عرض مصدر كلوميفين

{{ميز|كلوميبرامين|كلونيدين}}
{{صندوق معلومات دواء
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 460044105
| IUPAC_name = (''E'',''Z'')-2-(4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl)phenoxy)-''N'',''N''-diethylethanamine
| image = clomifene.svg
| width = 200px
| image2 = Clomifene ball-and-stick.png

<!--Clinical data-->
| tradename = كلوميد، أخرى<ref name=Brands/>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|clomiphene-citrate}}
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_US = X
| legal_AU = S4
| legal_UK = POM
| legal_US = ℞-only
| legal_status = 
| routes_of_administration = [[إعطاء فموي|عن طريق الفم]]
| class = [[معدل مستقبل الإستروجين الانتقائي]]; [[Progonadotropin]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = عالية (>90%)
| protein_bound = 
| metabolism = [[كبد|الكبد]] مع الدورة المعوية الكبدية
| elimination_half-life = 5–7 أيام
| excretion = في [[بول|البول]] أساسا، وبعضها مع [[صفراء|الصفراء]]

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 4159
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 911-45-5
| ATC_prefix = G03
| ATC_suffix = GB02
| PubChem = 2800
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00882
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2698
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1HRS458QU2
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07726
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 3752
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1200667
| synonyms = Clomiphene

<!--Chemical data-->
| C=26 | H=28 | Cl=1 | N=1 | O=1
| molecular_weight = 405.966 g/mol
| SMILES = ClC(c1ccccc1)=C(c2ccc(OCCN(CC)CC)cc2)c3ccccc3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C26H28ClNO/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23-13-9-6-10-14-23/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GKIRPKYJQBWNGO-UHFFFAOYSA-N
}}
'''الكلوميد''' (ب[[اللغة الإنجليزية|الإنجليزية]]: Clomifene أو clomiphene)، هو عقار يستخدم لعلاج [[العقم عند المرأة|العقم في النساء]] اللواتي يعانين من [[انقطاع الإباضة]].<ref name=AHFS2016/> ويشمل ذلك أولئك الذين لديهم [[متلازمة المبيض المتعدد الكيسات|متلازمة المبيض متعدد الكيسات]].<ref name=AHFS2016/> ويؤدي استخدامه إلى زيادة فرص إنجاب [[توأم|توائم]].<ref name=AHFS2016/> ويؤخذ [[إعطاء فموي|عن طريق الفم]] مرة واحدة في اليوم.<ref name=AHFS2016>{{استشهاد ويب|عنوان=Clomiphene Citrate|مسار=https://www.drugs.com/monograph/clomiphene.html|ناشر=The American Society of Health-System Pharmacists|تاريخ الوصول=8 December 2016|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20210128162949/https://www.drugs.com/monograph/clomiphene.html|تاريخ أرشيف=28 يناير 2021|url-status=dead}}</ref>

وتشمل الآثار الجانبية الشائعة [[ألم حوضي|ألم الحوض]] و[[هبة الحرارة|الومضات الساخنة]].<ref name=AHFS2016/> وقد تشمل الآثار الجانبية الأخرى: التغيرات في الرؤية، و[[تقيؤ|التقيؤ]]، وصعوبة النوم، و[[سرطان المبيض]]، و[[نوبة (طب)|نوبات الصرع]].<ref name=WHO2008/><ref name=AHFS2016/> ولا ينصح به في الأشخاص الذين يعانون من [[مرض الكبد|أمراض الكبد]] أو الحوامل.<ref name=WHO2008>{{استشهاد بكتاب|عنوان=WHO Model Formulary 2008|تاريخ=2009|ناشر=World Health Organization|isbn=9789241547659|صفحات=385–386|مسار=https://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|تاريخ الوصول=8 December 2016|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161213060118/http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf|تاريخ أرشيف=13 December 2016|url-status=dead}}</ref> يوجد كلوميفين في عائلة معدلات مستقبل الإستروجين الانتقالية.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Ghumman|الأول1=Surveen|عنوان=Principles and Practice of Controlled Ovarian Stimulation in ART|تاريخ=2015|ناشر=Springer|isbn=9788132216865|صفحة=65|مسار=https://books.google.ca/books?id=UxecCgAAQBAJ&pg=PA65|لغة=en|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161227055405/https://books.google.ca/books?id=UxecCgAAQBAJ&pg=PA65|تاريخ أرشيف=2016-12-27|url-status=live}}</ref> ويعمل عن طريق التسبب في إفراز [[هرمون مطلق لموجهة الغدد التناسلية]] من [[تحت المهاد]]، ومن ثَم إفراز [[موجهات الغدد التناسلية|الغونادوتروبينات]] من [[نخامية أمامية|الغدة النخامية الأمامية]].<ref name=WHO2008/>

تمت الموافقة على الاستخدام الطبي للكلوميفين في [[الولايات المتحدة]] في عام 1967.<ref name=AHFS2016/> وهو مدرج في [[قائمة الأدوية الأساسية النموذجية لمنظمة الصحة العالمية|قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية]]، وهي الأدوية الأكثر فعالية والآمنة اللازمة في [[نظام رعاية صحية|النظام الصحي]].<ref name=WHO19th>{{استشهاد ويب|عنوان=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|مسار=https://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|عمل=World Health Organization|تاريخ الوصول=8 December 2016|تاريخ=April 2015|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|تاريخ أرشيف=13 December 2016|url-status=live}}</ref> وهو متاح ك[[دواء مكافئ|دواء عام]].<ref name=AHFS2016/> تكلفة الجملة في [[العالم الثالث|العالم النامي]] هي حوالي 0.79 إلى 2.00 دولار أمريكي لدورة العلاج.<ref name=ERC2014>{{استشهاد ويب|عنوان=Clomifene|مسار=https://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=193&searchYear=2014|موقع=International Drug Price Indicator Guide|تاريخ الوصول=8 December 2016| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180122072052/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=193&searchYear=2014 | تاريخ أرشيف = 22 يناير 2018}}</ref> بينما تكلفة دورة العلاج في الولايات المتحدة هي 4.80 دولار أمريكي.<ref>{{استشهاد ويب|عنوان=NADAC as of 2016-12-21 {{!}} Data.Medicaid.gov|مسار=https://data.medicaid.gov/Drug-Prices/NADAC-as-of-2016-12-21/6ebu-k7ew|موقع=Centers for Medicare and Medicaid Services|تاريخ الوصول=26 December 2016|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20161224234652/https://data.medicaid.gov/Drug-Prices/NADAC-as-of-2016-12-21/6ebu-k7ew|تاريخ أرشيف=24 December 2016|url-status=live}}</ref> وقد بدأ إدخالُه عصرَ [[تقنيات التلقيح بالمساعدة]].<ref name=Hist>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Dickey|الأول1=RP|الأخير2=Holtkamp|الأول2=DE|عنوان=Development, pharmacology and clinical experience with clomiphene citrate.|صحيفة=Human Reproduction Update|تاريخ=1996|المجلد=2|العدد=6|صفحات=483–506|pmid=9111183|مسار=http://humupd.oxfordjournals.org/content/2/6/483.full.pdf|doi=10.1093/humupd/2.6.483| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200313171522/https://watermark.silverchair.com/020483.pdf?token=AQECAHi208BE49Ooan9kkhW_Ercy7Dm3ZL_9Cf3qfKAc485ysgAAAlowggJWBgkqhkiG9w0BBwagggJHMIICQwIBADCCAjwGCSqGSIb3DQEHATAeBglghkgBZQMEAS4wEQQMC7irIMkJ7O03zKXDAgEQgIICDfXhcJKV-IeFBCSp3B9lQSfxe-sIJ4LWKoWCajJ7_KsdVNxnFHXEsL2NWf1GsnqmkkX1_G4Ezp0TRm4BP_31i9DcUFG4yA5Q-DFlqX5mroDsBdDKefK87J0kMOkZ9FDqDuFU6L80SwSm5Io62zhF43C2-Wkhcyu9ZZ5z-DdhDzFXVdUaRx9Et7UuHPzIUvN2s1bKhKReHPFaU0PF3SMk1MKCHQaKeDOX8vBL2j85nTTkagHAcl6V7H00vrsfwmEBwiewRTWxwzstjn1M0II92UXn5ykf2biEeo8terqNmw0J_e2_ipy-p2s-hB6z6oXMpLzmMXEYBlhmbG1w2RsG4PGkvoxH3kA2807LD2ea2b4i8PhvzGOsuIQmD4xt2In1MioDpeQ3SNxotKrhPvhbWD6mmVyzQQUzLCpcvi0XzfXzM9a3AV52IDECrTYT-NsU1baycUXKlQOCaO0Es2YjODMfYw_saTF7NRIGboQKXcTo_omMk7hDK5c_IXMs9aXUw7q1gFWT746PtnUhCXEGbeM_wXh0yINgBrSxtqK9X24_hCK-qWROELgCeMpts-zMw8BmRxDh0g-bzy_CY80vD_iJqm2EFvuD5T2-Fl9eQ7sMdw8FJYzG3knhJczt6v7rQSp0giNxnreinkb5dvq-UijwXGo3R7pPhXqMhg4fsQUMoon-KioUQDDELxc0ww | تاريخ أرشيف = 13 مارس 2020 }}</ref>