzsaure 3.3-Diamino-4.4-dioxy-arsenobenzol und seine nächsten Verwandten.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' Bd. 45, Nr. 1, S. 756–766. {{DOI|10.1002/cber.191204501110}}</ref>

== التاريخ ==
قام العالم الألماني [[بول إرليخ|باول إرليش]] بإجراء أبحاثه على مركبات الزرنيخ العضوية انطلاقاً من مركب [[أتوكسيل|الأتوكسيل]]، الذي ذكره [[روبرت كوخ]] في تقاريره أنه فعال ضد [[داء المثقبيات الأفريقي]]. حضر ما يزيد على 600 مركب من مركبات الزرنيخ العضوية في مختبرات إرليش بناء على فكرة أن إحد مركبات الزرنيخ يمكن أن يكون له تأثيراً وفعالية ضد الميكروبات.

يعد [[ساهاشيرو هاتا]] Sahachiro Hata، الباحث في مختبرات إرليش أول من اكتشف فعالية الأرسفينامين تجاه مرض الزهري وذلك عام 1909. سمي المركب أول ما اكتشفت فعاليته باسم '''606'''، إذ أنه كان المركب السادس من المجموعة السادسة من المركبات التي كانت ستخضع للتجريب، إلا أنه سوق تجارياً من قبل شركة [[هوكست]] Hoechst تحت اسم سلفرسان Salvarsan عام 1910.<ref name=acs>{{استشهاد ويب |مسار=http://pubsapp.acs.org/cen/coverstory/83/8325/8325salvarsan.html |عنوان=Salvarsan |تاريخ الوصول=2010-02-01 |اقتباس= |ناشر= Chemical & Engineering News| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181010053811/http://pubs.acs.org:80/cen/coverstory/83/8325/8325salvarsan.html | تاريخ أرشيف = 10 أكتوبر 2018 }}</ref> كان العقار يباع على شكل مسحوق بلوري أصفر اللون، له قابلية [[استرطاب]] عالية، وله عدم ثباتية واضحة عند نعرضه للهواء.<ref>{{استشهاد ويب |مسار=http://chestofbooks.com/health/materia-medica-drugs/American-Medical-Association/A-Handbook-of-Useful-Drugs/Salvarsan-Salvarsan-N-N-R.html |عنوان=A Handbook of Useful Drugs |تاريخ الوصول=2010-08-17 |اقتباس= |ناشر=American Medical Association |سنة=1913| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920081221/https://chestofbooks.com/health/materia-medica-drugs/American-Medical-Association/A-Handbook-of-Useful-Drugs/Salvarsan-Salvarsan-N-N-R.html | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref> فلذلك كانت طريقة إعطائه معقدة بعض الشيء، مما دفع إرليش إلى تحضير مشتقات أخرى من السلفرسان لها ثباتية أكير مثل نيوسلفرسان Neosalvarsan وسولو سلفرسان Solu-Salvarsan، إلا أن لها فعالية أقل نسبياً. كانت لهذه المركبات الزرنيحية آثار جانبية، إلى أن حل محلها [[بنسلين|البنسلين]] في أربعينيات القرن العشرين.

كانت الأبحاث التي قام بها إرليش وفريقه على الأرسفينامين أول مجموعة عمل منظمة تقوم بالبحث عن مركب رائد Lead compound له تأثيرات حيوية من خلال تعديلات وتحويرات كيميائية ممنهجة، والتي تمثل أساس الأبحاث [[دواء|الدوائية]] الحديثة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Strebhardt K, Ullrich A |عنوان=Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress |صحيفة=Nat. Rev. Cancer |المجلد= 8|العدد= 6|صفحات= 473| تاريخ = May 2008  |pmid=18469827 |doi=10.1038/nrc2394 |مسار=}}</ref> استمر هاتا في أبحاثه على مركبات شبيهة بالأرسفينامين وذلك في موطنه اليابان بعد مغاردته لمختبرات إرليش.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف=Izumi, Yoshio; and Isozumi, Kazuo|سنة=2001|مسار=http://www.kjm.keio.ac.jp/past/50/2/91.pdf|تنسيق=free download pdf|عنوان=Modern Japanese medical history and the European influence|صحيفة=Keio Journal of Medicine|المجلد=50|صفحات=91–99|pmid=11450598|العدد=2| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920081215/http://www.kjm.keio.ac.jp/past/50/2/91.pdf | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref>

<div style="text-align: center;"> 
<gallery widths="230" caption="مشتقات السلفرسان">
  ملف:Neosalvarsan.svg|نيو-سلفرسان
  ملف:Sulosalvarsan.svg|سولو-سلفرسان
</gallery>
</div>

== البنية ==
كان يعتقد ولوقت راهن أن الأرسفينامين عبارة عن [[ثنائي وحدات]] تكون فيه رابطة مضاعفة من الزرنيخ As=As. في عام 2005، بينت مجموعة بحث من خلال تقنية [[مطيافية الكتلة]] أن البنية الحقيقية عبارة عن مزيج من [[ثلاثي وحدات]] وخماسي وحدات تشكل فيها ذرات الزرنيخ حلقة بروابط أحادية.<ref name=acs/><ref name="pmid15624113">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Lloyd NC, Morgan HW, Nicholson BK, Ronimus RS |عنوان=The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate |صحيفة=Angew. Chem. Int. Ed. Engl. |المجلد=44 |العدد=6 |صفحات=941–4 |سنة=2005 |pmid=15624113 |doi=10.1002/anie.200461471}}</ref>
[[ملف:Salvarsan-montage.png|تصغير|يسار|300px|بنية الأرسفينامين حسب إرليش ('''A''')، والبنية حسب الدراسات الحديثة عبارة عن مزيج من ثلاثي وحدات ('''B''') وخماسي وحدات ('''C''')]]

== طالع أيضاً ==
* [[نيوسالفرسان]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

== وصلات خارجية ==
* Pharmazeutische Zeitung 11/2004: ''[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=titel_11_2004 باول إرليش من علم المناعة إلى السلفرسان]'' {{أيقونة ألمانية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|تاريخ العلوم|صيدلة|طب}}

{{تصنيف كومنز|Arsphenamine}}

[[تصنيف:ألمانيا في 1907]]
[[تصنيف:علم الأحياء في 1907]]
[[تصنيف:أمينات]]
[[تصنيف:أمينات عطرية]]
[[تصنيف:اختراعات ألمانية]]
[[تصنيف:باول إرليخ]]
[[تصنيف:زهري]]
[[تصنيف:فينولات]]
[[تصنيف:مركبات زرنيخ عضوية]]
[[تصنيف:مضادات حيوية]]