https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%87%D9%83%D8%B3%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%86 2026-06-09T19:17:58Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D9%87%D9%83%D8%B3%D8%A7%D8%B3%D9%8A%D9%86&diff=2193222&oldid=prev 2023-03-15T18:58:28Z

<p>بوت: إصلاح التحويلات</p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br /> | مرجع =<br /> | الاسم = هكساسين<br /> | صورة = Hexacene.svg<br /> | حجم صورة = 230px<br /> | اسم صورة = Skeletal formula of hexacene<br /> | صورة1 = Hexacene molecule spacefill.png<br /> | حجم صورة1 = 240px<br /> | بديل صورة1 = Space-filling-stick model of the hexacene molecule<br /> | الاسم النظامي = Hexacene<br /> | قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | Abbreviations = <br /> | CASNo = 258-31-1<br /> | CASOther = <br /> | EINECS = <br /> | PubChem = 123044<br /> | SMILES = <br /> | InChI = <br /> | RTECS =<br /> | MeSHName =<br /> | ChEBI =<br /> | KEGG = <br /> | ATCCode_prefix = <br /> | ATCCode_suffix = <br /> | ATC_Supplemental =}}<br /> | قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;26&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;<br /> | MolarMass = 328.41 غ/مول<br /> | Appearance = صلب<br /> | Density = &lt;!-- ؟ غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; --&gt;<br /> | MeltingPt = &lt;!-- ؟ °س --&gt; <br /> | Melting_notes =<br /> | BoilingPt = &lt;!-- ؟ °س --&gt; <br /> | Boiling_notes = <br /> | Solubility = &lt;!-- ؟ غ/100 مل ماء --&gt; <br /> | SolubleOther = <br /> | Solvent = <br /> | pKa = <br /> | pKb = }}<br /> | قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br /> | EUClass = <br /> | EUIndex = <br /> | MainHazards = <br /> | NFPA-H = <br /> | NFPA-F = <br /> | NFPA-R = <br /> | NFPA-O =<br /> | RPhrases = <br /> | SPhrases = <br /> | RSPhrases =<br /> | LD50 = <br /> | FlashPt = <br /> | Autoignition = <br /> | ExploLimits = <br /> | PEL = }}<br /> }}<br /> &#039;&#039;&#039;هكساسين&#039;&#039;&#039; هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] يتألف من ست حلقات [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] مندمجة مع بعضها بشكل خطّي وبأسلوب [[نظام مترافق|مترافق]]. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]]؛ ويعد من [[شبه موصل عضوي|أشباه الموصلات العضوية]]، وهو مركب غير مستقر.<br /> <br /> == التحضير ==<br /> تعود أول تقارير عن اصطناع الهكساسين إلى سنة 1939،&lt;ref&gt;Marschalk, C. Linear hexacenes. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;Clar, E. Aromatic hydrocarbons. XXIV. Hexacene, a green simple hydrocarbon. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 72B, 1817–1821 (1939).&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة <br /> | مؤلف = E. Clar<br /> | عنوان = Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)<br /> | صحيفة = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft<br /> | سنة = 1942 <br /> | المجلد = 75<br /> | العدد = 11 <br /> | صفحات = 1283–1287<br /> | doi = 10.1002/cber.19420751102 }}&lt;/ref&gt; وفي سنة 1955 ظهرت طريقة أخرى للتحضير عن طريق [[نزع هيدروجين]] من مركب &#039;&#039;hexacosadehydrohexacene&#039;&#039; وذلك بوجود حفاز من [[بالاديوم|البالاديوم]] على الكربون.&lt;ref&gt;William J. Bailey, Chien-Wei Liao: &#039;&#039;Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene&#039;&#039;. In: &#039;&#039;J. Am. Chem. Soc.&#039;&#039;; &#039;&#039;&#039;1955&#039;&#039;&#039;; &#039;&#039;77&#039;&#039;&amp;nbsp;(4); S.&amp;nbsp;992–993; {{DOI|10.1021/ja01609a055}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> كل المحالاولات السابقة لاصطناع المركب لم يمكن إعادة إجرائها، إلى أن تمكنت مجموعة بحث سنة 2007 من نشر عملية تحضير الهكساسين غير المستبدل اعتماداً على نزع كربونيل من [[مركب طليعي]] [[ثنائي كيتون|ثنائي الكيتون]] باستخدام التحفيز الضوئي:&lt;ref&gt;&#039;&#039;Revisiting the Stability of Hexacenes&#039;&#039; Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers; Org. Lett.; &#039;&#039;&#039;2007&#039;&#039;&#039;; 9(13) pp 2505 - 2508; (Letter) {{DOI|10.1021/ol0709376}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> :[[ملف:HexaceneSynthesis.png|400px|Hexacene syntthesis 2007]]<br /> <br /> نظراً لعدم استقرار المركب فهو يخضع لتفاعل [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] حتى في تراكيز ضئيلة أقل من 10&lt;sup&gt;−4&lt;/sup&gt; M، حيث يتشكل [[بيروكسيد عضوي|البيروكسيد]] الموافق. يمكن إبطاء هذه التفاعلات الجانبية بإجراء التفاعل في وسط من شبكة بوليميرية من [[بولي ميثيل ميثاكريلات]] (PMMA). كما ظهرت تقارير أخرى عن إمكانية إجراء الاصطناع من مركب طليعي أحادي الكيتون بأسلوب الاصطناع في الحالة الصلبة.&lt;ref&gt;&#039;&#039;The synthesis, crystal structure and charge-transport properties of hexacene&#039;&#039; Motonori Watanabe, Yuan Jay Chang, Shun-Wei Liu, Ting-Han Chao, Kenta Goto, Md. Minarul Islam, Chih-Hsien Yuan, Yu-Tai Tao, Teruo Shinmyozu&amp; Tahsin J. Chow Nature Chemistry 4,574–578 (2012) {{doi|10.1038/nchem.1381}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == الخواص ==<br /> الهكساسين هو مركب غير مستقر، وأظهرت دراسة أجريت سنة 1982 أن المركب يبدي لوناً أخضر مزرق، ويتفكك عند الدرجة 380 °س.&lt;ref&gt;{{استشهاد بدورية محكمة <br /> |مؤلف1=Angliker H. |مؤلف2=Rommel E. |مؤلف3=Wirz J. | عنوان = Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)<br /> | صحيفة = Chemical Physics Letters<br /> | سنة = 1982 <br /> | المجلد = 87<br /> | العدد = 2 <br /> | صفحات = 208–12<br /> | doi = 10.1016/0009-2614(82)83589-6 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == اقرأ أيضاً ==<br /> * [[أسينات (كيمياء)]]<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> <br /> {{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}<br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{هيدروكربونات}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء}}<br /> {{روابط شقيقة|commons=Hexacene}}<br /> <br /> [[تصنيف:أشباه موصلات عضوية]]<br /> [[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]</div>

عبد العزيز