https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%86%D9%81%D8%AB%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%86 2026-06-08T21:36:47Z تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي MediaWiki 1.43.7 https://3rabica.org/index.php?title=%D9%86%D9%81%D8%AB%D8%A7%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=1286978&oldid=prev 2023-03-15T17:49:38Z

<p>بوت: أضاف <a href="/%D9%82%D8%A7%D9%84%D8%A8:%D9%85%D8%B5%D8%A7%D8%AF%D8%B1_%D8%B7%D8%A8%D9%8A%D8%A9" title="قالب:مصادر طبية">قالب:مصادر طبية</a></p> <p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br /> | مرجع =<br /> | الاسم = نفثالين<br /> | صورة يسار1 = Naphthalene numbering.svg<br /> | حجم صورة يسار1 = 100px<br /> | صورة يمين1 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png<br /> | حجم صورة يمين1 = 100px<br /> | صورة2 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png<br /> | حجم صورة2 = 150px<br /> | صورة3 = Naphthalene-xtal-3D-vdW-B.png<br /> | حجم صورة3 = 150px<br /> | التسمية المفضلة = Naphthalene&lt;ref name=iupac2013&gt;{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحات = 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}&lt;/ref&gt;<br /> | تسمية الاتحاد الدولي = &lt;!-- Von Baeyer nomenclature --&gt;Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene&lt;br /&gt;Bicyclo[4.4.0]deca-2,4,6,8,10-pentaene<br /> | قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br /> | Abbreviations = <br /> | CASNo = 91-20-3<br /> | CASOther = <br /> | EINECS = <br /> | PubChem = 931<br /> | SMILES = <br /> | InChI = <br /> | RTECS =<br /> | MeSHName =<br /> | ChEBI =<br /> | KEGG = <br /> | ATCCode_prefix = <br /> | ATCCode_suffix = <br /> | ATC_Supplemental =}}<br /> | قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br /> | Formula = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;8&lt;/sub&gt;<br /> | MolarMass = 128.17 غ/مول<br /> | Appearance = صلب أبيض<br /> | Density = 1.02 غ/سم&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;<br /> | MeltingPt = 80 °س <br /> | Melting_notes =<br /> | BoilingPt = 218 °س <br /> | Boiling_notes = <br /> | Solubility = ضعيف جداً - 32 مغ/ل ماء <br /> | SolubleOther = الكحول و[[تولوين|التولوين]]<br /> | Solvent = <br /> | pKa = <br /> | pKb =}}<br /> | قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br /> | EUClass = <br /> | EUIndex = <br /> | MainHazards = <br /> | NFPA-H = <br /> | NFPA-F = <br /> | NFPA-R = <br /> | NFPA-O =<br /> | RPhrases = <br /> | SPhrases = <br /> | RSPhrases =<br /> | LD50 = <br /> | FlashPt = <br /> | Autoignition = <br /> | ExploLimits = <br /> | PEL =}}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;النفثالين&#039;&#039;&#039; هو [[هيدروكربون عطري]] صلب أبيض متبلور صيغته C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;8&lt;/sub&gt;، حيث يتكون الجزيء من حلقتي [[بنزين (توضيح)|بنزين]] متحدتين. النفثالين مركب متطاير ويتم تصنيعه من [[قطران الفحم]] وتحويله إلى أنهيدريد فثاليك لصناعة البلاستيك والصبغات والمذيبات. وهو يستخدم أيضاً كمطهر ومبيد حشري خصوصاً في كرات [[نفثالين|النفثالين]]. وي[[تسامي|تسامى]] النفثالين بسهولة في درجة حرارة الغرفة. ومعروف بأنه المكون الأساسي لكرات النفثالين المستخدمة لحماية الملابس من العثة.<br /> <br /> == التركيب والتفاعلات ==<br /> جزيء النفثالين مكون من حلقتي بنزين متحدتين (في ال[[كيمياء عضوية|كيمياء العضوية]] تعتبر الحلقتان متحدتين إذا اشتركتا في ذرتين أو أكثر) ولهذا يعتبر النفثالين [[هيدروكربون عطري متعدد الحلقات|هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات]].<br /> <br /> == إنتاجه ==<br /> يشتق معظم النفثالين من قطران [[فحم (توضيح)|الفحم]]. تم إنتاج كميات هامة من النفثالينِ من الستينات حتى التسعينيات من [[نفط|البترول]] أثناء تقطيره ولكن الآن النفثالين المشتق من البترول يمثل مكون ضئيل من إنتاج النفثالين.<br /> <br /> النفثالين هو المكون الوحيد الأكثر وفرة الناتج من [[قطران|القطران]] ويمثل النفثالين 10% من وزن قطران الفحم. وفي الصناعة يتم تقطير القطران للحصول على [[زيت]] يحتوي على 50% نفثالين مع مركبات أروماتية أخرى. ويقطّر هذا الزيت –بعد غسيله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية ومعظمها [[فينول]]ات مختلفة و[[حمض الكبريتيك|بحمض الكبريتيك]] لإزالة المكونات القاعدية- لعزل النفثالين.<br /> <br /> النفثالين الخام المنتج بهذه الطريقة يحتوي على حوالي 95% نفثالين بالوزن والشائبةَ الرئيسية فيه هو مركب أروماتي يحتوي على [[كبريت|الكبريت]] يسمى ثيونافثين thionaphthene.<br /> <br /> عادةً ما يكون النفثالين المقطر من [[نفط|البترول]] أنقى من النفثالين المقطر من قطران [[فحم (توضيح)|الفحم]] وعند الحاجة إلى الحصول على نفثالين أنقى يمكن تنقية النفثالين الخام أكثر من ذلك [[إعادة تبلور|بإعادة بلورته]] من أي من عدة مذيبات متنوعة.<br /> <br /> == الاستخدامات ==<br /> الاستعمال المعروف للنفثالين هو استعماله كمبيد للآفات المنزلية كما في كرات النفثالين. عندما يوضع النفثالين في دولاب مغلق تصل أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأفراد البالغة واليرقات لل[[حشرة|حشرات]] المضرة بالمنسوجات. والاستعمالات الأخرى للنفثالين تشمل وضعه في التربة لإبادة الحشرات بأبخرته السامة وفي فراغات الغرف العلوية لمنع دخول الحيوانات.<br /> <br /> وفي الماضي استخدم النفثالين عن طريق [[فم|الفم]] لقتل [[ديدان (توضيح)|الديدان]] الطفيلية في [[ماشية|الماشية]].<br /> <br /> وتستخدم الكميات الأكبر من النفثالين ك[[مركب وسطي|مركبات وسيطة]] أثناء إنتاج المواد الكيماوية الأخرى مثل استخدامه لإنتاج [[أنهيدريد الفثاليك]] {{إنج|phthalic anhydride}} وألكيل نفثالين سلفونات {{إنج|alkyl naphthalene sulfonate}} و[[مبيد|المبيد]] الحشري [[كارباريل]] {{إنج|carbaryl}}.<br /> <br /> وعند اتحاد النفثالين بجموعات وظيفية مانحة بقوة للالكترونات مثل [[كحول|الكحولات]] و[[أمين (توضيح)|الأمينات]] والمجموعات الساحبة للالكترونات بقوة مثل [[حمض السلفونيك|أحماض السلفونيك]] يكون مركبات وسطية أثناء إعداد الكثير من الأصباغ الصناعية.<br /> <br /> النفثالينات المهدرجة رباعي هيدرونفثالين ([[تترالين]]) وعشاري هيدرونفثالين ([[ديكالين]]) تستخدم كمذيبات قليلة التطاير.<br /> <br /> == الآثار الصحية ==<br /> في [[إنسان|البشر]]، التعرض إلى الكميات الكبيرة من النفثالينِ قد يتلف أَو يحطم [[خلية دم حمراء|خلايا الدم الحمراء]] وهذا قد يؤدي إلى أن يكون عند الجسم [[خلية دم حمراء|كرات دم حمراء]] أقل من المطلوب حتى يتم استبدالها (الأنيميا الانحلالية أو التحللية) وقد حدث هذا في البشر وخصوصاً الأطفال بعد تناول كرات النفثالين أو مزيلات الروائح التي تحتوي على النفثالين.<br /> ومن أعراض هذه الحالة الإعياء وقلة الشهية والتعب وشحوب الجلد. والتعرض إلى كميات كبيرة من النفثالينِ قد يسبب أيضاً غثيان، تقيؤ، إسهال، [[دم]] في [[بول|البول]]، و[[يرقان]] (تلوين أصفر في الجلد).<br /> <br /> عندما عرضّ برنامج علمِ [[سموم (توضيح)|السموم]] الوطنيِ الأمريكيِ فئران ذكور وإناث إلى أبخرة النفثالينِ أسبوعياً لمدة سنتينِ ظهر على الفئران الذكور والإناث نشاط [[سرطان]]ي مستند على الحوادث المتزايدة للورم الغدي والورم العصبي للأنف وعانت الإناث من أورام في الحويصلات والشعب الهوائية في الرئة بينما لم يحدث ذلك في الذكور.<br /> <br /> تصنف [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان|الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]] (IARC) النفثالين [[مسرطن|كمسرطن]] محتمل للبشرِ (مجموعة 2B). وهي توضح أيضاً أن التعرض الحاد للنفثالين يسبب [[الساد|المياه البيضاء]] على [[عين (توضيح)|العين]] في البشر والأرانب والفئران. ويمكن أن تحدث الأنيميا الانحلالية المذكورة سابقاً في الأطفال تناول أو استنشاق النفثالين أو تعرض الأم له أثناء [[حمل|الحمل]].<br /> <br /> هناك أكثر من 400 مليون شخص عندهم حالة تسمى بنقص [[إنزيم]] [[جلوكوز]]-6-فوسفات [[نازعة الهيدروجين|ديهيدروجينيز]] وبالنسبة لهؤلاء الناس يكون التعرض إلى النفثالين ضاراً وقَد يسبب [[فقر دم انحلالي]] ([[أنيميا انحلالية]]) حيث تنحل عندهم [[خلية دم حمراء|كرات الدم الحمراء]].<br /> <br /> == المراجع ==<br /> {{مراجع}}<br /> {{تصنيف كومنز|Naphthalene}}<br /> {{هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات}}<br /> {{ضبط استنادي}}<br /> {{معرفات مركب كيميائي}}<br /> {{هيدروكربونات}}<br /> {{مصادر طبية}}<br /> {{شريط بوابات|الكيمياء|حشرات|طب|علم الفلك|كيمياء عضوية}}<br /> <br /> {{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}<br /> <br /> [[تصنيف:نفثالينات|*]]<br /> [[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]<br /> [[تصنيف:مانعات العفونة]]<br /> [[تصنيف:مبيدات حشرية]]<br /> [[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br /> [[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]</div>

عبد العزيز