https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%85%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%83%D8%B3ميريكس - تاريخ المراجعة2026-06-07T16:18:44Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D9%85%D9%8A%D8%B1%D9%8A%D9%83%D8%B3&diff=3427566&oldid=prevعبد العزيز: /* مراجع */2023-12-21T18:22:37Z<p><span class="autocomment">مراجع</span></p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=397322704|الاسم=ميريكس|صورة1=Mirex.svg|صورة2=Mirex_3D.png|التسمية المفضلة=اثناعشر كلوروهيدروجين-1 ,3 ,4 -(ميثنيل إضافي) بوتوحلقي [''cd''] بنتالين|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| CASNo = 2385-85-5<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| UNII = Z917AN264P<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}<br />
| KEGG = C14184<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}} <br />
| ChEBI = 34852<br />
| SMILES = ClC12C(C3(Cl)Cl)(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C(Cl)(Cl)C5(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C52Cl<br />
| EINECS = 236-948-9<br />
| PubChem = 16945<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}<br />
| ChemSpiderID = 16054<br />
| InChI = 1/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18<br />
| InChIKey = GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYAV<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChI = 1S/C10Cl12/c11-1-2(12)7(17)4(14)3(13,5(1,15)9(7,19)20)6(1,16)10(21,22)8(2,4)18<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|changed|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N<br />
| RTECS = <br />
| MeSHName = D008917<br />
}}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص<br />
| C=10 | Cl=12<br />
| MolarMass = 545.55 g/mol<br />
| Density =<br />
| MeltingPtC = 485 <br />
| BoilingPt = }}|اسم الصورة الأولى=ميريكس|اسم الصورة الثانية=نموذج الكرة والعصا}}<br />
كان يُعتبر '''الميريكس''' [[مركب كلور عضوي]] سُوِقَ [[مبيد حشري|كمبيد حشري]] وحُظِرَ لاحقًا بسبب تأثيره على البيئة، وهي مادة صلبة [[بلورة|بلورية]] بيضاء عديمة الرائحة مشتقة من [[حلقي البنتاديين]]، كما شاع استخدامه في السيطرة على [[نمل ناري|النمل الناري]]؛ ولكن بسبب قوته الكيميائية و[[محب للدهن|قابليته لإذابة الدهون (محب للدهن)]] اعُترِف به كملوث تراكمي أحيائي، ومع انتشار [[نمل ناري أحمر مستورد|النمل الناري الأحمر المستورد]] شجع هذا الانتشار على استخدام الميريكس، كما أنه أيضا يقتل النمل المحلي الذي ينافس بشدة [[نمل ناري|النمل الناري]]، وحظرت [[وكالة حماية البيئة الأمريكية]] استخدامه في عام 1976،<ref name="Ullmann">Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Wienheim, 2002. {{دوي|10.1002/14356007.a14_263}}</ref> وحظرته [[اتفاقية استكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة]] أيضًا.<br />
<br />
== إنتاج وتطبيقات ==<br />
تم تصنيع الميريكس لأول مرة في عام 1946؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف = H. J. Prins<br />
| سنة = 1946<br />
| عنوان = Synthesis of Polychloro Compounds with Aluminium Chloride .XI.The Elimination of Hydrogen Chloride from Polychloro Compounds and the Formation of Cyclic Compounds -The Synthesis of Perchlorocyclopentadien<br />
| صحيفة = Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas<br />
| المجلد = 65<br />
| العدد = 7–8<br />
| صفحات = 455–467<br />
| doi = 10.1002/recl.19460650607<br />
}}</ref> لكن لم يُستخدم في تركيبات [[مبيد حشري|المبيدات الحشرية]] حتى عام 1955، وتم إنتاجه عن طريق [[ثنائي الوحدات|الديمر]] من سداسي كلورو حلقي البنتادين بوجود [[كلوريد الألومنيوم]].<br />
<br />
الميريكس هو مبيد [[فم|معدي]] للحشرات أي أنه يجب ابتلاعه من قبل الكائن الحي من أجل تسميمه، ويُرَكّز استخدام [[مبيد حشري|المبيدات الحشرية]] على [[جنوب شرق الولايات المتحدة]] لمكافحة [[نمل ناري أحمر مستورد|النمل الناري المستورد]] (''[https://www.antwiki.org/wiki/Solenopsis_richteri Solenopsis saevissima richteri]'' و[https://www.antwiki.org/wiki/Solenopsis_invicta ''Solenopsis invicta'']'')''، حيث طُبِق ما يقارب 250000 كجم من الميريكس على الحقول بين عامي 1962-1975 (NRC US، 1978)، وكان معظم الميريكس على شكل «طُعْم ميريكس 4X»، والذي يتكون من 0.3٪ ميريكس في 14.7٪ من [[زيت فول الصويا]] الممزوج بفَرِيك [[ذرة (نبات)|عِرناس الذرة]] بنسبة 85٪، حيث صُمِّم استخدام الطُعْم 4X لتعطي تغطية تساوي 4.2 جم ميريكس/[[هكتار|هِكْتار]] وتنثرها الطائرات أو[[مروحية|طائرات الهليكوبتر]] أو[[جرار (آلة)|الجرار]]، واستُخدمَ الطُعْم 1x و 2x كذلك، حُظِر استخدام الميريكس كمبيد للآفات في عام 1978، وحظرتْ اتفاقية استكهولم إنتاج واستخدام العديد من [[ملوث عضوي ثابت|الملوثات العضوية الثابتة]] والميريكس هو واحد من «الدَزِّينَة القذرة».<ref>{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| مؤلف = Kaiser KLE<br />
| سنة = 1978<br />
| عنوان = Pesticide Report: The rise and fall of Mirex<br />
| صحيفة = Environmental Science and Technology<br />
| المجلد = 12<br />
| العدد = 5<br />
| صفحات = 520–528<br />
| doi = 10.1021/es60141a005<br />
| bibcode = 1978EnST...12..520K<br />
}}</ref><br />
<br />
== انحلال ==<br />
من خصائص الكلوروكربونات أن الميريكس لا يحترق بسهولة، فمن المتوقع أن تشمل نواتج الاحتراق على [[ثنائي أكسيد الكربون|ثاني أكسيد الكربون]] و[[أحادي أكسيد الكربون|أول أكسيد الكربون]] و[[كلوريد الهيدروجين]] و[[كلور|الكلور]] و[[فوسجين|الفوسجين]] وأنواع أخرى من الكلور العضوي، وينتج عن الأكسدة البطيئة [[كلورديكون|الكلورديكون]] («كيبون») الذي يعد [[مبيد حشري]] ذو صلة إلا أنه محظور أيضًا في معظم أنحاء العالم الغربي؛ لكنه يتحلل بسهولة أكبر، وضوء الشمس يُحلل الميريكس بشكل أساسي إلى فوتوميريكس (8-ميريكس أحادي الهيدروجين)) وبعد ذلك جزئيًا إلى 2,8-ميريكس ثنائي الهيدروجين.<ref name="Ullmann" /><ref>IPCS International Programme on Chemical Safety: ''[http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg039.htm Mirex – Health and Safety Guide No. 39]'', 1990. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210609161611/http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg039.htm|date=2021-06-09}}</ref><ref>Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: ''Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario'', [[Environmental Science and Technology]], 2006, 40(3), 858–863; {{دوي|10.1021/es0511927}}.</ref><gallery><br />
ملف:Photomirex.svg|فوتوميريكس<br />
ملف:2,8-Dihydromirex.svg|2,8-ميريكس ثنائي الهيدروجين.<br />
</gallery>الميريكس مقاوم للغاية [[انحلال|للانحلال]] [[علم الأحياء الدقيقة|الميكروبيولوجي]]، حيث أنه ينزع [[كلور|الكلور]] ببطء إلى أحادي [[هيدروجين|الهيدروجين]] المشتق عن طريق الإجراء الميكروبي اللاهوائي في حمأة مياه الصرف الصحي وبواسطة [[أمعائيات|البكتيريا المعوية]]، أما بالنسبة [[انحلال|للانحلال]] بواسطة [[ميكروب|الكائنات الحية الدقيقة]] في التربة لم يُوصف.<br />
<br />
== تراكم أحيائي وتضخيم أحيائي ==<br />
الميريكس تراكمي للغاية وتعتمد قيمة تراكمهُ على التركيز ومدة التعرض، وهناك أدلة على تراكم الميريكس في السلاسل الغذائية المائية والأرضية إلى مستويات ضارة، فبعد 6 تطبيقات لطُعم الميريكس عند 1.4 كغم/[[هكتار]] عُثر على مستويات عالية من الميريكس في بعض الأنواع، حيث تحتوي دهون [[سلحفاة|السلاحف]] على: 24.8 ملغم ميركس/كغم، و[[رفرافيات|الرفرافيات]]: 1.9 ملغم/كغم، ودهون [[قيوط|القيوط]]: 6 ملغم/كغم، ودهون [[أبسوم|الأبسوم]]: 9.5 ملغم/كغم، ودهون [[راكون (جنس)|الراكون]]: 73.9 ملغم/كغم، وفي نظام بيئي مثالي ذي واجهة أرضية مائية عولجت شتلات [[سورغم|السورغوم]] بالميريكس بتركيز 1.1 كغم/هكتار، و[[يرقة|اليرقات]] التي تتغذى على هذه الشتلات وبرازها تلوث المياه التي تحتوي على [[طحالب|الطحالب]] و[[قوقعة (تشريح)|القواقع]] و[[برغوث الماء (جنس)|برغوث الماء]] ويرقات البعوض والأسماك، وبعد 33 يومًا كانت قيمة التضخيم البيئي 219 للأسماك و 1165 للقواقع.<br />
<br />
على الرغم أن المستويات البيئية العامة منخفضة، إلا أنها منتشرة على نطاق واسع في البيئة الحيوية وغير الحيوية، فكون الميريكس [[محب للدهن|محب للدهون]] يُمتص بقوة [[راسب|بالرواسب]].<br />
<br />
== أمان ==<br />
الميريكس متوسط السمية فقط في الدراسات التي أُجريت على الحيوانات بجرعة واحدة (تتراوح قيمة [[الجرعة المميتة الوسطية]] الفمويّة من 365-3000 ملغم/ كغم من وزن الجسم)،<ref>EL-Bayomey AA, IW Somak, and S. Branch. Embryotoxicity of the pesticide Mirex In vitro. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis 2002, 22:239-249.</ref> ويمكن أن يدخل الجسم عن طريق الاستنشاق و[[ابتلاع|الابتلاع]] وعن طريق الجلد، كما ترتبط الآثار الأكثر حساسية بشكل أساسي بالكبد بسبب التعرض المتكرر في الحيوانات، وقد لوحظت هذه الآثار عند جرعات منخفضة تصل إلى 1.0 ملغم/كغم في النظام الغذائي كالجرعة ذات القيمة 0.05 ملغم/كجم من وزن الجسم يوميًا وهي أقل جرعة اختُبرت، أما عند مستويات الجرعة الأعلى فيكون سامًا للجنين عند 25 ملغم/كغم في النظام الغذائي و[[علم المسوخ|مشوّهًا]] عند6.0 ملغم / كغم يوميًا، أما بالنسبة للنشاط الوراثي فلم يكن الميريكس نشطًا بشكل عام في الاختبارات قصيرة الأجل للنشاط الوراثي، كما أن هناك أدلة كافية على سرطنتها للفئران والجرذان،{{بحاجة لمصدر|date=May 2009}} وتأخر ظهور الآثار السامة والوفيات هو نموذجي للتسمم بالميريكس،{{بحاجة لمصدر|date=May 2009}} والميريكس سام لمجموعة من الكائنات المائية خاصة [[قشريات|القشريات]] الحساسة.<br />
<br />
الميريكس يحفز الاضطرابات الفسيولوجية والكيميائية الحيوية المزمنة المنتشرة في مختلف [[فقاريات|الفقاريات]]، ولم تنصح [[منظمة الأغذية والزراعة]] و[[منظمة الصحة العالمية]] بتناول أي حد يومي مقبول للميريكس، كما قامت [[الوكالة الدولية لبحوث السرطان|الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC)]] عام 1979 بتقييم مخاطر الميريكس المسرطنة وخلصت إلى أن: «هناك أدلة كافية على تسرطنها للفئران والجرذان، وفي غياب بيانات كافية عن البشر واستنادًا إلى النتيجة المذكورة أعلاه يمكن القول أن لديها مخاطر مسرطنة على البشر أيضًا.»، ولا توجد بيانات عن الآثار الصحية للإنسان.{{بحاجة لمصدر|date=March 2014}}<br />
<br />
== آثار صحية ==<br />
وفقا لتقرير [[وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض|وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR)]] لعام 1995 فقد تسبب الميريكس في تغيرات دهنية في الكبد وفرط الاستثارة والتشنج وتثبيط التكاثر في الحيوانات، حيث يحدث اضطراب قوي في [[غدة صماء|الغدد الصماء]] يتداخل مع الوظائف التي تتوسط فيها [[إستروجين|هرمون الإستروجين]] مثل الإباضة والحمل ونمو بطانة الرحم، كما أنه تسبب في [[سرطان الكبد]] عن طريق التفاعل مع هرمون الإستروجين في القوارض الإناث.<ref name="ATSDR">{{استشهاد بدورية محكمة<br />
| عنوان = ATSDR evaluation of health effects of chemicals. II. Mirex and chlordecone: health effects, toxicokinetics, human exposure, and environmental fate<br />
| صحيفة = Toxicology and Industrial Health<br />
| عدة مؤلفين = Faroon O, Kueberuwa S, Smith L, DeRosa C<br />
| المجلد = 11<br />
| العدد = 6<br />
| صفحات = 1–203<br />
| سنة = 1995<br />
| doi = 10.1177/074823379501100601<br />
| pmid = 8723616<br />
| doi-access = free<br />
}}</ref><br />
<br />
== مراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Mirex}}<br />
{{مبيدات حشرية}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{شريط بوابات|طب|علم البيئة}}<br />
<br />
[[تصنيف:مبيدات حشرية كلورية عضوية]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 2B حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:مخلات بالغدد الصماء]]<br />
[[تصنيف:ماسخات]]<br />
[[تصنيف:حلقي البوتان]]</div>عبد العزيز