عرض مصدر دانازول

{{صندوق معلومات دواء|image=Danazol.svg <!--Clinical data-->|Image=Danazol.svg <!--Clinical data-->|IUPAC_name=(1''S'',2''R'',13''R'',14''S'',17''R'',18''S'')-17-ethynyl-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.0<sup>2,10</sup>.0<sup>4,8</sup>.0<sup>14,18</sup>]icosa-4(8),5,9-trien-17-ol|component4=a682599|tradename=أزول، بونزول، سيكلومين، دانول، نازول|Drugs.com={{drugs.com|monograph|danazol}}|MedlinePlus=a682599|pregnancy_AU=D|pregnancy_US=X|legal_AU=S4|routes_of_administration=عن طريق الفم|metabolism=كبدي<ref name="Martindale2013" />|elimination_half-life=3-6 ساعات (حاد)، و24-26 ساعة (مزمن)<ref name="Martindale2013" />|excretion=البول، والبراز<ref name="Martindale2013" />|CAS_number=17230-88-5|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|ATC_prefix=G03|ATC_suffix=XA01|PubChem=28417|IUPHAR_ligand=6942|DrugBank=DB01406|ChemSpiderID=26436|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|UNII=N29QWW3BUO|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|KEGG=D00289|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|ChEBI=4315|ChEBI_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEMBL=1479 <!--Chemical data-->|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|synonyms=WIN-17757; <small>17α-Ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-[2,3-d]isoxazole</small>|C=22|H=27|O=2|N=1|molecular_weight=337.5 g/mol|smiles=C#C[C@]5(O)CC[C@H]4[C@H]3[C@@H]([C@@]2(/C(=C\c1oncc1C2)CC3)C)CC[C@@]45C|StdInChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey=POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|legal_CA=Rx-only|legal_UK=POM|legal_US=Rx-only}}دانازُول (دَواءٌ كابِتٌ للنُّخاميَّةِ الأَمامِيَّة)، (الأسماء التجارية: '''دانوكرين'''، '''دانول'''، د'''انازول'''، '''داناترول'''، '''دانوفال'''، '''سيكلومين'''، وغيرها الكثير) والمعروف أيضًا باسم 17α-إثينيل-17β-هيدروكسي-4-أندروستين- [2,3-d] إيزوكسازول، هو [[ستيرويد]] اصطناعي يُستخدَم في المقام الأول في علاج [[انتباذ بطاني رحمي|الانتباذ البطاني الرحمي]] و يُسوَّق على نطاق واسع في جميع أنحاء العالم.<ref name="Martindale2013">{{استشهاد ويب
| مسار = https://about.medicinescomplete.com/#/content/martindale/9035-v
| عنوان = Danazol
| تاريخ = 30 October 2013
| موقع = Martindale: The Complete Drug Reference
| ناشر = Pharmaceutical Press
| تاريخ الوصول = 1 April 2014
| محرر1-الأخير = Brayfield, A
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200630043350/https://about.medicinescomplete.com/#/content/martindale/9035-v | تاريخ أرشيف = 30 يونيو 2020 }}</ref><ref name="Elks2014">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA345|عنوان=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|تاريخ=14 November 2014|ناشر=Springer|ISBN=978-1-4757-2085-3|صفحات=345–|الأخير=J. Elks| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170215024945/https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ | تاريخ أرشيف = 15 فبراير 2017 }}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA293|عنوان=Index Nominum 2000: International Drug Directory|تاريخ=January 2000|ناشر=Taylor & Francis|ISBN=978-3-88763-075-1|صفحات=293–| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200110135105/https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA293 | تاريخ أرشيف = 10 يناير 2020 }}</ref><ref name="MortonHall2012">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA91|عنوان=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|تاريخ=6 December 2012|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-94-011-4439-1|صفحات=91–|الأخير=I.K. Morton|مؤلف2-الأخير=Judith M. Hall| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170215043620/https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ | تاريخ أرشيف = 15 فبراير 2017 }}</ref> وهو مُشتَقّ من إثيستيرون (17α-إثينيلتيستوستيرون) حيث يتم استبدال 3-كيتون مع شاردة 2,3-إيزوكسازول.<ref name="JonesRock2015">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=iK4kCgAAQBAJ&pg=PT1327|عنوان=Te Linde's Operative Gynecology|تاريخ=10 July 2015|ناشر=Wolters Kluwer Health|ISBN=978-1-4963-1521-2|صفحات=1327–1330|الأخير=Howard W. Jones|مؤلف2-الأخير=John A. Rock| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200110165710/https://books.google.com/books?id=iK4kCgAAQBAJ&pg=PT1327 | تاريخ أرشيف = 10 يناير 2020 }}</ref><ref name="LemkeWilliams2012">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=Sd6ot9ul-bUC&pg=PA1361|عنوان=Foye's Principles of Medicinal Chemistry|تاريخ=24 January 2012|ناشر=Lippincott Williams & Wilkins|ISBN=978-1-60913-345-0|صفحات=1361–|الأخير=Thomas L. Lemke|مؤلف2-الأخير=David A. Williams| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200110045151/https://books.google.com/books?id=Sd6ot9ul-bUC&pg=PA1361 | تاريخ أرشيف = 10 يناير 2020 }}</ref> تمت الموافقة على دانازول من قِبَل [[إدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة)|إدارة الغذاء والدواء]] في [[الولايات المتحدة]] كأول دواء مُخصّص لعلاج انتباذ بطانة الرحم في عام [[1971]].<ref name="Dmowski">{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Danazol--a synthetic steroid derivative with interesting physiologic properties|صحيفة=Fertil. Steril.|العدد=1|سنة=1971|المجلد=22|صفحات=9–18|PMID=5538758}}</ref> على الرغم من فعاليته في علاج [[انتباذ بطاني رحمي|انتباذ بطانة الرحم]] ، إلا أن استخدامه محدود بسبب آثاره الجانبية [[تذكير|الذكورية]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Danazol for pelvic pain associated with endometriosis|صحيفة=Cochrane database of systematic reviews (Online)|العدد=4|DOI=10.1002/14651858.CD000068.pub2|سنة=2007|صفحات=CD000068|PMID=17943735|الأخير=Selak V, Farquhar C, Prentice A, Singla A|محرر1-الأول=Cindy|محرر1-الأخير=Farquhar}}
</ref> منذ بدء العمل به، استُعِيض عن دانازول إلى حد كبير بمنبهات ال[[هرمون مطلق لموجهة الغدد التناسلية|هرمون المطلق لموجهة الغدد التناسلية]] (GnRH) في علاج الحالة.<ref name="NieschlagBehre2010">{{استشهاد بكتاب|مسار=https://books.google.com/books?id=mEgckDNkonUC&pg=PA426|عنوان=Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction|تاريخ=13 January 2010|ناشر=Springer Science & Business Media|ISBN=978-3-540-78355-8|صفحات=426–428|الأخير=Eberhard Nieschlag|مؤلف2-الأخير=Hermann M. Behre|مؤلف3-الأخير=Susan Nieschlag| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190414215129/https://books.google.com/books?id=mEgckDNkonUC | تاريخ أرشيف = 14 أبريل 2019 }}</ref>