عرض مصدر سينيقرن

{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 418373453
| صورة = Sinigrin2.svg
| حجم صورة = 200px
| صورة2 = <!-- Sinigrin-3D-balls.png (bad stereochemistry)  FIXME  -->
| حجم صورة2 = 250px
| الاسم النظامي = ''S''-β-<small>D</small>-glucopyranosyl (''Z'')-''O''-(potassium sulfonato)but-3-enehydroximothioate<ref>http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/2carb/33.html Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996),
 2-Carb-33.3. Thioglycosides {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20181101140619/http://www.sbcs.qmul.ac.uk:80/iupac/2carb/33.html|date=2018-11-01}}</ref>
| تسمية الاتحاد الدولي = Potassium [(''Z'')-1-[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
| أسماء أخرى = Allylglucosinolate; 2-Propenylglucosinolate
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo = 3952-98-5
| PubChem = 23682211
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 79317
| SMILES = C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]
| SMILES2 = C=CC/C(=N/OS(=O)(=O)[O-])/S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O.[K+]
| MeSHName = Sinigrin
  }}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>KNO<sub>9</sub>S<sub>2</sub>
| MolarMass = 397.46 g/mol
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility =
  }}
|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر
| MainHazards=
| FlashPt=
| AutoignitionPt =
  }}
}}
'''سينيغرين'''  هو من ال[[غلوكوسينولات]] التي تنتمي إلى عائلة ال[[غلوكوزيد]] الموجودة في بعض النباتات من الفصيلة ال[[كرنبية]] مثل [[كرنب بروكسل]]، و[[قنبيط أخضر|القنبيط الأخضر]]، و[[بذور الخردل]] الأسود ([[براسيكا سوداء]]). عندما تسحق الأنسجة النباتية المحتوية على السينيغرين أو تلفها بطريقة أخرى، فإن [[إنزيم]] الميروسيناز يحلل السينيغرين إلى زيت الخردل ([[أليل إيزوثيوسيانات]])، وهو المسؤول عن الطعم اللاذع للخردل [[فجل الخيل الريفي|والفجل]].<ref name="مولد تلقائيا1">{{استشهاد ويب |الأخير=Richard |الأول=H. |عنوان=Arômes alimentaires |مسار=http://www.cnrs.fr/chimie/communication/images/images-chimietous/minidossiers/cours%20aromes_hubert%20richard.pdf |لغة=fr |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20070214074448/http://www.cnrs.fr/chimie/communication/images/images-chimietous/minidossiers/cours%20aromes_hubert%20richard.pdf |تاريخ أرشيف=2007-02-14 |url-status=dead}}</ref> بذور الخردل الأبيض، سينابيس ألبا، تعطي الخردل طعم لاذع أقل بكثير لأن هذه الأنواع تحتوي على غلوكوسينولات مختلفة، [[سينالبن]].

الاسم الكيميائي للسينيغرين هو أليل جلوكوسينولات أو 2-بروبنيل جلوكوسينولات.

كان التكوين الفراغي للسينيغرين على الرابطة المزدوجة C = N غير مؤكدة، وتم حلها بواسطة [[دراسة البلورات بالأشعة السينية]] في عام 1963 لتكون [[تصاوغ|مصاوغ]] معاكس (Z).<ref name="WaserWatson1963">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Waser|الأول1=Jürg|الأخير2=Watson|الأول2=William H.|عنوان=Crystal Structure of Sinigrin|صحيفة=Nature|المجلد=198|العدد=4887|سنة=1963|صفحات=1297–1298|issn=0028-0836|doi=10.1038/1981297b0}}</ref>