عرض مصدر كيتامين

{{صندوق معلومات دواء
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
| image = Ketamine.svg
| width = 150
| image2 = Ketamine3Dan.gif
| imagename = 1 : 1 mixture (racemate)
| name = كيتامين<br/>Ketamine

<!--Clinical data-->
| Drugs.com = {{drugs.com|CDI|ketamine}}
| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| pregnancy_category = B
| legal_AU = S8
| legal_CA = Schedule I
| legal_UK = CD
| legal_US = Schedule III
| routes_of_administration = [[معالجة وريدية|علاج عن طريق الوريد]]، [[حقن عضلي]]، [[نفخ (طب)|النفخ]]، عن طريق الفم، [[دواء موضعي]]
| dependency_liability= متوسط

<!--Pharmacokinetic data-->
| metabolism = Hepatic, primarily by CYP3A4<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Hijazi |مؤلف1-الأول=Y. |مؤلف2-الأخير=Boulieu |مؤلف2-الأول=R. |عنوان=Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes|صحيفة=Drug Metabolism and Disposition|المجلد=30|العدد=7|صفحات=853–8| تاريخ = July 2002|pmid=12065445|doi=10.1124/dmd.30.7.853}}</ref>
| elimination_half-life = 2.5–3 ساعات.
| excretion = كلوي (>90٪)

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 6740-88-1
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = AX03
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6121
| PubChem = 3821
| DrugBank = DB01221
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3689
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 690G0D6V8H
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08098
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 742

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=16 | Cl=1 | N=1 | O=1
| molecular_weight = 237.725 g/mol
| smiles = CNC1(C2=CC=CC=C2Cl)CCCCC1=O
| InChI = 1/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 262
}}

'''كيتامين ''' واسمه التجاري '''كيتالار'''، هو دواء يستخدم حاليًا بشكل أساسي في [[تخدير]] الحيوانات في [[طب بيطري|الطب البيطري]]، وللتخدير في العمليات الجراحية للأطفال، وفي الجراحات الميدانية. ويستخدم الكيتامين أساسا لبدء والمحافظة على استمرار التخدير،<ref name=KetPres2013/> حيث أنه يسبب حالة تشبه النشوة مع تخفيف [[ألم|الألم]]، و[[تهدئة|التهدئة]]، و[[فقدان الذاكرة]].<ref name="GreenRoback2011"/> وتشمل الاستخدامات الأخرى تهدئة الألم المزمن في [[وحدة العناية المركزة|العناية المركزة]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Zgaia|مؤلف1-الأول=AO|مؤلف2-الأخير=Irimie|مؤلف2-الأول=A|مؤلف3-الأخير=Sandesc|مؤلف3-الأول=D|مؤلف4-الأخير=Vlad|مؤلف4-الأول=C|مؤلف5-الأخير=Lisencu|مؤلف5-الأول=C|مؤلف6-الأخير=Rogobete|مؤلف6-الأول=A|مؤلف7-الأخير=Achimas-Cadariu|مؤلف7-الأول=P|عنوان=The role of ketamine in the treatment of chronic cancer pain.|صحيفة=Clujul Medical |تاريخ=2015|المجلد=88|العدد=4|صفحات=457–61|pmid=26733743|doi=10.15386/cjmed-500|pmc=4689236}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Zapantis|مؤلف1-الأول=A|مؤلف2-الأخير=Leung|مؤلف2-الأول=S|عنوان=Tolerance and withdrawal issues with sedation.|مسار=https://archive.org/details/sim_critical-care-nursing-clinics-of-north-america_2005-09_17_3/page/211|صحيفة=Critical Care Nursing Clinics of North America|تاريخ=September 2005|المجلد=17|العدد=3|صفحات=211–23|pmid=16115529|doi=10.1016/j.ccell.2005.04.011}}</ref> ولكن تظل وظيفة [[قلب|القلب]]، و[[تنفس|التنفس]]، وردود الفعل الهوائية مستمرة عموما.<ref name="GreenRoback2011">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1-الأخير= Green |مؤلف1-الأول= SM |مؤلف2-الأخير= Roback |مؤلف2-الأول= MG |مؤلف3-الأخير= Kennedy |مؤلف3-الأول= RM |مؤلف4-الأخير= Krauss |مؤلف4-الأول= B |عنوان= Clinical Practice Guideline for Emergency Department Ketamine Dissociative Sedation: 2011 Update |صحيفة= [[Annals of Emergency Medicine]] |المجلد= 57 |العدد= 5 |سنة= 2011 |صفحات= 449–61 |pmid= 21256625 |doi= 10.1016/j.annemergmed.2010.11.030 |مسار= https://www.annemergmed.com/article/S0196-0644(10)01827-5/fulltext| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200118161838/https://www.annemergmed.com/article/S0196-0644(10)01827-5/fulltext | تاريخ أرشيف = 18 يناير 2020 }}</ref> يبدأ تأثيره عادة في غضون خمس دقائق عندما تعطى عن طريق الحقن، ولكن آثاره الرئيسية تستمر لمدة تصل إلى 25 دقيقة.<ref name=KetPres2013/><ref name=Mary2014/>

الكيتامين لا يُرخي العضلات، ولذلك في حال الحاجة إلى إرخاء العضلات، بالإضافة إلى التخدير، يجب دمج الكيتامين مع أدوية أخرى لإرخاء العضلات وتوفير الدعم للجهاز التنفسي بواسطة [[تنفس اصطناعي|التنفس الاصطناعي]].<ref>[https://www.webteb.com/drug/%D9%83%D9%8A%D8%AA%D8%A7%D9%85%D9%8A%D9%86 كيتامين ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150601014448/http://www.webteb.com:80/drug/697/كيتامين |date=1 يونيو 2015}}</ref>

وتشمل الآثار الجانبية الشائعة ردود الفعل النفسية عند انتهاء مفعول الدواء.<ref name="StrayerNelson2008"/> وقد تشمل ردود الفعل [[تهييج|التهيج]]، أو [[أرابيكا:مسابقة مؤسسة الملك عبد العزيز ورجاله للموهبة والإبداع/مقالات/الارتباك|الارتباك]]، أو [[هلوسة|الهلوسة]].<ref name=KetPres2013>{{استشهاد ويب|عنوان=Ketamine Injection|مسار=https://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|موقع=[[Drugs.com]]|تاريخ الوصول=1 December 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190419181404/https://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html | تاريخ أرشيف = 19 أبريل 2019 }}</ref><ref name="StrayerNelson2008">{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1-الأخير= Strayer |مؤلف1-الأول= RJ |مؤلف2-الأخير= Nelson |مؤلف2-الأول= LS |سنة= 2008 |عنوان= Adverse events associated with ketamine for procedural sedation in adults |صحيفة= [[American Journal of Emergency Medicine]] |المجلد= 26 |العدد= 9 |صفحات= 985–1028 |doi= 10.1016/j.ajem.2007.12.005 |pmid= 19091264 |مسار= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/../books/NBK75280/| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180916035102/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ | تاريخ أرشيف = 16 سبتمبر 2018 }}</ref><ref name=KetSide2014/> كما أن [[ارتفاع ضغط الدم]] و[[رعاش|الهزات العضلية]] أمور شائعة نسبيًا، في حين أن حدوث [[انخفاض ضغط الدم]] و[[بطء التنفس]] يكون بنسبة أقل.<ref name=KetPres2013/><ref name=KetSide2014>{{استشهاد ويب|عنوان=Ketamine Side Effects|مسار=https://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|موقع=drugs.com|تاريخ الوصول=1 December 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190430125323/https://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html | تاريخ أرشيف = 30 أبريل 2019 }}</ref> ونادرًا ما يحدث تشنج [[حنجرة|الحنجرة]].<ref name=KetPres2013/> وتم تصنيف الكيتامين كمضاد لمستقبلات NMDA، ولكن لم يتم فهم آليته جيدا اعتبارًا من عام 2017.<ref name=ACS2017>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Tyler|الأول=Marshall W.|مؤلف2-الأخير=Yourish|مؤلف2-الأول=Harmony B.|مؤلف3-الأخير=Ionescu|مؤلف3-الأول=Dawn F.|مؤلف4-الأخير=Haggarty|مؤلف4-الأول=Stephen J.|تاريخ=2017-04-21|عنوان=Classics in Chemical Neuroscience: Ketamine|صحيفة=ACS Chemical Neuroscience|doi=10.1021/acschemneuro.7b00074|issn=1948-7193|pmid=28418641}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة
| عنوان = Neurodevelopmental Abnormalities in Children Associated with Maternal Use of Psychoactive Medication
| مسار = http://pharmacoj.com/ojs/index.php/Medph/article/view/11
| صحيفة = Medical and Pharmaceutical Journal
| تاريخ = 2022-09-22
| issn = 2957-6067
| المجلد = 1
| العدد = 2
| لغة = en
| الأول = Karam T.
| الأخير = Tawfeeq
| الأول2 = Ghufran Zuhair
| الأخير2 = Zuhair
| الأول3 = Hany A.
| الأخير3 = Al-hussaniy
| الأول4 = Meena
| الأخير4 = naji
|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230220044327/http://pharmacoj.com/ojs/index.php/Medph/article/view/11|تاريخ أرشيف=2023-02-20}}</ref>

تم اكتشاف الكيتامين في عام 1962.<ref name=Mary2014>{{استشهاد ويب|عنوان=Ketamine - CESAR|مسار=https://cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|موقع=Center for substance abuse research|ناشر=University of Maryland|تاريخ الوصول=26 September 2014| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181010232329/http://www.cesar.umd.edu:80/cesar/drugs/ketamine.asp | تاريخ أرشيف = 10 أكتوبر 2018 |url-status=dead}}</ref> وهو مدرج في [[قائمة الأدوية الأساسية النموذجية لمنظمة الصحة العالمية|قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية]]، وهي الأدوية الأكثر فعالية والآمنة اللازمة في [[نظام رعاية صحية|النظام الصحي]].<ref name=WHO19th>{{استشهاد ويب|عنوان=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|مسار=https://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|عمل=World Health Organization|تاريخ الوصول=8 December 2016|تاريخ=April 2015| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190430141910/https://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1 | تاريخ أرشيف = 30 أبريل 2019 }}</ref> وهو متاح ك[[دواء مكافئ|دواء عام]].<ref name=KetPres2013/> وتتراوح تكلفة الجملة في [[العالم الثالث|العالم النامي]] بين 0.08- 0.32 دولار أمريكي لكل جرعة.<ref>{{استشهاد ويب|عنوان=Ketamine|مسار=http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=KET500A&s_year=2014&year=2014&str=50%20mg/ml&desc=Ketamine&pack=new&frm=VIAL&rte=INJ&class_code2=01.1.2.&supplement=&class_name=(01.1.2.)Injectable%20medicines|تاريخ الوصول=12 January 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200408103652/https://shortener.secureserver.net/error_404 | تاريخ أرشيف = 8 أبريل 2020 |url-status=dead}}</ref> كما يستخدم الكيتامين ك[[استعمال العقاقير الاستجمامي|مخدرات ترفيهية]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأخير=Morgan|مؤلف1-الأول=Celia J. A.|مؤلف2-الأخير=Curran|مؤلف2-الأول=H. Valerie|عنوان=Ketamine use: a review|صحيفة=Addiction|تاريخ=January 2012|المجلد=107|العدد=1|صفحات=27–38|doi=10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x|مسار=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x|تاريخ الوصول=25 March 2016|pmid=21777321| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20171116044015/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x/full | تاريخ أرشيف = 16 نوفمبر 2017 }}</ref>