https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%85%D9%8A%D9%86%D8%A7%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%86ميناديون - تاريخ المراجعة2026-06-10T12:57:59Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D9%85%D9%8A%D9%86%D8%A7%D8%AF%D9%8A%D9%88%D9%86&diff=1286605&oldid=prevعبد العزيز: v2.05b - باستخدام أرابيكا:فو (عناوين تبدأ برمز "=" واحد)2022-11-02T15:00:21Z<p>v2.05b - باستخدام <a href="/%D8%A3%D8%B1%D8%A7%D8%A8%D9%8A%D9%83%D8%A7:%D9%81%D9%88" class="mw-redirect" title="أرابيكا:فو">أرابيكا:فو</a> (عناوين تبدأ برمز "=" واحد)</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| Watchedfields = changed<br />
| مرجع =<ref>''[[فهرس ميرك]]'', 11th Edition, '''5714'''</ref><br />
| verifiedrevid = 411385075<br />
| صورة = Menadione.svg<br />
| حجم صورة = 140<br />
| اسم صورة = Skeltal formula<br />
| صورة1 = Menadione-3D-balls.png<br />
| حجم صورة1 = 140<br />
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model<br />
| الاسم النظامي = 2-Methylnaphthalene-1,4-dione<br />
| أسماء أخرى = Menaphthone; Vitamin K<sub>3</sub>; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone<br />
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 3915<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 590<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = 723JX6CXY5<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}<br />
| KEGG = D02335<br />
| InChI = 1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3<br />
| InChIKey = MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N<br />
| CASNo =58-27-5<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| PubChem =4055<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}<br />
| DrugBank = DB00170<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}<br />
| ChEBI = 28869<br />
| SMILES = O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C<br />
}}<br />
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=11 | H=8 | O=2<br />
| Appearance =بلورات صفراء براقة<br />
| Density =1.225غم/سم3<br />
| MeltingPtC = 105 إلى 107<br />
| MeltingPt_notes = <br />
| BoilingPtC = 304.5<br />
| BoilingPt_notes = @ 760mmHg<br />
| Solubility =غير ذائب<br />
}}<br />
|قسم6={{معلومات كيمياء - صيدلة<br />
| ATCCode_prefix = B02<br />
| ATCCode_suffix = BA02<br />
}}<br />
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| MainHazards =<br />
| FlashPtC = 113.8<br />
| AutoignitionPtC = <br />
| LD50 = 0.5 غم/كغم (فموي، فأر)<br />
}}<br />
}}<br />
'''ميناديون''' هو [[مركب عضوي]]<ref name="nat">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| الأخير = Hirota<br />
| first8 = Natsumi<br />
| PMCID = 3829156<br />
| issn = 1083-351X<br />
| DOI = 10.1074/jbc.M113.477356<br />
| صفحات = 33071–33080<br />
| العدد = 46<br />
| المجلد = 288<br />
| صحيفة = The Journal of Biological Chemistry<br />
| عنوان = Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats<br />
| تاريخ = 2013-11-15<br />
| first9 = Maya<br />
| last9 = Kamao<br />
| last8 = Sawada<br />
| الأول = Yoshihisa<br />
| first7 = Atsuko<br />
| last7 = Takeuchi<br />
| first6 = Yuri<br />
| last6 = Uchino<br />
| الأول5 = Kiyoshi<br />
| الأخير5 = Tanaka<br />
| الأول4 = Yoshitomo<br />
| الأخير4 = Suhara<br />
| الأول3 = Kimie<br />
| الأخير3 = Nakagawa<br />
| الأول2 = Naoko<br />
| الأخير2 = Tsugawa<br />
| PMID = 24085302<br />
}}</ref> بالصيغة C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H(CH<sub>3</sub>). إنه [[مشابه بنيوي|نظير]] لـ [[4،1-نفثوكينون|1،4-نافثوكينون]] مع [[مجموعة ميثيل]] في الموضع 2.<ref name="pmid190989792">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = Cytotoxicity mechanism of two naphthoquinones (menadione and plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae<br />
| صحيفة = PLOS ONE<br />
| المجلد = 3<br />
| العدد = 12<br />
| صفحات = e3999<br />
| سنة = 2008<br />
| PMID = 19098979<br />
| PMCID = 2600608<br />
| DOI = 10.1371/journal.pone.0003999<br />
| editor1-last = Fox<br />
| bibcode = 2008PLoSO...3.3999C<br />
}}</ref> يطلق عليه أحيانًا '''فيتامين ك<sub>3</sub>'''. يُسمح باستخدامه [[مكمل غذائي|كمكمل غذائي]] في [[تغذية الحيوان|العلف الحيواني]] بسبب نشاط [[فيتامين ك]].<br />
<br />
== الكيمياء الحيوية ==<br />
يتم تحويل ميناديون إلى [[فيتامين ك2|فيتامين K2]] (على وجه التحديد، MK-4) بواسطة برينيل ترانسفيراز (prenyltransferase) من [[UBIAD1]] [[فقاريات|الفقارية]].<ref name="nat" /> يتطلب هذا التفاعل الهيدروكينون (المختزل) من K3، [[ميناديول]]، الذي ينتجه إنزيم غير معروف.<ref name=":0">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| الأخير = Shearer<br />
| الأول = Martin J.<br />
| الأخير2 = Newman<br />
| الأول2 = Paul<br />
| تاريخ = March 2014<br />
| عنوان = Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis<br />
| صحيفة = Journal of Lipid Research<br />
| المجلد = 55<br />
| العدد = 3<br />
| صفحات = 345–362<br />
| DOI = 10.1194/jlr.R045559<br />
| issn = 0022-2275<br />
| PMCID = 3934721<br />
| PMID = 24489112<br />
}}</ref><br />
<br />
ميناديون هو أيضًا شكل متداول من فيتامين K، يتم إنتاجه بكميات صغيرة (1-5٪) بعد امتصاص الأمعاء لـ K1 و K2. تشرح هذه الدورة الدموية التوزيع غير المتكافئ للأنسجة لـ MK-4، خاصة وأن ميناديون يمكن أن يخترق [[حاجز دموي دماغي|الحاجز الدموي الدماغي]]. لم يتم تحديد إنزيم الانقسام.<ref name=":0" /><br />
<br />
== المصطلح ==<br />
يُعرف المركب بشكل مختلف باسم فيتامين ك<sub>3</sub><ref name="pmid15939799">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| تاريخ = September 2005<br />
| عنوان = Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation<br />
| صحيفة = Molecular Pharmacology<br />
| المجلد = 68<br />
| العدد = 3<br />
| صفحات = 606–15<br />
| DOI = 10.1124/mol.105.013474<br />
| PMID = 15939799<br />
}}</ref> [[بروفيتامين|وبروفيتامين]] ك<sub>3</sub>.<ref>{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-K<br />
| عنوان = Vitamin K<br />
| تاريخ = 2014-04-22<br />
| موقع = Linus Pauling Institute<br />
| لغة = en<br />
| تاريخ الوصول = 2021-01-28<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20211215174308/https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/vitamin-K | تاريخ أرشيف = 15 ديسمبر 2021 }}</ref> يجادل مؤيدو الاسم الأخير عمومًا بأن المركب ليس [[فيتامين|فيتامينًا]] حقيقيًا بسبب حالته الاصطناعية (قبل تحديده على أنه وسيط متداول) وافتقاره إلى سلسلة جانبية من 3 ميثيل تمنعه من ممارسة جميع الوظائف{{أي منها؟|date=January 2021}} من فيتامينات K.<br />
<br />
== الاستخدامات ==<br />
[[ملف:Phylloquinone_structure.svg|يمين|تصغير|يتضح جوهر ميناديون في بنية [[فيتامين ك]] .]]<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
ميناديون هو وسيط في التركيب الكيميائي لفيتامين K عن طريق الاختزال الأول إلى [[ديول]] [[ميناديول]]، وهو عرضة للاقتران [[فيتول (مركب عضوي)|بالفيتول]].<ref>{{استشهاد بكتاب<br />
| الأول = Fritz<br />
| مؤلف1 = Weber<br />
| الأول2 = August<br />
| مؤلف2 = Rüttimann<br />
| الفصل = Vitamin K<br />
| عنوان = Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry<br />
| تاريخ = 2012<br />
| ناشر = Wiley-VCH<br />
| مكان = Weinheim<br />
| DOI = 10.1002/14356007.o27_o08<br />
}}</ref><br />
<br />
على الرغم من حقيقة أنه يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لأنواع مختلفة من [[فيتامين ك|فيتامين K]]، إلا أن ميناديون لا يستخدم عمومًا كمكمل غذائي في البلدان المتقدمة اقتصاديًا. يتوفر ميناديون للاستخدام البشري في القوة الصيدلانية في بعض البلدان ذات الدخل المنخفض من السكان، مثل الهند.<ref name="dui">{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://www.drugsupdate.com/generic/view/1153/Menadione<br />
| عنوان = Menadione drug information<br />
| موقع = DrugsUpdate India<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210202001725/https://www.drugsupdate.com/generic/view/1153/Menadione | تاريخ أرشيف = 2 فبراير 2021 }}</ref> الجرعة اليومية المعتادة هي 10 ملغ عن طريق الفم أو 2 ملغ بالحقن.<ref>{{استشهاد ويب<br />
| مسار = https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02<br />
| عنوان = Menadione (B02BA02)<br />
| موقع = WHOCC - ATC/DDD Index<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20210226220905/https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02 | تاريخ أرشيف = 26 فبراير 2021 }}</ref> يتم استخدامه في علاج [[نقص بروثرومبين الدم]] خارج الولايات المتحدة.<ref name="dui" /><br />
<br />
=== تسمم ===<br />
تم الإبلاغ عن جرعات كبيرة من ميناديون للتسبب في نتائج عكسية بما في ذلك [[فقر الدم الانحلالي]] بسبب نقص [[عوز نازعة هيدروجين الغلوكوز-6-فوسفات|الجلوكوز 6 فوسفات ديهيدروجينيز]]، أو تلف دماغ الوليد أو الكبد، أو وفاة حديثي الولادة في بعض الحالات النادرة. في الولايات المتحدة، يُستخدم ميناديون في أنواع مختلفة من [[علف|علف الحيوانات]] ويوصف بأنه له تاريخ من الاستخدام الآمن لهذا الغرض، حيث تم استخدامه في علف الدواجن قبل عام 1958.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مسار = https://www.fda.gov/animal-veterinary/safe-feed/vitamin-k-substances-and-animal-feed<br />
| عنوان = Vitamin K Substances and Animal Feed<br />
| صحيفة = FDA<br />
| تاريخ = 2 April 2021<br />
| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20211125205439/https://www.fda.gov/animal-veterinary/safe-feed/vitamin-k-substances-and-animal-feed | تاريخ أرشيف = 25 نوفمبر 2021 }}</ref><br />
<br />
لا يزال يستخدم ميناديون بجرعة منخفضة كمغذيات دقيقة غير مكلفة للماشية في العديد من البلدان. يتم أيضًا تضمين أشكال ميناديون في بعض أغذية الحيوانات الأليفة في البلدان المتقدمة كمصدر لفيتامين ك.هذه الجرعات لم تسفر عن أي حالات سمية مسجلة من ميناديون في الماشية أو الحيوانات الأليفة. على الرغم من أن المعالجة قد تكون خطرة، إلا أن [[الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية|هيئة سلامة الأغذية الأوروبية]] وجدت في عام 2013 أنه مصدر فعال لفيتامين K في تغذية الحيوانات ولا يشكل خطرًا على البيئة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| الأخير = EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP)<br />
| عنوان = Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species.<br />
| صحيفة = EFSA Journal<br />
| تاريخ = January 2014<br />
| المجلد = 12<br />
| العدد = 1<br />
| صفحات = 3532<br />
| DOI = 10.2903/j.efsa.2014.3532<br />
}}</ref><br />
<br />
=== المصادر ===<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة}}<br />
{{مانعات النزف}}<br />
{{فيتامينات}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|الكيمياء الحيوية|طب}}<br />
<br />
[[تصنيف:4 (1-نفثوكينونات)]]<br />
[[تصنيف:فيتامين ك]]<br />
[[تصنيف:فيتامينات]]</div>عبد العزيز