https://3rabica.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D9%85%D9%8A%D8%AB%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%84ميثانال - تاريخ المراجعة2026-06-08T16:41:32Zتاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكيMediaWiki 1.43.7https://3rabica.org/index.php?title=%D9%85%D9%8A%D8%AB%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%84&diff=1372580&oldid=prev2001:8F8:1427:F87A:5D71:E8FA:4BA9:40C: خطأ غير مختفر2023-10-01T08:32:09Z<p>خطأ غير مختفر</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{معلومات كيمياء<br />
| صورة يمين1 = Formaldehyde-2D.svg<br />
| صورة يسار1 = Formaldehyde-3D-balls-A.png<br />
| حجم صورة = <br />
| أسماء أخرى = فورم الدهيد، فورمالين، فورمول، ألدهيد النمل <!-- e.g. Ferrous chloride etc, + linked mineral names --><br />
| الاسم النظامي = ميثانال <!-- e.g. Iron(II) chloride --><br />
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات<br />
| CASNo = 50-00-0<br />
| SMILES = <br />
| EINECS = <br />
| PubChem = <br />
| InChI = <br />
| RTECS = <br />
| MeSHName = <br />
| ChEBI = <br />
| KEGG = <br />
| ATCCode_prefix = <br />
| ATCCode_suffix = <br />
| ATC_Supplemental = <br />
}}<br />
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص<br />
| Formula = CH<sub>2</sub>O <!-- e.g. Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> --><br />
| MolarMass = 30.03 غ/مول<br />
| Appearance = غاز عديم اللون <!-- مثلاً بلورات صفراء، مسحوق أبيض، شغوف للرطوبة --><br />
| Density = 0,8153 غ/سم<sup>3</sup> (−20 °س)<!-- سائل.. غ/مل، صلب.. غ/سم<sup>3</sup> --><br />
| MeltingPt = -117 °س <!--°C (? K) <!-- (mention any decomposition) --><br />
| Melting_notes = <br />
| BoilingPt = -19 °س <!--°C (? K)--><br />
| Boiling_notes = <br />
| Solubility = ينحل في الماء <!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س، غير منحل، يمتزج مع الماء--><br />
| SolubleOther = ينحل في الإيثانول والإيثر <!-- g/100 ml (?°C) <!-- at least put miscible with, not soluble in --><br />
| Solvent = <br />
}}<br />
| قسم3 = {{معلومات كيمياء - مخاطر<br />
| RPhrases = {{R23/24/25}}، {{R34}}، {{R45}}، {{R43}}<br />
| SPhrases = {{(S1/2)}}، {{S26}}، {{S36/37}}، {{S39}}، {{S45}}، {{S51}}<br />
| FlashPt = <br />
| pKa = <br />
| pKb = <br />
| EUClass = {{Hazchem T}}<br />
| EUIndex = <br />
| MainHazards = <br />
| NFPA-H = <br />
| NFPA-F = <br />
| NFPA-R = <br />
| NFPA-O = <br />
| RSPhrases = <br />
| Autoignition = <br />
| ExploLimits = <br />
| PEL = <br />
}}<br />
}}<br />
'''الفورمالديهايد'''<ref>قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.</ref> أو '''الفورمالدهيد'''<ref>المعجم الطبي الموحد.</ref> ويسمى أيضاً الفورمول أو ألدهيد النمل (نسبة إلى النمل)، هو [[مركب عضوي]] من فصيلة [[ألدهيد|الألدهيدات]] ذو [[صيغة كيميائية|الصيغة الكيميائية]] CH<sub>2</sub>O وهو [[غاز]] عديم اللون في [[درجة حرارة|درجة الحرارة]] العادية، سريع الذوبان في الماء و[[اشتعالية|قابل للاشتعال]] اسمه النظامي '''ميثانال''' (methanal).<br />
<br />
== التاريخ ==<br />
صنع الفورمالدهيد لأول مرة من قبل [[ألكسندر بوتليروف]] " Alexandre Boutlerov " سنة 1855 م، ولكن تم التعرف عليه رسميًا من قبل العالم الألماني [[آوغست فيلهلم فون هوفمان]] "August Wilhelm von Hofmann" سنة 1867 م، <ref>{{استشهاد | الأول = J. | الأخير = Read | عنوان = Text-Book of Organic Chemistry | ناشر = G Bell & Sons | مكان = London | سنة = 1935}}.</ref> وذلك من خلال إجراء أول عملية تحضير تقنية بواسطة تفاعل [[نزع هيدروجين|نزع الهيدروجين]] [[ميثانول|للميثانول]].<br />
<br />
== خواصه ==<br />
=== الخواص الفيزيائية ===<br />
الميثانال غاز لا لون له، يذوب في الماء بكميات كبيرة، و[[محلول]] الماء الناتج يحتوي على 40 % من الفورمالدهيد يعرف بال'''فورمالين'''، ويستعمل هذا الأخير في [[تحنيط|التحنيط]] وكمادة حافظة للأنسجة. حيث تصل [[نقطة الغليان|درجة غليانه]] إلى -21 °م.<br />
<br />
=== الخواص الكيميائية ===<br />
==== الاحتراق التام ====<br />
يحترق الميثانال بوجود زيادة من [[أكسجين]] الهواء حسب المعادلة التالية.<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: CH<sub>2</sub>O + O<sub>2</sub> → CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O</div> </div><br />
<br />
==== الأكسدة بأكسجين الهواء ====<br />
<br />
يتأكسد الميثانال بسهولة من [[أكسجين|الأكسجين]] في الهواء ويشكل [[حمض الفورميك]]، لذلك يجب الحفاظ على الميثانال في علبة مغلقة بإحكام.بحيث يتم التفاعل كما يلي.<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: CH<sub>2</sub>O + 1/2O<sub>2</sub> → HCOOH<br />
</div> </div><br />
<br />
==== الأكسدة بمحلول فهلنغ ====<br />
<br />
إن شاردة (أيون) [[نحاس|النحاس]] الثنائية المعقدة الموجودة في الوسط الأساسي هي الشاردة الفعالة [[محلول فهلنغ|لمحلول فهلنغ]]. بتفاعل المحلول مع الفورمالديهيد نحصل على الميثانوات وراسب أحمر آجري الذي هو [[أكسيد النحاس الأحادي]].و تكون المعادلة الإجمالية للتفاعل كما يلي<br />
<br />
تفاعل كما يلي.<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: 2Cu + CH<sub>2</sub>O + 5OH<sup>-</sup> → Cu<sub>2</sub>O + HCOO<sup>-</sup> + 3H<sub>2</sub>O <br />
</div> </div><br />
<br />
==== التفاعل مع كاشف شيف ====<br />
<br />
يعد [[اختبار شيف]] اختبارا للكشف عن الألدهيدات. يستعمل فيه كاشف شيف الذي هو مادة [[فوشين|الفوشين]] ذات اللون الوردي، منحلة في محلول مائي لغاز [[ثنائي أكسيد الكبريت]] ويكون المحلول بذلك شفافاً. عند إضافة قطرات من الميثانال لكاشف شيف يتلون تدريجيُا باللون الوردي، أي أنه يعود إلى لونه الاصلي.<br />
<br />
== الوفرة الطبيعية ==<br />
يتوفر الفورمالدهيد في المنتجات من الاحتراق غير الكامل للمواد التي تحتوي على الكربون. هناك في دخان من [[حرائق الغابات]]، في انبعاثات السيارات، ودخان التبغ.<br />
<br />
== الإنتاج ==<br />
=== صناعياً ===<br />
ينتج الفورمالدهيد صناعياً من الأكسدة الحفزية [[ميثانول|للميثانول]]. [[تحفيز|الحفازات]] الأكثر شيوعاً هي [[فضة|الفضة]]، أو مزيج من أكاسيد الحديد مع [[موليبدنوم|الموليبدنوم]] و[[فاناديوم|الفاناديوم]].<br />
<br />
حسب طريقة فورموكس FORMOX لإنتاج الفورمالدهيد فإن مزيجاً من الميثانول و[[أكسجين|الأكسجين]] يتفاعلان عند درجة حرارة تتراوح بين 250-400 °س بوجود أكسيد الحديد بالإضافة إلى الموليبدنوم و/أو الفاناديوم ليعطي الفورمالدهيد حسب المعادلة.<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: 2CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2H<sub>2</sub>CO + 2H<sub>2</sub>O<br />
</div> </div><br />
تطبق درجات حرارة أعلى، حوالي 650° س، وذلك عند استعمال حفاز يحوي أكسيد الحديد فقط.<br />
كما ينتج الفورمالدهيد في نفس الوقت عن طريق تفاعل [[نزع هيدروجين|نزع الهيدروجين]] من الميثانول حسب المعادلة:<br />
<br />
<div style="text-align: center;"><div dir=ltr><br />
: CH<sub>3</sub>OH → H<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub><br />
</div> </div><br />
<br />
بما أن الفورمالدهيد [[أكسدة واختزال|يتأكسد]] تلقائياً بأكسجين الهواء الجوي ليشكل [[حمض الفورميك]]، فإن الأخير يتواجد بتراكيز من مرتبة [[جزء في المليون|جزء من المليون]] في محاليل الفورمالدهيد التجارية.<br />
<br />
=== مخبرياً ===<br />
يحصل على الميثانال مخبرياً من الفورمالين، وهو المحلول مائي الذي يتم فيه حل الميثانال إلى 37 ٪ من الكتلة، وذلك بإضافة [[بيرمنغنات البوتاسيوم|برمنغنات البوتاسيوم]] (KMnO<sub>4</sub>) بنسب من 1 غرام من برمنغنات إلى 2 مل من الفورمالين. [[تفاعل طارد للحرارة|التفاعل ناشر للحرارة]]، والحرارة المتولدة هو الأمر المهم في العملية.<br />
<br />
== الاستعمالات ==<br />
يستعمل الفورمول خاصة في المجال الطبي والبيولوجي بحيث أنه يُفقد [[بكتيريا|البكتيريا]] قدرتها الممرضة فتصبح (موهَنة) من أجل أن يجعل جسم الإنسان محصناً ضد أمراض معينة بعد حقنهِ للبيكتيريا المسببة للمرض في شكلها غير الممرض.<br />
كما أن له الاستخدامات التالية:<br />
* مطهر : وخاصة في [[طب بيطري|الطب البيطري]] (و تعقيم أحواض القدم foot baths).<br />
* التحنيط: كمادة حافظة للحيوانات النافقة أو للبشر (من أجل التشريح في كليات الطب على سبيل المثال). <br />
* طب الأسنان : بشكل مباشر (الفورمالدهيد)، أو مشتق (polyoxymethylene) وخلافا للعقاقير والمنتجات والمواد المستعملة في طب الأسنان ليست خاضعة للترخيص في السوق. <br />
* لإنتاج البوليمرات والمواد الكيميائية (أكثر من 50 ٪ من مجموع الاستخدامات من الفورمالدهيد).<br />
* غالبا ما تستخدم في المواد اللاصقة وراتنجات دائمة، مثل راتنج [[يوريا-فورمالدهيد]] المستخدم في صنع الألواح والخشب الرقائقي وصمغ [[أهداب اصطناعية|للرموش الأصطناعية]] أو السجاد، أو إلى شكل رغوة الاصطناعية. ويستخدم لإنتاج المواد الكيميائية أخرى كثيرة، معظمها البوليولات مثل ثريتول تترانيترات، وتستخدم في صناعة مواد الطلاء والمتفجرات. وهناك أيضا غيرها من مشتقات الفورمالدهيد.<br />
<br />
== السلامة ==<br />
وبعد أن تم النظر فيها في البداية باسم "[[مسرطن|مسرطن محتمل]]"، كما تم تصنيف الفورمالدهيد «المسببة للسرطان معينة» من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان، والذي يعتمد على منظمة الصحة العالمية.<br />
<br />
وتعتبر مشاركته في سرطان تجويف الأنف والجيوب ولكن الخلط الحالي التحيز في الدراسات في مكان العمل لا يسمح لإبرام. تعرضت عموما وفي الواقع، العمال الذين تعرضوا لعدد كبير من الملوثات المسببة للسرطان يحتمل (نشارة الخشب في صناعة الأخشاب—مسؤولة عن سرطان تجويف الأنف—البنزين—المسؤولة عن سرطان الدم --، وغيرها من الألدهيدات الأسيتالديهيد)، والدور المناسب للفورمالدهايد في هذه السرطانات ولذلك من الصعب تسليط الضوء. <br />
ويشتبه في تورطه في حدوث سرطان الدم بقوة.<br />
<br />
ويمكن أن تهيج العينين والأغشية المخاطية، مما تسبب التهاب الملتحمة والصداع وصعوبة في التنفس يرافقه ألم في الحلق.<br />
<br />
كما أن حيوانات المختبر يتعرضون لجرعات عالية من رؤية الميثانال في حياتهم للخطر من سرطان الأنف والحنجرة . <br />
في طب الأسنان، وكمية صغيرة أدرجت قناة لب القضية في بعض الأحيان استجابة شديدة الحساسية (الطفح الجلدي والحساسية عالية)، وتحدث في غضون ساعات بعد<br />
.<br />
<br />
== التنظيم ==<br />
معظم الدول أوروبية تقيد وتحذر استخدام الفورمالدهيد في التحنيط. استيراد المنتجات التي تعامل مع الفورمالدهيد ومن ثم تخضع لتنظيم أو تحذير. على المبيدات الحيوية (بما في ذلك وقاية النبات)، تحت اسم الفورمالدهيد.<br />
<br />
=== بالنسبة للاتحاد الأوروبي ===<br />
يحذر على المادة الفعالة بقرار 2007/442/CE بعدالاستعراض على إدراجها في المرفق الأول [توجيه 91/414/EEC 11] .<br />
<br />
=== التوقعات ===<br />
إن [[الاتحاد الأوروبي]] يدرس فرض حظر كامل على استخدام الفورمالدهيد كمبيد بيولوجي (بما في ذلك التحنيط) تحت التوجيه منتجات، ولكن لبعض البلدان (أيرلندا وبعض الدول الأخرى الباردة) التي تستخدمه في التحنيط تحفظات على مثل هذا الحظر.<br />
<br />
== انظر أيضاً ==<br />
* [[مكافحة العدوى]]<br />
* [[بارافورمالدهيد]]<br />
* [[قائمة ناسا لأفضل النباتات المنزلية لتنقية الهواء]]<br />
<br />
== المراجع ==<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Formaldehyde}}<br />
{{ضبط استنادي}}<br />
{{معرفات مركب كيميائي}}<br />
{{علم الغذاء}}<br />
{{مصادر طبية}}<br />
{{سلامة الغذاء المستهلك}}<br />
{{شريط بوابات|الكيمياء|علم الفلك|مشروبات|مطاعم وطعام}}<br />
<br />
{{الجزيئات المكتشفة في الفضاء الخارجي}}<br />
<br />
[[تصنيف:ألدهيدات]]<br />
[[تصنيف:الصحة والسلامة المهنية]]<br />
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 1 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]<br />
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]</div>2001:8F8:1427:F87A:5D71:E8FA:4BA9:40C