أربوتين هو غليكوسيد، وهو مستخلص هيدروكينون غليكوسيدي من نبات عنب الدب، كما يتوفر في القمح وفي قشرة الإجاص. كما يوجد في البرغنية سميكة الأوراق،[1] كما يمكن إنتاجه مختبريا في مستنبت الشزندرة الصينية.[2]

أربوتين
أربوتين
أربوتين

الاسم النظامي (IUPAC)

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol

أسماء أخرى

Arbutoside
Hydroquinone β-D-glucopyranoside

المعرفات
رقم CAS 497-76-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 346
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

  • 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 ☑Y
    Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C12H16O7
كتلة مولية 272.25 غ.مول−1
المظهر مسحوق عديم اللاون إلى أبيض
نقطة الانصهار 199.5 °س، 473 °ك، 391 °ف
نقطة الغليان 561.6
الذوبانية في الماء 5.0 غم/100 مل
الذوبانية ذائب في الكحول
قليل الذوبان في إيثيل الإيثر
غير ذائب في البنزين والكلوروفورم وثنائي كبريتيد الكربون
log P -1.35
ضغط البخار تقريبا 0 (25 °س)
قابلية مغناطيسية -158.0·10−6 سم3/مول
المخاطر
NFPA 704

0
0
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يثبط أربوتين التايروسيناز مما يؤدي إلى منع تكوين الميلانين، لذا يستعمل في تفتيح البشرة دون التعرض للشمس.

طالع أيضًا

المصادر

  1. ^ Carmen Pop؛ Laurian Vlase؛ Mircea Tamas (2009). "Natural Resources Containing Arbutin. Determination of Arbutin in the Leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania". Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. ج. 37 ع. 1: 129–132. مؤرشف من الأصل في 2011-08-23.
  2. ^ Dusková J، Dusek J، Jahodár L، Poustka F (2005). "[Arbutin, salicin: the possibilities of their biotechnological production]". Ceska Slov Farm. ج. 54 ع. 2: 78–81. PMID:15895970.