عرض مصدر زوبيكلون

{{صندوق معلومات دواء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 458773669
| IUPAC_name = (''RS'')-6-(5-كلوروبيريدين-2-yl)-7-أوكسو-6,7-ديهيدرو-5''H''-بيرولول[3,4-''b'']بيرازين-5-yl 4-ميثيل بيبرازين-1-كاربوكسلات
| image = Zopiclone structure.svg
| width = 200
| image2 = Zopiclone ball-and-stick.png
| width2 = 230
<!-- Clinical data -->
| tradename = إيموفان وزيموفان
| Drugs.com = {{drugs.com|international|zopiclone}}
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_UK = Class C
| legal_UK_comment = POM (Rx-only)
| legal_US = Schedule IV
| routes_of_administration = أ (<smallقراص فموية 3.75 >[[المملكة المتحدة|UK]]</small>), 5 أو7.5ميلليغرام
<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = 75-80%<ref name = "Assessment">{{استشهاد ويب|عنوان=Assessment of Zopiclone|مسار=https://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4.6ZopicloneCritReview.pdf|موقع=World Health Organization. Essential Medicines and Health Products |ناشر=World Health Organization|تاريخ الوصول=5 December 2015|صفحة=9 (Section 5. Pharmacokinetics)| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920235201/http://www.who.int:80/medicines/areas/quality_safety/4.6ZopicloneCritReview.pdf | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref>
| protein_bound = 52–59%
| metabolism = في الكبد عن طريق جينات CYP3A4و CYP2E
| elimination_half-life = ~5 ساعات(3.5–6.5 ساعات) <br />~7–9 ساعات أكثر من 65
| excretion = في البول (80%)

<!-- Identifiers -->
| IUPHAR_ligand = 7430
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 43200-80-2
| ATC_prefix = N05
| ATC_suffix = CF01
| PubChem = 5735
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01198
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5533
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 03A5ORL08Q
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D01372
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 32315
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 135400
| PDB_ligand = ZPC

<!-- Chemical data -->
| C=17 | H=17 | Cl=1 | N=6 | O=3
| molecular_weight = 388.808 غرام/مول
| smiles = O=C(OC3c1nccnc1C(=O)N3c2ncc(Cl)cc2)N4CCN(C)CC4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C17H17ClN6O3/c1-22-6-8-23(9-7-22)17(26)27-16-14-13(19-4-5-20-14)15(25)24(16)12-3-2-11(18)10-21-12/h2-5,10,16H,6-9H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GBBSUAFBMRNDJC-UHFFFAOYSA-N
}}
'''زوبيكلون''' (الأسماء التجارية '''زيموفان''' '''وإيموفان''') هو أحد [[اللابنزوديازيبين|اللابنزوديازيبينات]] [[منوم|المنومة]] المستخدمة في علاج [[أرق|الأرق]]. وهو أحد [[سيكلوبرولون|السيكلوبيرولونات]]، التي تزيد من الانتقال الطبيعي للناقل العصبي [[حمض الغاما-أمينوبيوتيريك]] في الجهاز العصبي المركزي، كما تفعل البنزوديازيبينات، ولكن بطريقة مختلفة.

وحيث أن الزوبيكلون يُصنف من [[مهدئ|المهدئات]]، فإنه يتم تسويقه كأحد الحبوب المنومة. ويعمل الزوبيكلون عن طريق التسبب في الاكتئاب أو تهدئة الجهاز العصبي المركزي. بعد الاستعمال لفترات طويلة، يمكن للجسم أن يصبح معتادًا على آثار الزوبيكلون. كما قد تحدث أعراض الانسحاب عند تخفيض الجرعة ثم إيقاف الدواء فجأة، . ويمكن أن تتشابه تلك الأعراض مع تلك التي تحدث في [[متلازمة انسحاب البنزوديازيبين]]. إلا أنه لا تحدث تشنجات أثناء الانسحاب من تعاطي الجرعات العلاجية من زوبيكلون ونظائره أي إزوبيكلون، وبالتالي لا تعتبر مهددة للحياة، وقد يعاني المرضى من التهيج أو القلق مما يتطلب سعيهم لطلب الرعاية الطبية الطارئة.

في الولايات المتحدة، لا يتوفر زوبيكلون تجاريًا،<ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://www.drugs.com/cons/zopiclone.html|عنوان=Zopiclone consumer information from|ناشر=Drugs.com|تاريخ الوصول=2013-06-06| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180612144055/https://www.drugs.com/cons/zopiclone.html | تاريخ أرشيف = 12 يونيو 2018 }}</ref> على الرغم من توافر [[تصاوغ فراغي|نظائره الفراغية]] ،مثل إزوبيكلون، والذي يُباع تحت اسم '''لونيستا'''. زوبيكلون هو مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة [[اليابان|واليابان]] [[البرازيل|والبرازيل]]، وبعض البلدان الأوروبية، وربما يكون من غير القانوني أن تمتلكه دون وصفة طبية. ومع ذلك، فإنه متاح بسهولة في بلدان أخرى حيث يتم تسويقه تحت اسم العلامة التجارية إيموفان، ولا يعتبر مادة خاضعة للرقابة في تركيبات أقراص الفم ذات 7.5 ملغ، و 5 ملغ، و 3.75 ملغ التي تُتناول عن طريق الفم.

ويُعرف زوبيكلون بين العامة باسم المخدر "Z". وتشمل أدوية Z الأخرى زاليبلون ([[سوناتا]]) والزولبيديم ([[زولبيديم]]) (أمبين وأمبينكر) وكان يعتقد في البداية أن تكون تلك الأدوية أقل ادمانًا أو أقل من حيث تشكيل الاعتماد من البنزوديازيبينات. غير أن هذا التقييم قد تغير إلى حد ما في السنوات القليلة الماضية حيث تم عرض حالات الإدمان والاعتماد. من المستحسن أن يؤخذ زوبيكلون على أساس قصير المدى، وعادةً ما تكون أسبوع أو أقل.<ref>{{استشهاد ويب| مسار  = http://www.nice.org.uk/nicemedia/pdf/TA077publicinfoenglish.pdf| عنوان =| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20120713123827/http://www.nice.org.uk/nicemedia/pdf/TA077publicinfoenglish.pdf | تاريخ أرشيف = 13 يوليو 2012 }}</ref> لا يُنصح عادةً بالاستخدام اليومي أو المستمر للدواء، ويجب توخي الحذر عند استخدام اللدواء بالتزامن مع مضادات الاكتئاب والمهدئات أو غيرها من المخدرات التي تؤثر على الجهاز العصبي المركزي.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار=https://archive.org/details/sim_european-journal-of-clinical-pharmacology_1989-03_36_3/page/247|عنوان=Effects of zopiclone and temazepam on sleep, behaviour and mood during the day|صحيفة=European journal of clinical pharmacology|العدد=3|سنة=1989|المجلد=36|صفحات=247–251|issn=0031-6970|pmid=2744064|مؤلف=Van, Der, Kleijn, E|doi=10.1007/BF00558155}}</ref>