عرض مصدر فينتانيل

{{صندوق معلومات دواء
| verifiedrevid = 443760208
| IUPAC_name = ''N''-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-''N''-phenylpropanamide
| image = Fentanyl.svg
| image2 = Fentanyl-xtal-3D-balls.png

<!--Clinical data-->| tradename = Sublimaze
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|fentanyl-citrate}}
| pregnancy_US = C
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule II
| dependency_liability = عالي
| routes_of_administration = عبر الجلد، حقنة عضلية، علاج وريدي، بالفم، تحت اللسان، الغشاء المخاطي الفموي

<!--Pharmacokinetic data-->| bioavailability = 92% (transdermal)<br />89% (intranasal)<br />50% (buccal)<br />33% (ingestion)
| protein_bound = 80-85%
| metabolism = [[كبد]]ي, بصفة رئيسية عن طريق CYP3A4
| elimination_half-life = (IV)= 2.5 minutes <br /> Intranasal = 6.5 mins <br /> Transdermal = 7 hours (range 3–12 h)
| excretion = 60% بولي (metabolites, <10% unchanged drug)<ref name="pmid4655287">{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Hess R, Stiebler G, Herz A | عنوان = Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit | صحيفة = Eur. J. Clin. Pharmacol. | المجلد = 4 | العدد = 3 | صفحات = 137–41 | سنة = 1972 | شهر = June | pmid = 4655287 | doi = 10.1007/BF00561135}}</ref>

<!--Identifiers-->| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number = 437-38-7
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = AH01
| ATC_supplemental = {{ATC|N02|AB03}}
| PubChem = 3345
| IUPHAR_ligand = 1626
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00813
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3228
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = UF599785JZ
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00320
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 119915
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 596

<!--Chemical data-->| C = 22
| H = 28
| N = 2
| O = 1
| molecular_weight = 336.471 g/mol
| smiles = O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(CCc2ccccc2)CC3)CC
| InChI = 1/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 87.5
}}
'''الفينتانيل {{إنج|Fentanyl}}''' (المعروف أيضا باسم fentanil) والأسماء التجارية Sublimaze<ref>Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://www.drugs.com/pro/sublimaze.html |عنوان=Sublimaze Official FDA information, side effects and uses |ناشر=Drugs.com |تاريخ= |تاريخ الوصول=2010-07-28| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190402231245/https://www.drugs.com/pro/sublimaze.html | تاريخ أرشيف = 2 أبريل 2019 }}</ref>، <ref name="ReferenceA">Janssen Pharmaceuticals (Duragesic)</ref> Actiq، Durogesic، Duragesic، Fentora، Onsolis<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://www.onsolis.com |عنوان=Introducing Onsolis |ناشر=Onsolis.com |تاريخ= |تاريخ الوصول=2010-07-28| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190612135730/http://onsolis.com/ | تاريخ أرشيف = 12 يونيو 2019 }}</ref>، Instanyl<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/opinion/Instanyl_6503109en.pdf |عنوان=London, 23 April 2009 |تنسيق=PDF |تاريخ= |تاريخ الوصول=2010-07-28| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20090707135848/http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/opinion/Instanyl_6503109en.pdf | تاريخ أرشيف = 7 يوليو 2009 | وصلة مكسورة = yes }}</ref>، Abstral<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://newdrugreview.com/index.php/analgesic-drugs/abstral-fentanyl |عنوان=Abstral: Prescribing Information |تاريخ= |تاريخ الوصول=2011-01-07| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170801082426/http://newdrugreview.com/index.php/analgesic-drugs/abstral-fentanyl | تاريخ أرشيف = 1 أغسطس 2017 }}</ref>، وغيرها) هو من مسكنات المخدرات الاصطناعية الفعالة مع بداية سريعة ومدة قصيرة من العمل.<ref>{{استشهاد ويب|مسار=http://aspi.wisc.edu/wpi/focus/spring96.htm |عنوان=WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl |ناشر=Aspi.wisc.edu |تاريخ= |تاريخ الوصول=2010-07-28| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20100610061328/http://aspi.wisc.edu/wpi/focus/spring96.htm | تاريخ أرشيف = 10 يونيو 2010 }}</ref> وهو ناهض قوي على مستقبلات μ - الأفيونية.<ref name="ReferenceA"/> وتاريخيا،<ref>Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. {{PMID|1884753}}.</ref> قد تم استخدامه لعلاج الألم المزمن ويستخدم عادة في مرحلة ما قبل الإجراءات الجراحيه بمثابة مسكن للآلام [[مخدر|وكمخدر]] في توليفة مع [[بنزوديازيبين|البنزوديازيبين]].<ref>"Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3-5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.</ref><ref>onlinelawyerssource.com [http://www.onlinelawyersource.com/fentanyl/iv/ Fentanyl I.V.] Retrieved December 23, 2010. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170602235548/http://www.onlinelawyersource.com/fentanyl/iv/ |date=02 يونيو 2017}}</ref>
يعتبر الفينتانيل أقوى بـ 80 إلى 100 مرة من [[مورفين|المورفين]] وبشكل تقريبي هو أقوى بـ 40 إلى 50 مرة من الهيروين المستخدم بشكل طبي (النقي 100%) <ref>"Fentanyl". International Drug Names. Drugs.com.</ref><ref>"WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl". Aspi.wisc.edu. Retrieved 2010-07-28.</ref><ref>Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. {{PMID|4655287}}.</ref>
صنع فينتانيل أول مرة من قبل باول جانسين في عام 1960.<ref>"FENTANYL : Incapacitating Agent". CDC. Retrieved 2014-09-18.</ref> بعد الاكتشاف الطبي للبيثيدين في السنوات السابقة. طورت جانسين الفينتانيل عن طريق معايرة نظائر للدواء بيثيدين ذي البنية الكيميائية القريبة للفينتانيل بحثا عن الفاعلية الأفيونية.<ref>Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (in German) (8 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. p. 286. ISBN 3-8047-1763-2.</ref>
الاستخدام الواسع للفينتانيل أدى إلى إنتاج الفينتانيل سيترات (ملح يشكل بدمج سيتريك أسيد مع الفينتانيل بنسبة 1:1).<ref>Stanley TH (April 1992). "The history and development of the fentanyl series". J Pain Symptom Manage 7 (3 Suppl): S3–7. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-L. {{PMID|1517629}}.</ref> والذي دخل الممارسة السريرية كمخدر عام تحت الاسم التجاري سوبليماز (sublimaze) في الستينيات. بعد ذلك تم إنتاج وتطوير مشابهات للفينتانيل وتم طرحها للممارسة الطبية بأسماء تجارية مختلفة مثل سوفينتانيل، ألفينتانيل وريميفينتانيل ولوفنتانيل.
في منتصف التسعينيات طرح فينتانيل بشكل واسع للرعاية التلطيفية من خلال إصدار رقعة Duragesic. في العقد التالي طرح أول دواء سريع التأثير يصرف بوصفة طبية من الفينتانيل للاستخدام الشخصي: حبوب المص Actiq والأقراص الشدقية Fentora . عام 2012 وعبر طريقة التوصيل بطريق الأدمة كان الفينتانيل أكثر المواد الصناعية الأفيونية استخداماً في الممارسة السريرية <ref>Black J (March 2005). "A personal perspective on Dr. Paul Janssen" (PDF). J. Med. Chem. 48 (6): 1687–8. doi:10.1021/jm040195b. {{PMID|15771410}}.</ref> مع عدة طرق حديثة لإعطاء الدواء مثل البخاخ تحت اللسان لمرضى السرطان <ref>"DailyMed: About DailyMed". Dailymed.nlm.nih.gov. Retrieved 2010-07-28.</ref><ref>"Fentanyl and Analogues".</ref> في عام 2013 استخدم 1700 كيلوغرام من الفينتانيل حول العالم.<ref>"Subsys (fentanyl sublingual spray)".</ref>
يستخدم الفينتانيل و[[أفيوني|الأفيونات]] الأخرى تحت تعليمات صارمة، إذ سجلت الوفيات بسبب كلا الاستخدامين الطبي غير المناسب والاستخدام غير الطبي الترفيهي.