عبد العزيز: بوت:إضافة بوابة (بوابة:مطاعم وطعام)

2023-06-13T16:14:16Z

بوت:إضافة بوابة (بوابة:مطاعم وطعام)

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 446980377
| صورة يسار1 = Limonene-2D-skeletal.svg
| حجم صورة يسار1 = 70px
| ImageNameL1 = Skeletal structure of the R-isomer
| صورة يمين1 = Limonene-3D-balls.png
| حجم صورة يمين1 = 120px
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model of the R-isomer
| صورة3 = Limonene.jpg
| حجم صورة3 = 150px
| اسم صورة3 = Limonene extracted from orange peels.
| الاسم النظامي = 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene
| أسماء أخرى = 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene p-Menth-1,8-diene Racemic: DL-limonene; Dipentene
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15384
| SMILES = CC1=CCC(CC1)C(=C)C
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 20939
| ChemSpiderID_Comment = (''R''/''S'')
| ChemSpiderID1_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID1 = 388386
| ChemSpiderID1_Comment = (''S'')
| ChemSpiderID2_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID2 = 389747
| ChemSpiderID2_Comment = (''R'')
| PubChem = 22311
| PubChem_Comment = (''R''/''S'')
| PubChem1 = 439250
| PubChem1_Comment = (''S'')
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = 9MC3I34447
| UNII_Comment = (''R''/''S'')
| UNII1_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII1 = GFD7C86Q1W
| UNII1_Comment = (''R'')
| UNII2_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII2 = 47MAJ1Y2NE
| UNII2_Comment = (''S'')
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00194
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 449062
| ChEMBL_Comment = (''R'')
| InChI = 1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
| InChIKey = XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 138-86-3
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|CAS}}
| CASNo_Comment = (''R''/''S'')
| CASNo1 = 5989-27-5
| CASNo1_Ref = {{cascite|changed|CAS}}
| CASNo1_Comment = (''R'')
| CASNo2 = 5989-54-8
| CASNo2_Ref = {{cascite|changed|CAS}}
| CASNo2_Comment = (''S'')
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| C=10 | H=16
| Appearance = colorless to pale-yellow liquid
| Odor = [[برتقال]]
| MeltingPtC = -74.35
| BoilingPtC = 176
| Density = 0.8411 g/cm3
| Solubility = insoluble
| SolubleOther = miscible in [[كحول]]، [[بنزين (مركب كيميائي)]]، [[كلوروفورم]]، [[إيثر]]، [[ثنائي كبريتيد الكربون]], and oils soluble in [[رباعي كلوريد الكربون]]
| RefractIndex = 1.4727
| SpecRotation = 87° - 102°
}}
|قسم3={{معلومات كيمياء - حرارة
| DeltaHc = −6.128 MJ mol−1
}}
|قسم7={{معلومات كيمياء - مخاطر
| AutoignitionPtC = 237
| FlashPtC = 50
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R10}} {{R38}} {{R43}} {{R50/53}}
| SPhrases = {{S2}} {{S24}} {{S37}} {{S60}} {{S61}}
}}
}}

'''الليمونين''' سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في [[زيت]] قشور [[ليمون (نبات)|الحمضيات]].<ref name=":0">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/___-Limonene#section=Top D-limonene]. PubChem Compound Database; CID=440917, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20180413175400/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/___-Limonene |date=13 أبريل 2018}}</ref> المتماكب-D هو [[تصاوغ|المتماكب]] الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر [[برتقال|البرتقال]] كمادة منكهة في صناعة الأغذية.<ref name=":0" /><ref>Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. [[معرف الغرض الرقمي|doi]]:[[doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x|10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x.]] [[ببمد|PMID]] [https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1395597/ 1395597]. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160306060859/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1395597/ |date=06 مارس 2016}}</ref> ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي [[مركب طليعي|كمادة بادئة]] لصناعة الكارفون [[مذيب|وكمذيب]] في منتجات التنظيف.<ref name=":0" /> أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في [[منثول|زيت النعناع]] وله رائحة شبيهة برائحة [[صنوبر|الصنوبر]] أو [[تربنتين|التربنتين]].<ref name=":0" />

== التفاعلات الكيميائية ==
يعدّ الليمونين تربينًا مستقراً نسبياً ويمكن تقطيره دون أن يتفكك، ولكنّه قد [[تكسير (كيمياء)|يتكسّر]] في درجات الحرارة المرتفعة ليتحول إلى [[إيزوبرين|الآيزوبرين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار= https://doi.org/10.1016/S0165-2370(00)00136-4|عنوان=Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires|تاريخ=2001-01|صحيفة=Journal of Analytical and Applied Pyrolysis|العدد=1|DOI=10.1016/s0165-2370(00)00136-4|المجلد=57|صفحات=91–107|issn=0165-2370|الأخير=Pakdel|الأول=Hooshang|الأول2=Dana Magdalena|الأخير2=Pantea|الأول3=Christian|الأخير3=Roy|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191214115604/https://doi.org/10.1016/S0165-2370(00)00136-4|تاريخ أرشيف=2019-12-14}}</ref> يتأكسد الليمونين بسهولة في الهواء الرطب منتجًا الكارفيول والكارفون وأكسيد الليمونين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار= https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x|عنوان=Air oxidation ofd-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens|تاريخ=1992-05|صحيفة=Contact Dermatitis|العدد=5|DOI=10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x|المجلد=26|صفحات=332–340|لغة=en|issn=0105-1873|الأخير=Karlberg|الأول=Ann-Therése|الأول2=Kerstin|الأخير2=Magnusson|الأول3=Ulrika|الأخير3=Nilsson|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191214115607/https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x|تاريخ أرشيف=2019-12-14}}</ref> وبوجود الكبريت، يفقد الليمونين الهيدروجين ليتحول إلى باراسيامين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار= https://doi.org/10.1021/ja01522a069|عنوان=I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides|تاريخ=1959-07|صحيفة=Journal of the American Chemical Society|العدد=13|DOI=10.1021/ja01522a069|المجلد=81|صفحات=3430–3434|لغة=EN|issn=0002-7863|الأخير=Weitkamp|الأول=A. W.|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20191214115610/https://doi.org/10.1021/ja01522a069|تاريخ أرشيف=2019-12-14}}</ref>

=== التخليق الحيوي ===
ينتج الليمونين من بيروفوسفات الجيرانيل، وذلك عن طريق تكوين حلقة من [[كاتيون كربوني|كاربكتيون]] النيريل أو مكافئاته كما هو موضح أدناه. أما الخطوة الأخيرة فتتضمّن فقدان بروتون من الكاتيون لتكوين [[ألكين|الألكين]].
[[ملف:LimoneneBiosynthesis.svg|مركز|لاإطار|766x766بك]]

== التأثير على الصحة ==
قد يؤدي دهن الجلد بالليمونين إلى حدوث تهيّج، ولكنّه يبدو آمنًا للاستخدامات البشرية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مسار=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23573938/|عنوان=Safety evaluation and risk assessment of d-Limonene|تاريخ=2013|صحيفة=Journal of Toxicology and Environmental Health. Part B, Critical Reviews|العدد=1|DOI=10.1080/10937404.2013.769418|المجلد=16|صفحات=17–38|issn=1521-6950|PMID=23573938|الأخير=Kim|الأول=Young Woo|الأول2=Min Ji|الأخير2=Kim|الأول3=Bu Young|الأخير3=Chung|الأول4=Du Yeon|الأخير4=Bang|الأول5=Seong Kwang|الأخير5=Lim|الأول6=Seul Min|الأخير6=Choi|الأول7=Duck Soo|الأخير7=Lim|الأول8=Myung Chan|الأخير8=Cho|الأول9=Kyungsil|الأخير9=Yoon| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20191031140000/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23573938 | تاريخ أرشيف = 31 أكتوبر 2019 }}</ref> الليمونين مادة قابلة للاشتعال عندما يكون سائلًا أو بخارًا، ويعد مادة سامة للحياة المائية.<ref name=":0" />

== مراجع ==
{{مراجع}}

== وصلات خارجية ==
[https://web.archive.org/web/20210709181753/http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/69d65d67-cef8-4af7-8d38-43a63ba43249.aspx طيف الكتلة لليمونين.]

{{حمضيات}}{{مبيدات حشرية}}{{تربين}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|مطاعم وطعام}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{تصنيف كومنز|Limonene}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:تربينات أحادية]]
[[تصنيف:سيكلوهكسينات]]
[[تصنيف:مبيدات حشرية]]
[[تصنيف:مذيبات]]
[[تصنيف:مذيبات هيدروكربونية]]
[[تصنيف:مسرطنات المجموعة 3 حسب تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان]]
[[تصنيف:منكهات]]

ليمونين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: بوت:إضافة بوابة (بوابة:مطاعم وطعام)