استبدال محب للنواة

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (أو الاستبدال النكليوفيلي Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يتم فيه استبدال محب النواة النوكليوفيل (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.

مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:

R-Br + OH^- → R-OH + Br^-

يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:

• ت.م.ن1 (S_N1)
• ت.م.ن2 (S_N2)

تفاعلات الاستبدال المحبو للنواة من الرتبة الأولى (S_N1)

(CH₃)₃CBr → (CH₃)₃C⁺ + Br^-

(CH₃)₃C⁺ + H₂O → (CH₃)₃C-OH₂⁺

(CH₃)₃C-OH₂⁺ + H₂O → (CH₃)₃COH + H₃O⁺

فيكون التفاعل الكلي :

(CH₃)₃C-Br + OH^- → (CH₃)₃C-OH + Br^-

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة من الرتبة الثانية (S_N2)

CH₃Br + OH^- → CH₃OH + Br^-

مواضيع ذات صلة

• تفاعلات الحذف
• استبدال محب للإلكترون