عبد العزيز: بوت: أضاف قالب:معرفات مركب كيميائي

2023-02-18T19:40:55Z

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = مسكارين
| صورة = Muscarine.svg
| حجم صورة = 200px
| صورة2 = Muscarine-3D-balls.png
| حجم صورة2 = 220px
| اسم صورة = Chemical structure of muscarine
| الاسم النظامي = 2,5-Anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-''ribo''-hexitol
| أسماء أخرى =Muscarine L-(+)-muscarine, muscarin, (2''S'',4''R'',5''S'')-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo =
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = +C9H20NO2
| MolarMass = 174.26 غ/مول
| Appearance = بلورات إبرية قابلة للاسترطاب
| Density = 
| MeltingPt = 181 °س
| Melting_notes =
| BoilingPt = 
| Boiling_notes =
| Solubility = جيدة جداً
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''المسكارين''' هو [[ناتج طبيعي]] يوجد في عدة أنواع من الفطريات [[سمية|السامة]] مثل [[عيش الغراب]] و[[إنسيب|الإنسيب]] و[[حدرجية|الحدرجية]].

== البنية ==
يحاكي المسكارين وظيفة [[ناقل عصبي|الناقل العصبي]] [[أسيتيل كولين]]، إذ هو [[ناهضة (علم الأدوية)|ناهض]] غير انتقائي [[مستقبل أسيتيل كولين مسكاريني|لمستقبلات أسيتيل كولين المسكارينية]]، وذلك رغم أن البنية الفراغية للمركب غير مرنة، وذلك بسبب [[مركب حلقي|الحلقة الخماسية]] في البنية الجزيئية؛ إلا أنه وباستثناء [[رابطة ثنائية|الرابطة المضاعفة]] مع ذرة [[أكسجين|الأكسجين]] فإن بنية الأسيتيل كولين موجودة في بنية المسكارين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Frydenvang|الأول=K.|مؤلف2=Jensen, B.|عنوان=Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate|صحيفة=Acta Crystallographica Section C|تاريخ=15 May 1993|المجلد=49|العدد=5|صفحات=985–990|doi=10.1107/S0108270192012198}}</ref>

[[ملف:Acetylcholine.svg|تصغير|120 بك|يمين|بنية الأسيتيل كولين.]]

== الاصطناع ==
يمكن أن [[اصطناع عضوي|يصطنع]] المسكارين انطلاقاً من [[لاكتات الإيثيل]] (2)، والذي يحوَّل إلى 6,2-ثنائي كلوروبنزيل الإيثر (3)، ثم يختزل بدوره بواسطة [[هيدريد ثنائي إيزوبوتيل ألومنيوم|هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم]] إلى الألدهيد الموافق (4). تعطي معالجة الألدهيد الخام [[بروميد الأليل|ببروميد الأليل]] ومسحوق [[زنك|الزنك]] بوجود [[كلوريد الأمونيوم]] إلى الحصول على مزيج من [[مركب وسطي|مركبين وسطيين]] (5a و 5b)، والذي تؤدي معالجتهما [[يود|باليود]] في [[أسيتونتريل|الأسيتونتريل]] في حمام ثلجي إلى الحصول على الناتج المطلوب.<ref name="Chan1992">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير=Chan|الأول=T. H.|مؤلف2=Li, C. J.|عنوان=A concise synthesis of (+)-muscarine|مسار=https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-chemistry_1992-11_70_11/page/2726|صحيفة=Canadian Journal of Chemistry|تاريخ=November 1992|المجلد=70|العدد=11|صفحات=2726–2729|doi=10.1139/v92-346}}</ref>

[[ملف:synthese (+)-muscarin.gif|تصغير|بدون|upright=2.0|اصطناع المسكارين.]]

كما توجد العديد من طرق الاصطناع الأخرى المنشورة.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/recl.19570760204| عنوان = Über Muscarin. III| صحيفة = Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas| المجلد = 76| العدد = 2| صفحات = 109| سنة = 2010| الأخير1 = Kögl | الأول1 = F.| الأخير2 = Salemink | الأول2 = C. A.| الأخير3 = Schouten | الأول3 = H.| الأخير4 = Jellinek | الأول4 = F.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1007/BF02158130| عنوان = Über Muscarin| صحيفة = Experientia| المجلد = 13| العدد = 4| صفحات = 137| سنة = 1957| الأخير1 = Kögl | الأول1 = F.| الأخير2 = Cox | الأول2 = H. C.| الأخير3 = Salemink | الأول3 = C. A.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1007/BF02158131| عنوان = Synthese von Stereoisomeren des Muscarins| صحيفة = Experientia| المجلد = 13| العدد = 4| صفحات = 138| سنة = 1957| الأخير1 = Corrodi | الأول1 = H.| الأخير2 = Hardegger | الأول2 = E.| الأخير3 = Kögl | الأول3 = F.| الأخير4 = Zeller | الأول4 = P.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/hlca.660410129| عنوان = Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)-Muscarin aus D-Glucosamin| صحيفة = Helvetica Chimica Acta| المجلد = 41| صفحات = 229| سنة = 1958| الأخير1 = Cox | الأول1 = H. C.| الأخير2 = Hardegger | الأول2 = E.| الأخير3 = Kögl | الأول3 = F.| الأخير4 = Liechti | الأول4 = P.| الأخير5 = Lohse | الأول5 = F.| الأخير6 = Salemink | الأول6 = C. A.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1016/S0040-4020(01)83096-9| عنوان = A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine| صحيفة = Tetrahedron| المجلد = 25| العدد = 24| صفحات = 5889| سنة = 1969| الأخير1 = Matsumoto | الأول1 = T.| الأخير2 = Ichihara | الأول2 = A.| الأخير3 = Ito | الأول3 = N.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/jo01304a056| عنوان = Chelation-controlled synthesis of (.+-.)-muscarine| صحيفة = The Journal of Organic Chemistry| المجلد = 45| العدد = 16| صفحات = 3375| سنة = 1980| الأخير1 = Still | الأول1 = W. C. | الأخير2 = Schneider | الأول2 = J. A. }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1139/v72-532| عنوان = A Convenient Synthesis ofL(+)-Muscarine| صحيفة = Canadian Journal of Chemistry| المجلد = 50| العدد = 20| صفحات = 3322| سنة = 1972| الأخير1 = Whiting | الأول1 = J.| الأخير2 = Au-Young | الأول2 = Y. -K. | الأخير3 = Belleau | الأول3 = B.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1016/S0040-4039(00)93174-5| عنوان = A simple, stereospecific synthesis of (+)-muscarine| صحيفة = Tetrahedron Letters| المجلد = 21| العدد = 25| صفحات = 2453| سنة = 1980| الأخير1 = Mubarak | الأول1 = A. M. | الأخير2 = Brown | الأول2 = D. M. }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1039/P19820000809| عنوان = A stereospecific synthesis of (+)-muscarine| صحيفة = Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1| صفحات = 809| سنة = 1982| الأخير1 = Mubarak | الأول1 = A. M. | الأخير2 = Brown | الأول2 = D. M. }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/jo00341a003| عنوان = Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series| صحيفة = The Journal of Organic Chemistry| المجلد = 47| العدد = 2| صفحات = 193| سنة = 1982| الأخير1 = Pochet | الأول1 = S. | الأخير2 = Huynh Dinh Tam}}</ref>

== علم السموم ==
يرافق التسمم بالمسكارين عدة أعراض مثل [[تقبض الحدقة|تقبُّض الحدقة]] واضطراب الرؤية وزيادة إفراز [[لعاب|اللعاب]] و[[تعرق|العرق]] و[[دموع|الدموع]]، وغيرها من الأعراض الأخرى.

تستخدم [[مضاد مسكاريني|مناهضات المسكارين]] في معاكسة أثر هذه المادة السامة، ومنها [[أتروبين|الأتروبين]]، الذي يستخدم [[ترياق|ترياقاً]] في هذه الحالة.

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء الحيوية|فطريات|الكيمياء}}

{{روابط شقيقة|commons=Muscarine}}

{{مصادر طبية}}



[[تصنيف:أشباه قلويات]]
[[تصنيف:ذيفانات فطرية]]
[[تصنيف:مركبات أمونيوم رابعية]]
[[تصنيف:ناهضات مسكارينية]]

مسكارين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت: أضاف قالب:معرفات مركب كيميائي