عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات

2023-03-15T13:17:43Z

بوت: إصلاح التحويلات

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = هبتاسين
| اسم صورة = Skeletal formula of heptacene
| صورة1 = Heptacene molecule spacefill.png
| حجم صورة1 = 250px
| بديل صورة1 = Space-filling model of the heptacene molecule
| الاسم النظامي = heptacene
| أسماء أخرى =
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo = 258-38-8
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem = 5460712
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C30H18
| MolarMass = 378.47 غ/مول
| Appearance =
| Density = 
| MeltingPt = 
| Melting_notes =
| BoilingPt = 
| Boiling_notes =
| Solubility = 
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''هبتاسين''' هو [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات]] يتألف من سبع حلقات [[بنزين (مركب كيميائي)|بنزين]] مندمجة مع بعضها بشكل خطّي وبأسلوب [[نظام مترافق|مترافق]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1002/anie.200906002|pmid=20468014|عنوان=Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes|سنة=2010|الأخير1=Zade|الأول1=Sanjio S.|الأخير2=Bendikov|الأول2=Michael|صحيفة=Angewandte Chemie International Edition|المجلد=49|العدد=24|صفحات=4012–5}}</ref> ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]]؛ ويعد من [[شبه موصل عضوي|أشباه الموصلات العضوية]]، وهو مركب غير مستقر.

== التحضير ==
من الصعب تحضير مركب الهبتاسين بسبب عدم استقراره، ورغم ذلك كان محط اهتمام الكيميائيين لستوات طوبلة.<ref>Clar, E. (1942), ''Heptacen ein einfacher, „ultragrüner” Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXV. Mitteil.).'' Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 75: 1330–1338. {{doi|10.1002/cber.19420751114}}</ref><ref>''Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene'' William J. Bailey and Chien-Wei Liao Journal of the American Chemical Society 1955 77 (4), 992-993 {{doi|10.1021/ja01609a055}}</ref><ref>''519. Four higher annellated pyrenes with acene character'' B. Boggiano and E. Clar J. Chem. Soc., 1957, 2681-2689 {{DOI|10.1039/JR9570002681}}</ref>

في سنة 2006 تمكنت مجموعو بحث من اصطناعه ولكن دون أن تتمكن من عزله.<ref>''Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix'' Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers; J. Am. Chem. Soc.; '''2006'''; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) {{DOI|10.1021/ja063823i}}</ref>

:[[ملف:Heptacene synthesis.png|300px|يمين|heptacene synthesis]]{{تحديد يسار}}

تضمنت العملية إجراء [[تفاعل ديلز-ألدر]] على ''ثنائي برومو النفثالين'' مع المعالجة بمركب [[ن-بوتيل الليثيوم]] في [[تولوين|التولوين]]؛ ثم بإجراء [[الأكسدة العضوية]] باستخدام [[كلورانيل|بارا-الكلورانيل]]؛ ثم المعالجة بمركب [[N-ميثيل مورفولين N-أكسيد]] بوجود [[أكسيد الأوزميوم الثماني]] في وسط من [[أسيتون|الأسيتون]] و[[ثالثي بوتانول]]. يلي ذلك تفاعل [[أكسدة سويرن]] باستخدام [[ثلاثي فلورو حمض الأسيتيك]] (TFA) في وسط من [[ثنائي ميثيل السلفوكسيد|ثنائي ميثيل سلفوكسيد]] (DMSO) و[[ثنائي كلورو الميثان]]؛ ثم بإجراء تفاعل نزع كربونيل محفز ضوئياً في شبكة بوليميرية من [[بولي ميثيل ميثاكريلات]] (PMMA).

== الخواص ==
مركب الهبتاسين غير مستقر، ودرست خواصه عند درجات حرارة منخفضة وبوجوده في شبكة بوليميرية مثبتة.<ref>''Synthesis, Stability, and Photochemistry of Pentacene, Hexacene, and Heptacene: A Matrix Isolation Study'' Rajib Mondal, Christina Tönshoff, Dmitriy Khon, Douglas C. Neckers, and Holger F. Bettinger Journal of the American Chemical Society 2009 131 (40), 14281-14289 {{doi|10.1021/ja901841c}}</ref>

بينت دراسة أن وجود الهبتاسين في وسط من [[حمض الكبريتيك]] يؤدي إلى استقراره حتى عند [[درجة حرارة الغرفة]] وذلك في حال غياب [[أكسجين|الأكسجين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Einholz | الأول1 = R. | الأخير2 = Bettinger | الأول2 = H. F. | سنة = 2013 | عنوان = Heptacene: Increased Persistence of a 4n+2 π-Electron Polycyclic Aromatic Hydrocarbon by Oxidation to the 4n π-Electron Dication | مسار = | صحيفة = Angew. Chem. Int. Ed. | المجلد = 52 | العدد = | صفحات = 9818–9820 | doi = 10.1002/anie.201209722 }}</ref>

== اقرأ أيضاً ==
* [[أسينات (كيمياء)]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{روابط شقيقة|commons=Heptacene}}

[[تصنيف:أشباه موصلات عضوية]]
[[تصنيف:هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات]]

هبتاسين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت: إصلاح التحويلات