كيمياء حيوية متعامدة

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

الكيمياء الحيوية المتعامدة (بالإنجليزية: Bioorthogonal chemistry)‏ يشير المصطلح إلى أي تفاعل كيميائي يمكن أن يحدث داخل الأنظمة الحية دون التدخل في العمليات البيوكيميائية الأصلية.[1][2][3] صاغ المصطلح عالمة الكيمياء كارولين بيرتوزي في عام 2003.[4][5] منذ تقديمه، أتاح مفهوم التفاعل الحيوي المتعامد دراسة الجزيئات الحيوية مثل الجليكان والبروتينات[6] والدهون[7] في الوقت الفعلي في الأنظمة الحية الخالية من السمية الخلوية. تم تطوير عدد من استراتيجيات الربط الكيميائي التي تفي بمتطلبات التعامد الحيوي، بما في ذلك الحلقية ثنائية القطب 1,3 بين الأزيدات والسيكلوكتين (وتسمى أيضًا الكيمياء النقرية الخالية من النحاس)،[8] بين النيترونات والسيكلوكتين،[9] أكسيم/هيدرازون من الألدهيدات والكيتونات،[10] ربط التترازينات،[11] تفاعل نقري المعتمد على الإيزوسيانيد،[12] ومؤخراً الربط الرباعي الحلقي.[13]

المراجع

  1. ^ Sletten، Ellen M.؛ Bertozzi، Carolyn R. (2009). "Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality". Angewandte Chemie International Edition. ج. 48 ع. 38: 6974–98. DOI:10.1002/anie.200900942. PMC:2864149. PMID:19714693.
  2. ^ Prescher، Jennifer A.؛ Dube، Danielle H.؛ Bertozzi، Carolyn R. (2004). "Chemical remodelling of cell surfaces in living animals". Nature. ج. 430 ع. 7002: 873–7. Bibcode:2004Natur.430..873P. DOI:10.1038/nature02791. PMID:15318217. S2CID:4371934.
  3. ^ Prescher، Jennifer A؛ Bertozzi، Carolyn R (2005). "Chemistry in living systems". Nature Chemical Biology. ج. 1 ع. 1: 13–21. DOI:10.1038/nchembio0605-13. PMID:16407987. S2CID:40548615.
  4. ^ Hang, Howard C.; Yu, Chong; Kato, Darryl L.; Bertozzi, Carolyn R. (9 Dec 2003). "A metabolic labeling approach toward proteomic analysis of mucin-type O-linked glycosylation". Proceedings of the National Academy of Sciences (بEnglish). 100 (25): 14846–14851. DOI:10.1073/pnas.2335201100. ISSN:0027-8424. PMC:299823. PMID:14657396. Archived from the original on 2021-12-21.
  5. ^ Sletten، Ellen M.؛ Bertozzi، Carolyn R. (2011). "From Mechanism to Mouse: A Tale of Two Bioorthogonal Reactions". Accounts of Chemical Research. ج. 44 ع. 9: 666–676. DOI:10.1021/ar200148z. PMC:3184615. PMID:21838330.
  6. ^ Plass، Tilman؛ Milles، Sigrid؛ Koehler، Christine؛ Schultz، Carsten؛ Lemke، Edward A. (2011). "Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry". Angewandte Chemie International Edition. ج. 50 ع. 17: 3878–3881. DOI:10.1002/anie.201008178. PMC:3210829. PMID:21433234.
  7. ^ Neef، Anne B.؛ Schultz، Carsten (2009). "Selective Fluorescence Labeling of Lipids in Living Cells". Angewandte Chemie International Edition. ج. 48 ع. 8: 1498–500. DOI:10.1002/anie.200805507. PMID:19145623.
  8. ^ Baskin، J. M.؛ Prescher، J. A.؛ Laughlin، S. T.؛ Agard، N. J.؛ Chang، P. V.؛ Miller، I. A.؛ Lo، A.؛ Codelli، J. A.؛ Bertozzi، C. R. (2007). "Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging". Proceedings of the National Academy of Sciences. ج. 104 ع. 43: 16793–7. Bibcode:2007PNAS..10416793B. DOI:10.1073/pnas.0707090104. PMC:2040404. PMID:17942682.
  9. ^ Ning، Xinghai؛ Temming، Rinske P.؛ Dommerholt، Jan؛ Guo، Jun؛ Blanco-Ania، Daniel؛ Debets، Marjoke F.؛ Wolfert، Margreet A.؛ Boons، Geert-Jan؛ Van Delft، Floris L. (2010). "Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition". Angewandte Chemie International Edition. ج. 49 ع. 17: 3065–8. DOI:10.1002/anie.201000408. PMC:2871956. PMID:20333639.
  10. ^ Yarema، K. J.؛ Mahal، LK؛ Bruehl، RE؛ Rodriguez، EC؛ Bertozzi، CR (1998). "Metabolic Delivery of Ketone Groups to Sialic Acid Residues. APPLICATION TO CELL SURFACE GLYCOFORM ENGINEERING". Journal of Biological Chemistry. ج. 273 ع. 47: 31168–79. DOI:10.1074/jbc.273.47.31168. PMID:9813021.
  11. ^ Blackman، Melissa L.؛ Royzen، Maksim؛ Fox، Joseph M. (2008). "The Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation based on Inverse-electron-demand Diels-Alder Reactivity". Journal of the American Chemical Society. ج. 130 ع. 41: 13518–9. DOI:10.1021/ja8053805. PMC:2653060. PMID:18798613.
  12. ^ Stöckmann، Henning؛ Neves، André A.؛ Stairs، Shaun؛ Brindle، Kevin M.؛ Leeper، Finian J. (2011). "Exploring isonitrile-based click chemistry for ligation with biomolecules". Organic & Biomolecular Chemistry. ج. 9 ع. 21: 7303–5. DOI:10.1039/C1OB06424J. PMID:21915395.
  13. ^ Sletten، Ellen M.؛ Bertozzi، Carolyn R. (2011). "A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation". Journal of the American Chemical Society. ج. 133 ع. 44: 17570–3. DOI:10.1021/ja2072934. PMC:3206493. PMID:21962173.