عرض مصدر كينين

{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{ميز|كاينين}}
{{صندوق معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 441980057
| IUPAC_name = (''R'')-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2''S'',4''S'',8''R'')- 8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
| image = Quinine.svg
| image2 = Quinine-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Qualaquin
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|quinine-sulfate}}
| MedlinePlus = a682322
| pregnancy_category = C <small>([[الولايات المتحدة]])</small>, D <small>([[أستراليا]])</small>
| legal_status = quinine is now banned in Australia unless specifically for malaria due to its tendency to kill blood platelets.{{بحاجة لمصدر|تاريخ=أغسطس 2011}}
| routes_of_administration = بالفم، [[معالجة وريدية|بالوريد]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 76 إلى 88%
| protein_bound = ~70%
| metabolism = [[كبد]]ي (mostly [[سيتوكروم 3A4]] and [[CYP2C19]]-mediated)
| elimination_half-life = ~18 ساعة
| excretion = [[كلية (عضو|بولي)]] (20%)

<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number = 130-95-0
| ATC_prefix = M09
| ATC_suffix = AA01
| ATC_supplemental =  {{ATC|P01|BC01}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 15854
| PubChem = 8549
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00468
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 84989
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = A7V27PHC7A
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08460
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 170

<!--Chemical data-->
| C=20 | H=24 | N=2 | O=2
| molecular_weight = 324.417 [[غرام (وحدة قياس)|غرام]]/[[مول]]
| smiles = O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
| InChI = 1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N
| melting_point = 177
}}

'''الكينين''' <ref>ترجمة [http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/5624469/Thorndike%20Dictionary%20(En/Ar)/quinine Quinine] حسب قاموس مكتبة لبنان ناشرون. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200204220126/http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/5624469/Thorndike%20Dictionary%20(En/Ar)/quinine |date=4 فبراير 2020}}</ref><ref>ترجمة [https://www.almaany.com/en/dict/ar-en/quinine/ Quinine] حسب قاموس المعاني. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170211155357/http://www.almaany.com/en/dict/ar-en/quinine/ |date=11 فبراير 2017}}</ref> أو '''الكوينين'''<ref>[https://books.google.jo/books?id=9mBQCgAAQBAJ&pg=PA793&lpg=PA793&dq=كوينين&source=bl&ots=-UCuVmZlcQ&sig=fMO5gHYIbrFoLHxD07QCx-uAP9A&hl=ar&sa=X&ved=0ahUKEwjgk6uCzYXSAhUEUBQKHQNEAkc4PBDoAQgeMAI#v=onepage&q=%22%D9%83%D9%88%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86%22&f=false علم الأحياء بواسطة بيتر هـ. ريفن،جورج ب. جونسون،جوناثان ب.لوسوس،كينيث أ. ماسون،سوزان ر. سنجر، صفحة 793]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191217024030/https://books.google.jo/books?id=9mBQCgAAQBAJ&pg=PA793&lpg=PA793&dq=كوينين&source=bl&ots=-UCuVmZlcQ&sig=fMO5gHYIbrFoLHxD07QCx-uAP9A&hl=ar&sa=X&ved=0ahUKEwjgk6uCzYXSAhUEUBQKHQNEAkc4PBDoAQgeMAI |date=17 ديسمبر 2019}}</ref><ref>[https://altibbi.com/%D8%A7%D9%84%D8%A7%D8%AF%D9%88%D9%8A%D8%A9/%D9%83%D9%88%D9%8A%D9%86%D9%8A%D9%86-%D8%B9%D9%84%D9%85%D9%8A الطبي]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191217024036/https://www.altibbi.com/الادوية/كوينين-علمي |date=17 ديسمبر 2019}}</ref> {{إنج|Quinine}} هو مركب شبه قلوي أبيض بلوري ذو خصائص عديدة منها: خافض للحرارة، علاج للملاريا، مسكن، [[مضاد التهاب|مضاد للالتهاب]]، وذو طعم مر. وهو [[تصاوغ فراغي|متصاوغ فراغي]] (متصاوغ من مجموعة متصاوغات لها نفس [[صيغة كيميائية|الصيغة الجزيئية]] مع اختلاف الترتيب الفراغي للذرات) لل[[كوينيدين]] الذي يستخدم لعلاج اضطراب نظم القلب، وهي صفة مميزة له غير موجودة في الكينين. الكينين يحتوي على نظام مكون من الحلقات المدمجة: الكينولين الأروماتي، وال[[كوينوكليدين]] ثنائي الحلقات. الكينين موجود في الطبيعة في لحاء شجرة الكينا، بالإضافة إلى أنه يتم تصنيعه في [[مختبر|المختبرات]]. الصفات الطبية لشجرة الكينا اكتشفت من قِبَل قبائل الكيشوا، وهم السكان الأصليون لبيرو وبوليفيا. ولاحقاً كان اليسوعيون هم أول من قام بإدخال ال[[كينا]] إلى أوروبا.

كان الكينين أول علاج فعال في الغرب لعلاج مرض الملاريا، والذي يسببها كائن حي يسمى البلازمود المنجلي (Plasmodium falciparum)، وقد بدأ استعمال الكينين لعلاجه في القرن السابع عشر. بقي الكينين العلاج الأمثل للملاريا حتى 1940، في ذلك الوقت ظهرت أدوية أخرى مثل ال[[كلوروكين|كلوروكوين]]، وكان لهذه الأدوية أعراض جانبية أقل وبالتالي استبدلت مادة الكينين. ومنذ ذلك الوقت تم اكتشاف العديد من الأدوية الفعالة لعلاج الملاريا، ولكن الكينين ما زال يستعمل حتى اليوم لعلاج [[ملاريا|الملاريا]] في الحالات الحرجة، مثل حالات الملاريا الشديدة أو الحادة، وديستخدم في المناطق الفقيرة بسبب تكلفته القليلة. الكينين يباع بوصفة طبية في الولايات المتحدة، ويباع بدون وصفة طبية (بكميات قليلة) على شكل ماء التونيك (وهو [[مشروب غازي]] مكربن تذوب فيه مادة الكينين) (مشروب الكينا الفوار). الكينين يستخدم أيضاً لعلاج مرض الذّئبة، و[[التهاب المفاصل]]. وكان يوصف أيضاً في الولايات المتحدة لاستعمالات غير موافق عليه أو ليس مُصرحاً بها من إدراة الغذاء والدواء وذلك لعلاج التشنجات العضلية التي تحدث ليلاً، ولكن قل استعماله لهذا الغرض بسبب تحذير إدارة الغذاء والدواء من هذا الاستعمال الخاطئ.<ref name=AHFS2016>{{استشهاد ويب|عنوان=Quinine Sulfate|مسار=https://www.drugs.com/monograph/quinine.html|ناشر=The American Society of Health-System Pharmacists|تاريخ الوصول=Jan 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181211091128/https://www.drugs.com/monograph/quinine-sulfate.html | تاريخ أرشيف = 11 ديسمبر 2018 }}</ref>

الكينين مركب ذو فلورية عالية (الحاصل الكمي 0.58) عند وضعه في 0.1 مولار (0.1 مول في لتر من المحلول) من محلول حامض [[كبريت|الكبريت]]، ويستخدم بشكل واسع كمقياس أو مرجع لحساب الحاصل الكمي الفلوري.<ref name=AHFS2016/><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Esu|الأول1=E|الأخير2=Effa|الأول2=EE|الأخير3=Opie|الأول3=ON|الأخير4=Uwaoma|الأول4=A|الأخير5=Meremikwu|الأول5=MM|عنوان=Artemether for severe malaria.|صحيفة=The Cochrane database of systematic reviews|تاريخ=11 September 2014|المجلد=9|صفحات=CD010678|pmid=25209020}}</ref>

وهو موجود على لائحة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية، وهي عبارة عن لائحة تشمل أهم الأدوية التي يحتاجها النظام الصحي الأساسي (منظومة الصحة).<ref name=AHFS2016/>