كولين (مركب كيميائي)

من أرابيكا، الموسوعة الحرة

هذه هي النسخة الحالية من هذه الصفحة، وقام بتعديلها عبود السكاف (نقاش | مساهمات) في 15:29، 16 أكتوبر 2023 (إضافة مرادف ومصدر). العنوان الحالي (URL) هو وصلة دائمة لهذه النسخة.

(فرق) → نسخة أقدم | نسخة حالية (فرق) | نسخة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
كولين
Skeletal formula
Skeletal formula

Ball-and-stick model
Ball-and-stick model

الاسم النظامي (IUPAC)

2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanamonium

أسماء أخرى

Bilineurine, (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium

المعرفات
رقم CAS 62–49–7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6209
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C[N+](C)(C)CCO

  • 1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1 ☑Y
    Key: OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H14NO
الكتلة المولية 104.17080
الكثافة 1.09 g/ml
نقطة الغليان 305 °س، 578 °ك، 581 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكولين أو المَرارين[1] من المواد الأساسية المغذية للجسم والتي تمتاز بخاصية الذوبان في الماء وهي عادة تتركب من فيتامين ب المركبB-complex vitamins.[2][3][4] وبصفة عامة تشير مادة الكولين إلى أنواع مختلفة من أملاح أمونيم الرباعية الرباعية quaternary ammonium salts cation التي تحتوي على الأيثانول ثنائي ميثيل الثلاثي الأمونيوم كاتيون N,N,N-trimethylethanolammonium cation تظهر الكاتيون cation على رأس مجموعات فسفاتيديل كولين phosphatidylcholine وsphingomyelin وفئتان من Phospholipid التي هي وفرة في أغشية الخلايا وأيضاً قد تصبح مادة الكولين إستيل عصبي neurotransmitter acetylcholine. مادة الكولين هي جداً مهمة لبقاء الجسم بصحة جيدة ومن أجل ذلك يجب أن تستهلك مادة الكولين من خلال إتباع نظام غذائي ومن جهة أخرى مادة الكولين مهمة في توليف المكونات الإنشائية في هيئة أغشية الخلايا ومادة الكولين هي طليعة جزئية لإستسيل العصبي neurotransmitter acetylcholine الذي يشارك في العديد من مهام الجسم بما في ذلك الذاكرة والتحكم بالعضلات ولسوء الحظ لم تشجع التوصيات الغذائية الناس بتناول أطعمة تحتوي على نسبة كبيرة من مادة الكولين مثل البيض واللحوم الدُهنيه وقد أوجد تحليل استُخلص من الاستطلاع الوطني للصحة والتغذية سنة 2005 أن ما يعادل نسبة 2% فقط من النساء في سن اليأس يستهلكون الكمية الموصى بها من مادة الكولين

تاريخ مادة الكولين

اكتشف العالم أدولف ستريكر الكولين Adolph Strecker عام 1864وتم تصنيعه كيميائياً عام 1866 وصنفة مجلس الغذاء والتغذية بمعهد الطب في الولايات المتحدة كمغذٍ أساسي في سنة 1998وكانت أهمية مادة الكولين كمغذٍ أساسي محط الأنظار في سنوات مبكرة من الأبحاث من خلال أبحاث على عمل الأنسولين اُكتُشِفت مادة الكولين كمغذٍ مهم لمنع مرض الكبد الدهنية في عام 1975 أِكتشف العلماء أن إدارة مادة الكولين في الجسم تزيد من توليف وانتشار الإستيل كولين acetylcholine عبر الخلايا العصبية هذة الاكتشافات أدت إلى زيادة الاهتمام في أهمية الكولين كمغذي وأيضاً أهميتة في وظائف الدماغ نحن نعلم اليوم أن مادة الكولين تتكون من مواد حميّية غذائية مهمة لعمل الخلايا بشكل طبيعي وأيضاً توصلنا إلى معرفة أن البشر يحتاجون إلى مادة الكولين في غذائهم للبقاء على حياة صحية طبيعية كل هذ لان مادة الكولين هي متطلب أساسي لتركيب المكونات الأساسية للأغشية وتعتبر مصدراً هاماً من مجموعات ميثيل عطوب labile methyl groups

الأبحاث الحديثة

كانت تختبر الأبحاث الحديثة بواسطة ليزليLeslie M. Fische فشر وكيري آن دا كوستا Kerry Ann da Cost وليستر Lester Kwock وجوزيف Joseph Galanko وستيفن زايسلل Steven Zeisel عدد من النساء ذوات سن اليأس مع وجود نقص في مستوى الإيستروجين estrogen لديهم ويرون هؤلاء العلماء هل لديهم أية أعراض تشير إلى ضعف العظام إذا لم يتم تقديم وجبة كافية متكاملة من مادة الكولين لهم

وعندما اُنتزع 80%تقريباً من الكولين من الوجبة الغذائية لدلى هؤلاء النسوة وجد أنة يتطور لديهم أمراض الكبد والعظام هذه الدراسة أيضاً وجدت أن النساء الشابات يستطعن توفير مادة الكولين لوقت الحمل لأن حاجة الجسم لمادة الكولين تكون عالية في الحمل و يستخدم الكولين أيضاً لدعم الجهاز العصبي النامي خصوصا لدى الجنين

التركيب الكيميائي

مادة الكولين هي امين رباعي مشبع والصيغة الكيميائية (CH3)3N+CH2CH2OHX−، حيث أن X− هو counterion مثل الكلوريد chloride هايدروكسيدhydroxide والطرطراتtartrate مادة كلوريد كولين Choline chlorideيمكن أن تتشكل من انخفاض وذوبان عميق لمذيب سهل الانصهار مع خليط اليوريا وكل هذا يحدث مع خصائص غير عادية ويستخدم موضعياً ملح ساليسيلات salicylate salt لتخفيف الألم من التقرحات القلاعية

كولين هايدروكسيد Choline hydroxide

هو واحد من فئة مرحلة نقل المواد الحفازه التي يتم استخدامها لنقل ايون هيدروكسيدhydroxide ion إلى الأنظمة العضوية وبالتالي تعتبر هذه القاعدة قاعدة قوية وهي أيضاً من أقل مراحل نقل المواد الحفازه تكلفة وهي تستخدم كوسيلة رخيصة لتجريد مقاومات الضوء في لوحات الدوائر كولين هيدروكسيد Choline hydroxide هو ليس مستقر تماماً وهو ببطء ينقسم إلى ثلاثي ميثيل أمينtrimethylamine.

دور مادة الكولين في البشر

علم وظائف الأعضاء

هناك ثلاثة أغراض فسيولوجية لمادة الكولين ومسقلباته وهي السلامة الهيكلية وَ إشارة الأدوار لأغشية الخلايا وللكولنرجك العصبيcholinergic neurotransmission (مركب إستيل /acetylcholine synthesis) وَ كمصدر رئيسي لمجموعات ميثيلmethyl groups عبر مستقطبها ثلاثي ميثيل جليكاين (البيتين) trimethylglycine (betaine) التي تشارك في مسارات توليف adenosylmethionine

علامات نقص الكولين

من أشهر علامات نقص الكولين هي الكبد الدهني fatty liver ونخر نزيف الكلى hemorrhagic kidney necrosis ونستطيع أن نُقلص من خطورة نقص مادة الكولين في جسم الإنسان بتناول وجبة غذائية متكاملة من مادة الكولين وإثباتاً لهذا الكلام أُجريت دراسة على الحيوانات وقد أوجدت هذه الدراسة بعض من الجدل بسبب التناقض في عوامل التعديل الغذائية بين الإنسان والحيوان ويعتبر نقص مادة الكولين عند الحيوانات ضعفٌ في وظائف الكلى أيضاً تُحدث الوجبة الناقصة من مادة الكولين عقم وضعف نمو وتشوهات في العظام وارتفاع ضغط الدم لدى الإنسان و قد اجريت دراسة لمعرفة ما يحتاجه الجسم من الكولين وذلك عبر تقديم أطعمة تنقصها مادة الكولين لأشخاص أصحاء ونجم عن هذه التجربة تغيرات حيوية غالبا ما تتزامن مع نقص مادة الكولين

متلازمة رائحة السمك

مادة الكولين هي طليعة لثلاثي ميثيل امين الذي هناك بعضٌ من الأشخاص ليسوا قادرين على حل هذه المشكلة بسبب مرض وراثي يدعى ييلة امينية لثلاثي الميثيل الأشخاص الذين يعانون من هذا الاضطراب يمكن أن يعانوا من رائحة كريهة كرائحة السمك القوية أو رائحة جسم كريهة ويرجع ذلك إلى رائحة امين ثلاثي ميثيل التي تبعثها أجسادهم وأيضا هذه الرائحة الكريهة ستحدث حتى مع النظام الغذائي العادي والمقصود بة هو الذي لا يختص بنسبة عالية من مادة الكولين ينصح الأشخاص الذين لديهم بيلة امينية الميثيل الثلاثي الحد من تناول الأطعمة التي تحتوي على نسبة عالية من مادة الكولين وهذا قد يساعد على الحد من معاناة الرائحة الكريهة

الفئات المعرضة للخطر من جراء نقص مادة الكولين

النباتيون والرياضيون الذين لديهم القدرة على التحمل والأشخاص الذين يستهلكون كمية كبيرة من الخمور ، كل هؤلاء يمكن أن يكونوا تحت دائرة خطر نقص مادة الكولين لديهم يمكن لهم أيضاً الاستفادة من ملاحق الكولين بشكل عام الأشخاص الذين لا يأكلون كثيراً من البيض الكامل قد يضطرون إلى إعطاء مادة الكولين اهتماماً بالغاً في وجباتهم حيث ينبغي لهم أن يأخذوا مقداراً كافياً من مادة الكولين في غذائهم وجدت دراسة على عدد من مجموعات سكانية مختلفة أن المعدل المتوسط لمقدار مادة الكولين المستهلك كان أقل بكثير من المقدار الكافي لجسم الإنسان(AI(Adequate Intake وكتب الباحث المهتم بمادة الكولين الدكتور ستيف زايسلDr. Steven Zeisel "كَشَفَ تحليل حديث للمعلومات من برنامج المسح الوطني لفحص الصحة والغذاءNHANES 2003–2004 أن الأمريكان من الرجال والنساء والحوامل والأطفال الأكبر سنا ، مقادير مادة الكولين المستهلكة لديهم أقل بكثير من الجرعة الكافية المقدرة من مادة الكولينAI والبعض الآخر وهم عشرة في المائة منهم أو أقل من المقدار المعتاد من مادة الكولين أو أعلى من المقدارAI

مصادر مادة الكولين من الطعام

المقدار الكافي من مادة الكولين للفتاة البالغة هو 425ملغرام كل يوم والمقدار الكافي لرجل هو 550ملغرام كل يوم وهناك أيضا مقدار كافي للمراهقين والأطفال

السعرات الحرارية ملغرام (الكولين) الأطعمة الحيوانية والنباتية
192 473 أوقية خام (142غ)لحم كبد البقر
78 113 بيضة كبيرة مسلوقة
238 190 نصف رطل (227غ)من أسماك القد
270 149 نصف رطل من الدجاج
410 173 ربع من الحليب الذي يحتوي على 1% الدهون
60 حوالي 250 ملعقة طعام (8غ)من ليستين الصوياsoy lecithin
104 177 ألف رطل (454غرام)من القرنبيط
154 113 ألف رطل من السبانخ
432 202 كوب من جنين القمح
450 142 كوبان (,47)من الفول الرائب
626 108 كوبين من الفاصوليا المطبوخة
716 119 كوب من الكينواquinoa غير المطبوخة
103 135 كوب من القطيفة amaranthغير المطبوخة
103 19 جريت فروت
649 54 3 أكواب (710سم مكعب)من الأرز البني المطبوخ
828 77 كوب (146غ)من الفول السوداني
822 74 كوب (143غ)من اللوز

بالإضافة إلى القرنبيط هناك عدد آخر من الخضروات الصليبية قد تكون أيضاً مصادر جيدة لمادة الكولين ويمكن الحصول على مادة الكولين والقيمة الغذائية لكثير من الأطعمة من الشبكة العنكبوتيه

أهمية مادة الكولين للإنسان

معدل مادة الكولين عند الشخص البالغ هي حوالي 7-10مل في اليوم والرضيع يستهلك كمية كبيرة من مادة الكولين خلال حليب الأم الذي يحتوي 1,5ملل من مادة الكولين وأيضاً المولود يستطيع تناول 750 ولهذا السبب فالحاجة ملحة لإضافة مادة الكولين إلى الحليب الصناعي للأطفال ومن المعلوم أن حاجة الشخص الطبيعي البالغ لمادة الكولين صغيرة نسيباً مقارنة مع حاجة الرضيع لأن معظم حاجات الرُضع لمادة الكولين أساسية وتتمثل احتياجات مادة الكولين عند الأطفال في نمو العظام وفترات نمو الجسم وخاصة الدماغ

الآثار الصحية من مادة الكولين الغذائية

نقص مادة الكولين يمكن أن يلعب دور في حدوث أمراض الكبدliver disease وتصلب الشرايينatherosclerosis وربما يُحدث اضطرابات عصبية neurological disorders و واحد من أعراض نقص مادة الكولين هو ارتفاع مستوى الإنزيمات في الكبدliver enzyme ALT.[ ومن المهم أخذ كمية كافية من مادة الكولين خصوصا لنساء الحوامل لأن نقص مقدار مادة الكولين لدى النساء الحوامل يمكن أن يرفع معدل عيوب الأنبوب العصبيneural tube defects لدلى أطفالهم وأيضاً يمكن أن يُحدث تأثير سلبياً على ذاكرتهم واحدة من الدراسات أشارت إلى ارتباط بين مقدار كمية عالية من مادة الكولين قبل فترة وجيزة من الخصوبة وبعد بانخفاض خطر عيوب الأنبوب العصبي وإذا كان مقدار مادة الكولين المنخفض يُحدث ارتفاع في مستوى الهوموسيستين homocysteineفإن هذا يثير مخاطر تسمم الحملpreeclampsia والولادة المبكرة premature birth وانخفاض حاد جدا في الوزن عند الولادة ومن جهة أخرى يمكن أن تقل مخاطر الإصابة بسرطان الثديbreast cancer لدى النساء اللاتي يأخذون غذاء متكامل من مادة الكولين ومع ذلك هناك دراسة لم تُثبت هذا الكلام ووجدت أيضاً أنه ليس هناك علاقة بين غذاء الكولين المتكامل واحتمالية نقص مخاطر الإصابة بسرطان الثدي وهناك بعض الأدلة تشير إلى أن مادة الكولين مضادة للالتهابات anti-inflammatory في دراسة ATTICA ارتبطت جرعة من مادة الكولين الغذائية مع تدني مستوى الالتهاب في الجسم وأيضاً هناك دراسة صغيرة تشير أن مكملات مادة الكولين الغذائية تعمل على خفض أعراض حساسية الأنفallergic rhinitis.[22] وعلى الرغم من أهمية مادة الكولين في مركز النظام العصبيcentral nervous system كـ طليع لـ إستيل كولين acetylcholine وغشاء فسفاتيديل كولين phosphatidylcholineوَ إلا أنة لم يتم دراسة دور مادة الكولين في الأمراض العصيبة mental illness إلا القليل في دراسة سكانية كبيرة على أشخاص تتراوح أعمارهم بين 46-49 وَ 70-74 كانت مستويات مادة الكولين في الدم ترتبط ارتباطا عكسيا مع أعراض القلق anxiety symptoms ومع ذلك ليس هناك أي علاقة بين الاكتئاب ومادة مستوى مادة الكولين في هذه الدراسة المقصود بالجرعة الكافية هي أن تغطي جميع الاحتياجات الغذائية للأشخاص الأصحاء. في المقابل كثير من الناس لا تتطور لديهم أعراض نقص مادة الكولين عندما يستهلكون نسبة قليلة من مادة الكولين التي لا تكفي أجسادهم لأن جسد الإنسان يستطيع تركيب بعض من مادة الكولين عند الحاجة إليها والبشر تختلف احتياجاتهم لخواص مادة الكولين الغذائية في دراسة واحدة أُشير إلى أن النساء قبل أنقطاع الطمث هن اقل تأثر من النظام المنخفض لمادة الكولين الغذائية مقارنةً بالرجال والنساء بعد سن اليأس ومع ذلك يمكن أن تكون الجرعة التي قُدرت بأنها كافية لحاجات الجسم الغذائية من مادة الكولين لا تكفي لبعض الأشخاص وفي نفس الدراسة 6من 26 رجل تطورت لديهم أعراض نقص مادة الكولين وهم أيضاً يأكلون الجرعة المقدرة بأنها كافية لا غير من مادة الكولين وكانت الجرعة الكافية Adequate Intake أقل من الجرعة المثالية لموضوعات الرجل في دراسات أخرى وفي دراسة لصحة الممرضات Nurses' Health Study يرتبط تناول مقدار كبيراً من مادة الكولين بزيادة مخاطر أورام القولون colon adenomas (الزوائد)للمرأة ومع ذلك يمكن أن يكون سبب هذه الآثار المكونات الأخرى في الأطعمة التي تحتوي على مادة الكولين وفي دراسة للمهنيين الصحيين الرجال Health Professionals Follow-up Study لم يرتبط مقادير مادة الكولين الغذائية مع زيادة مخاطر الإصابة بسرطان القولون والمستقيم colorectal cancer

الكولين كملحق غذائي

في معظم الأحيان تتوفر مادة الكولين كملحق غذائي مثل الليستين lecithin، (مادة دهنية)المستمدة من صفار البيض وفول الصويا وكثيراً ما يستخدم كمواد إضافية إلى الأغذية وَمثال آخر فسفاتيدل كولين Phosphatidylcholine يتوفر كملحق على شكل حبوب أو مسحوق وأيضاً كلوريد الكولين Choline chloride الذي يأتي على شكل سائل بسبب خاصيته المائية ويمتاز هذا النوع الأخير من ملاحق مادة الكولين بأنة بعض الأحيان يفضل على سائر المكملات الغذائية لعدة أسباب من أهمها أن الفسفاتيدل كولين يمكن أن يحدث آثار جانبية على الجهاز الهضمي gastrointestinal side effects. ومن المعترف بة جيداً أن المكملات من مجموعة ميثيل المتحولة methyl group transfer إلى فيتامين B6,B12 وأيضاً حامض الفوليك folic acid يقلل عيار الدم من الهيموسيستين homocysteine وكذلك قد يمنع أمراض القلب المكمل الغذائي من مادة الكولين قد يقلل أيضاً من الهيموسيستين homocysteine ومادة الكولين هي مصدر مهم لمجموعة ميثيل methyl groups لنقل مجموعة الميثيل methyl group transfer وفي دراسات في المختبر تم العثور على أن المكملات الغذائية من الليسيثين / الكولين lecithin/choline تحد من أمراض القلب ويمكننا القول بأن تلاشي أمراض القلب مع المكمل الغذائي من مادة الكولين مرتبط بقدرة الليسيثين lecithin/ على حمل الكليسترول من الدم أكثر من الدور لمجموعة ميثيل الناقلة methyl group transfer من مادة الكولين ملاحق الكولين هي غالباً ماتؤخذ كشكل من أشكال المخدرات الذكية وذلك بسبب الدور الذي يلعبه الإستيل العصبي the neurotransmitter acetylcholine في أنظمة المعرفة المختلفة داخل الدماغ الكولين هو طليع كيميائي ولبنة لازمة لإنتاج الإستيل العصبي the neurotransmitter acetylcholine وتشير البحوث إلى أن الذاكرة والذكاء والمزاج كل هؤلاء يتوسطن في جزء على الأقل من عملية أيض أستيل كولين acetylcholine metabolism في الدماغ في دراسة أجريت على الفئران تبين أن هناك علاقة بين تناول مادة الكولين خلال فترة الحمل وأداء المهمات العقلية من الأطفال بعد الولادة ولكن حتى الآن لم يُرى على الارتباط على البشر ومع ذلك فإن هذة الدراسة البشرية تُثبت بأن المرأة –في الدراسة لأخيرة-لم تستهلك الوجبات الغذائية المعتادة معنى ذلك أنهم لم يأكلوا غذاء مادة الكولين لتخصيب وأيضاً لم يتناولوا ملاحق مادة الكولين ولذلك تشير نتائجنا إلى أن تركيز مادة الكولين في النطاق الفيزيولوجي physiologic الملاحظ على جميع النساء اللاتي يستهلكن وجبة منتظمة أثناء الحمل غير مرتبط بمعدل الذكاء IQ عند أطفالهم ومع لك لا يمكننا استبعاد احتمال أن ملاحق مادة الكولين يمكن أن يكون لها تأثير في معدل الذكاء وتجعل تركيبات امين الرباعية quaternary amine ملاحق الكولين أن تتكون غير قابلة لذوبان بالدهون وهذا يشير إلى أنها لن تكون قادرة على عبور حاجز الدم في الدماغ blood-brain barrier. ومن جانب آخر على الرغم من صلابة دهون مادة الكولين يسمح لناقل مادة الكولين في الجسم بالمرور عبر حاجز الدم الموجود في الدماغ فعالية هذة الملاحق في تعزيز القدرات المعرفية هو موضوع نقاش مستمر

بسبب دورة في استقلاب الشحوم lipid metabolism الكولين أيضاً وُجد له دور في الملاحق الغذائية التي تخفض الدهون في الجسم

ولكن ليس هناك دليل يثبت أن لدية تأثير على الحد من زيادة الدهون في الجسم أو أن تناول كمية عالية من مادة الكولين إلى تأييض الدهون

الاستخدامات العلاجية

تستخدم مادة الكولين في علاج اضطرابات الكبد liver disorders ومرض الزهايمرAlzheimer's disease واضطراب ثنائي القطب bipolar disorder وبينت بعض الدراسات أن مادة الكولين كملحق تستخدم في علاج التهاب الكبد hepatitis والزرقglaucoma وتصلب الشرايين atherosclerosis وربما الاضطرابات العصبية neurological disorders كما تم إثبات أن تناول مادة الكولين تأثر بشكل إيجابي على الأشخاص الذين يعانون من إدمان الكحول الدراسة الممولة الحالية NIHللمعاهد الوطنية للصحة والأبحاث COBRIT جمعت البيانات المتعلقة والفوائد المحتملة من علاج ثنائي فسفات سيتسدين cytidine diphosphate-على المدى الطويل للانتعاش بعد الإصابات بصدمات في الدماغtraumatic brain injury.

مادة الكولين في الحمل وَ مع الدماغ

مادة الكولين مهمة لتطوير وظائف الدماغ في أي فترة من فترات الحمل وحتى أيضاً بعد الولادة إلى سن البلوغ ويؤدي نقص مادة الكولين أثناء شهور الحمل الأخيرة إلى آثار لايمكن تفاديها بما في ذلك تغير تحفيز الذاكرة على المدى الطويل وأيضاً أثبتت التجارب على الفئران ذلك وهي أن مجموعة أمهات من فصيلة الفئران أُعطين وجبة تفتقر إلى مادة الكولين ومجموعة أخرى أُعطين وجبة كاملة وقد أظهرت هذه التجربة أن أبناء الأمهات اللاتي قمن بأكل وجبة ناقصة كان صعباً عليهم لانتهاء من متاهة موريس المائية Morris water maze وهذا يُثبت أن نقص مادة الكولين خلال فترة الحمل يسبب عجزاً في الذاكرة في المقابل عند الرضع والبالغين الذين يملكون نسبة عالية من تركيز مادة الكولين في البلازما- في هذه الفترة – يملك الدماغ لديهم قدرة عظيمة على استخراج مادة الكولين من مجرى الدم ومن جهة أخرى حليب الأم يملك نسبة عالية من مادة الكولين وقد لوحظ من مراقبة دراسة أجريت أيضاً على الفئران أن إعطاء مادة الكولين أثناء فترتين حساستين في نمو الدماغ لدى الفئران يُظهر تحسناً بالغاً في أداء الفئران في جميع مراحل التدريب من أجل متاهة 12شعاعي الذراع 12-arm radial maze'''

طالع أيضاً

مراجع

  1. ^ Q112315598، ص. 219، QID:Q112315598
  2. ^ "معلومات عن كولين (مركب كيميائي) على موقع iedb.org". iedb.org. مؤرشف من الأصل في 2019-12-11.
  3. ^ "معلومات عن كولين (مركب كيميائي) على موقع meshb.nlm.nih.gov". meshb.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2019-09-08.
  4. ^ "معلومات عن كولين (مركب كيميائي) على موقع ebi.ac.uk". ebi.ac.uk. مؤرشف من الأصل في 2019-12-11.