عرض مصدر ثاليدوميد

{{معلومات دواء | Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 420478187
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1''H''-isoindole-1,3(2''H'')-dione
| image = Thalidomide-racemate2DCSD.svg
| width = 380px
| imageL = R-thalidomide-xtal-3D-balls.png
| widthL = 190px
| imageR = S-Thalidomide-3D-balls.png
| widthR = 190px

<!--Clinical data-->
| tradename = Thalomid
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|thalidomide}}
| MedlinePlus = a699032
| licence_EU = Thalidomide_Celgene
| licence_US = Thalidomide
| pregnancy_AU = X
| pregnancy_US = X
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = فموي

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 90%
| protein_bound = 55% and 66% for the (+)-''R'' and (–)-''S'' enantiomers, respectively<ref name = clinp>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف = Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, Scheffler MA, Thomas SD, Laskin OL | عنوان = Clinical pharmacokinetics of thalidomide | صحيفة = Clin Pharmacokinet | المجلد = 43 | العدد = 5 | صفحات = 311–27 | سنة = 2004 | pmid = 15080764 | doi = 10.2165/00003088-200443050-00004}}</ref>
| metabolism = Hepatic (minimally via [[CYP2C19]]-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)<ref name = clinp/>
| elimination_half-life = 5-7.5 hours (dose-dependent)<ref name = clinp/>
| excretion = Urine, faeces<ref name = clinp/>

<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 50-35-1
| ATC_prefix = L04
| ATC_suffix = AX02
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 9513
| PubChem = 5426
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01041
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5233
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4Z8R6ORS6L
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00754
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 468

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=10 | N=2 | O=4
| molecular_weight = 258.23 g/mol–
| smiles = O=C(N1C2CCC(NC2=O)=O)C3=CC=CC=C3C1=O
| InChI = 1/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
}}
'''الثاليدوميد''' {{إنج|Thalidomide}}، هو دواء، يُعطى عن طريق [[طرق إعطاء الدواء|الفم]]، يستخدم لعلاج عدد من السرطانات (بما في ذلك [[ورم نخاعي متعدد|الورم النخاعي المتعدد)]]، وعدد من الأمراض الجلدية بما في ذلك مضاعفات [[جذام|الجذام]]. في حين أنه قد تم استخدامه في عدد من الحالات المرتبطة [[فيروس العوز المناعي البشري|بفيروس نقص المناعة البشرية]]، مثل هذا الاستخدام يرتبط عادةً بمستويات متزايدة من الفيروس.<ref>{{استشهاد ويب
| مسار = https://www.drugs.com/monograph/thalidomide.html
| عنوان = Thalidomide Monograph for Professionals
| موقع = Drugs.com
| لغة = en
| تاريخ الوصول = 2021-11-11
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210602214339/https://www.drugs.com/monograph/thalidomide.html | تاريخ أرشيف = 2 يونيو 2021 }}</ref>

في ستينيات القرن الماضي، كان يستخدم كمهدئ للحوامل مع دعاية بأنه آمن ولكن الشركة المنتجة كانت مخطئة [[فضيحة الثاليدومايد|فقد ولد جيل من الأطفال بلا أقدام أو أيدي.]]

تسبب الدواء بتشوهات خلقية للأطفال المولودين في خمسينيات ومطلع ستينيات القرن العشرين الميلادي. وفي كثير من الحالات الوخيمة تم ولادة أطفال بدون أيدٍ أو أرجل. كما كانت هناك ولادات أخرى بأيد أو أرجل شبيهة بالزعانف وهي حالة تعرف باسم [[تفقم الأطراف|فقمية الأطراف]]. واشتملت التشوهات الأخرى على فقد الأذنين أو تشوهها أو شذوذ في تكون الحبل الشوكي أو القلب أو بعض الأعضاء الأخرى. وقد بلغ عدد الأطفال المولودين بتشوهات بسبب استخدام الثاليدوميد نحو 12,000 طفل في 46 دولة حول العالم.

هناك [[مصاوغ مرآتي|مصاوغان مرآتيان]] للثاليدوميد:
يساري: (S)-ثاليدوميد
يميني: (R)-ثاليدوميد

بحلول عام 1957 م، انتشر استخدام عقار الثاليدوميد في ألمانيا وكندا واليابان وغيرها من الدول. فقد وصفه الأطباء كعلاج مركِّن (مسكّن)، ولعلاج النساء الحوامل من غثيان الصباح. أما في الولايات المتحدة الأمريكية فقد منعت إدارة الغذاء والدواء استخدام هذا الدواء فلم يتم ترويجه في أسواقها. وفي عام 1960 م، هال الأطباء الأعداد المتزايدة من الأطفال المولودين بتشوهات خلقية، وثبت للباحثين مسؤولية الثاليدوميد عن هذه التشوهات. وأيقن العلماء من حتمية ظهور هذه التشوهات حتى لو تعاطت السيدة الحامل هذا العقار لمرة واحدة في شهور الحمل الأولى فتم حظر استخدام هذا العقار عام 1962م.

يمنع الثاليدوميد نمو الأوعية الدموية الجديدة بجسم الإنسان مما يسبب التشوهات الخلقية. فالأوعية الدموية الجديدة مهمة لنمو أطراف الأجنة. ويعتقد العلماء أن الثاليدوميد قد يكون مناسباً لعلاج الأورام السرطانية التي تحتاج دائماً لنمو أوعية دموية جديدة. ويلغي الثاليدوميد فاعلية عامل الورم النخري ألفا وهو بروتين يسبب الالتهابات والحمى ونقص الوزن وحالات مرضية أخرى. وتزيد كثير من الأمراض مثل ال[[جذام]] و[[سل|الدرن]] والذئية والأيدز (متلازمة عوز المناعة المكتسب) مستوى عامل الورم النخري ألفا في جسم الإنسان. وأثبت الباحثون نجاح الثاليدوميد في علاج كافة هذه الأمراض.

وفي عام 1998 م، وافقت إدارة الغذاء والدواء بالولايات المتحدة على استخدام الثاليدوميد في علاج الجذام. واستحدثت الإدارة نظام توزيع خاص يضمن عدم وصول هذا العقار للنساء الحوامل. وبمقتضى هذا النظام فإن على الأطباء إحاطة مرضاهم بمخاطر هذا العقار، ويقدم الصيدلانيون وصفاً مفصلاً لتركيب الدواء. ويوقع المريض على صيغة تثبت إدراكه لمخاطر العقار، ويلتزم بعدم مشاركة أحد غيره لهذا العقار. ويقدم النساء اللواتي في سن الإنجاب ما يثبت استخدامهن لوسائل تنظيم النسل، كما يخضعن لاختبارات التأكد من وجود الحمل طيلة فترة استخدامهن للعقار. ويأمل الأطباء بتطبيق هذا النظام توفير العقار بأمان لمن يحتاجه.