https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%85%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86ميثيلين - تاريخ المراجعة2026-06-08T13:31:51Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D9%85%D9%8A%D8%AB%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86&diff=1781943&oldid=prevعبد العزيز: بوت:تعريب علامات التنصيص اللاتينية2022-10-04T18:01:09Z<p>بوت:تعريب علامات التنصيص اللاتينية</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| صورة1 = Carbene.png<br />
| ImageFile1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| حجم صورة1 = 60<br />
| اسم صورة1 = Skeletal formula of methylene<br />
<br />
| صورة يسار2 = Triplet-methylene-3D-balls.png<br />
| حجم صورة يسار2 = 100<br />
| ImageNameL2 = Ball-and-stick model of triplet methylene<br />
<br />
| صورة يمين2 = Triplet-methylene-3D-SF.png<br />
| حجم صورة يمين2 = 100<br />
| ImageNameR2 = Space filling model of triplet methylene<br />
<br />
| الاسم النظامي = Dihydridocarbon(2•)<ref name="Chemical Entities of Biological Interest">{{استشهاد ويب|عنوان=methanediyl (CHEBI:29357)|مسار=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29357|عمل=Chemical Entities of Biological Interest|ناشر=European Bioinformatics Institute|تاريخ الوصول=2 January 2012|مكان=UK|تاريخ=14 January 2009|at=IUPAC Names| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190513225129/https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:29357 | تاريخ أرشيف = 13 مايو 2019 }}</ref><br />
| أسماء أخرى = [[كربين]]<ref name="Chemical Entities of Biological Interest"/><br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| CASNo = 2465-56-7<br />
| CASNo_Ref = <br />
| PubChem = 123164<br />
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}}<br />
| ChemSpiderID = 109779<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| MeSHName = carbene<br />
| ChEBI = 29357<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| Beilstein = 1696832<br />
| Gmelin = 56<br />
| SMILES = [CH2]<br />
| StdInChI = 1S/CH2/h1H2<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = {{كيم|CH|2}}<sup>2•</sup><br />
| MolarMass = 14.0266 g mol<sup>−1</sup><br />
| ExactMass = 14.015650064 g mol<sup>−1</sup><br />
| Appearance = Colourless gas<br />
| Solubility = Reacts<br />
}}<br />
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - حرارة<br />
| DeltaHf = 386.39 kJ mol<sup>−1</sup><br />
| Entropy = 193.93 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><br />
}}<br />
| قسم8 = {{معلومات كيمياء - متعلقة<br />
| مركبات ذات علاقة = [[Methyl radical|Methyl (CH<sub>3</sub>)]]<br />[[Methylidyne radical|Methylidyne (CH)]]<br />[[كربيد]]<br />
}}<br />
}}<br />
'''الميثيلين''' هو [[مركب عضوي]] رمزه الكيميائي {{كيم|CH|2}} . وهو غاز عديم اللون له خاصية [[فلورية]] في نطاق [[الأشعة تحت الحمراء|الاشعة تحت الحمراء]] الوسطية . يمكن وجوده مستقرا في المحاليل المخففة .<br />
<br />
الميثيلين هو ابسط انوع [[كربين|الكربين]] .<ref name=hoff>Roald Hoffman (2005), ''Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes''. Oxford. ISBN 0-19-853093-5</ref>{{صفحات مرجع|p.7}}<ref>{{GoldBookRef|title=carbenes |file=C00806}}</ref><br />
وفي العادة يمكن الكشف عنه تحت [[ضغط]] منخفض جدا , [[درجة حرارة]] منخفضة جدا أو كناتج وسطي خلال [[تفاعل كيميائي|تفاعلات كيميائية]].<ref name=demben><br />
W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), ''[http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 Preparation, properties, and reactivity of methylene]''. In ''Advances in Photochemistry'', John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0-470-13359-7 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131104095123/http://books.google.com.br/books?id=RSkziXqqPQgC&pg=PA219 |date=04 نوفمبر 2013}}</ref><br />
<br />
== التسمية ==<br />
اسم الكربين ''carbene'' هو المفضل من النظام الدولي IUPAC للميثيلين . كما يسمى احيانا "ميثيليدين " أو "ديهيدروكربون" (أي "كربون ثنائي الهيدروجين).<br />
<br />
[[ملف: Methane-CRC-MW-dimensions-2D.png |تصغير|يمين|160px |الميثان ابسط المركبات العضوية (غاز)]]<br />
<br />
[[ملف: Methane-CRC-MW-3D-balls.png|تصغير|يمين|160px | الميثان في صورة مجسمة 3D .]]<br />
<br />
تتضح تسمية الميثيلين من قرابته لغاز [[ميثان|الميثان]] المتكون من ذرة كربون مرتبط بها أربعة ذرات هيدروجين . وكما في الشكل : جزيء الميثلين هو عبارة عن جزيء ميثان منزوع منه ذرتي هيدروجين ، فهو يعتبر [[جذر كيميائي|جذرا حرا]].<br />
<br />
== اكتشافه وتحضيره ==<br />
<br />
اكتشف المركب أول مرة نحو عام 1960 بواسطة [[مطيافية الأشعة تحت الحمراء]] في تجربة غاز مثلج يحمله.<ref name=dempri>William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), ''[https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene]''. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. {{doi|10.1021/ja01531a008}} {{وصلة مكسورة|تاريخ= مايو 2019 |bot=JarBot}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200126141117/https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01531a008 |date=26 يناير 2020}}</ref><ref name=jacox><br />
Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), '[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja00886a006 Infrared study of the reactions of CH<sub>2</sub> and NH with C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> and C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> in solid argon]''.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. {{doi|10.1021/ja00886a006}} {{وصلة مكسورة|تاريخ= مايو 2019 |bot=JarBot}}</ref><br />
<br />
وكان أول استخدام له من «د. دك» في عام 1944 ، حيث كان يدرس حالات العزم المغزلي للكربين.<ref>"The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)</ref><ref>"If I mix CH<sub>2</sub> with NH<sub>4</sub> and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." [[Walt Disney's Comics and Stories]], issue 44, 1944</ref><br />
<br />
ويمكن تحضير الميثيلين في ظروف مناسبة بواسطة تحلل مركبات بها مجموعة ميثيليدين أو مجموعة ميثانيديل ، مثل [[إيثينون]] <br />
[[({{كيم|CH|2}}=CO), و ديازوميثان خطي ( {{كيم|CH|2}}={{كيم|N|2}}),<br />
و [[ديازيرين]] (حلقي) [[[-{{كيم|CH|2}}-N=N-]]) و ثنائي يوديد الميثان diiodomethane<br />
(I-{{كيم|CH|2}}-I).<br />
<br />
وقد يتأثر تحلله بالضوء أو بعوامل الكيميائية ذات خواص ضوئية photosensitization<br />
مثل البنزوفينون أو يتحلل تحت فعل الحرارة .<ref name=demben/><br />
<br />
== اقرأ أيضا ==<br />
* [[ميثان]]<br />
* [[ميثانول]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
<br />
{{مراجع}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك}}<br />
<br />
{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}<br />
{{روابط شقيقة|commons=Methylene}}<br />
<br />
[[تصنيف:ألكانات]]<br />
[[تصنيف:جذور حرة]]<br />
[[تصنيف:غازات دفيئة]]<br />
[[تصنيف:كربينات]]<br />
[[تصنيف:كيمياء عضوية]]<br />
[[تصنيف:وقود]]</div>عبد العزيز