عبد العزيز: −تصنيف:مركبات كيميائية، −تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر باستخدام المصناف الفوري

2023-12-13T20:10:36Z

−تصنيف:مركبات كيميائية، −تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر باستخدام المصناف الفوري

صفحة جديدة

{{يتيمة|تاريخ=مايو 2022}}
[[ملف:Loline_core_structure.svg|تصغير|التركيب العام لقلويدات اللولينات التي تنتج في النباتات العشبية المصابة بفطريات النابوت الداخلي]]
'''لولين''' هو قلويد ينتمي إلى فئة 1-الأمينوبيروليزيدينات، ويُشار إلى مركباته عادة باسم (اللولينات)، وهي منتجات طبيعية نشطة حيويًا، ولها العديد من السمات البيولوجية والكيميائية المميزة.

تكون اللولينات عادةً مركبات [[مبيد حشري|مبيدة للحشرات]] ومضادة للحشرات تنتج بشكل طبيعيّ في الأعشاب المصابة بفطريات [[نابوت داخلي|النابوت الداخلي]]، وتزيد اللولينات من مقاومة النباتات المصابة بالنابوت الداخلي [[حيوانات عاشبة|للحشرات العاشبة]]، وقد تحمي أيضًا النباتات المصابة من الضغوط البيئية مثل [[قحط|الجفاف]] والمنافسة المكانية.

تكون اللولينات عبارة عن [[مركب عضوي|مركبات عضوية]] تحتوي على ذرات [[نيتروجين|النيتروجين]] الأساسية، ويتألف تركيبها الكيميائي الأساسي من حلقة بيروليزيدين مشبعة، و[[أمين (كيمياء)|أمين أولي]] يتصل بذرة الكربون C-1، وجسر [[إيثر]] داخلي - وهي سمة مميزة للولينات وغير شائعة في المركبات العضوية - تصل بين حلقتين بعيدتين في مواضع ذرات الكربون C- 2 وC-7 الكربون.

تنتج [[مستبدل|المستبدلات]] المختلفة للولينات عند موضع اتصال الأمين بذرة الكربون C-1، مثل مجموعات [[مجموعة ميثيل|الميثيل]]، و[[ألدهيد|الألدهيد]]، و[[مجموعة أسيتيل|الأسيتيل]] أنواعًا من اللولينات لها نشاط حيوي متغير ضد الحشرات. ولقد عُثر على قلويدات اللولينات في بعض الأنواع النباتية الأخرى مثل نباتات [[بقولية|الفصيلة القرنية]]، وبعض نباتات [[محمودية|الفصيلة المحمودية]]، بالإضافة إلى النباتات [[تكافل (أحياء)|المتكافلة]] مع النباتات المصابة بالنابوت الداخلي.

== الاكتشاف ==
عُزل أحد مركبات قلويدات اللولينات لأول مرة من نبات [[زوان مسكر|الزوان المسكر]]، ثمّ حُددت تركيبته الأولية في عام 1892، وسُمي في البداية باسم تيمولين، ثم أعيدت تسميته لاحقًا باسم نورلولين.<ref name="Schardl et al 2007">{{استشهاد بدورية محكمة
| عدة مؤلفين = Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP
| سنة = 2007
| عنوان = Loline alkaloids: currencies of mutualism
| صحيفة = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]]
| المجلد = 68
| صفحات = 980–996
| doi = 10.1016/j.phytochem.2007.01.010
| pmid = 17346759
| العدد = 7
}}</ref> ثم أرست الدراسات التي أجراها باحثون روس في الخمسينيات والستينيات من القرن العشرين اسم لولين، وحددت الجسر المميز لهذ المركبات عند الموضعين 2.7 من الأيثر في الهيكل الجزيئي.<ref name="Schardl et al 2007" /> نُقحت الطرق التحليلية لتنقية وتحليل اللولينات منذ ذلك الحين وحُددت العديد من أنواع اللولينات المختلفة في عدة أنواع من نبات الزوان المسكر والأعشاب المصابة بالنابوت الداخلي.<ref name="Yates et al 1990">{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Yates, SG
| مؤلف2 = Petroski, RJ
| مؤلف3 = Powell RG
| سنة = 1990
| عنوان = Analysis of loline alkaloids in endophyte-infected tall fescue by capillary gas chromatography
| صحيفة = [[Journal of Agricultural and Food Chemistry]]
| المجلد = 38
| صفحات = 182–185
| doi = 10.1021/jf00091a040
}}</ref><ref name="Siegel et al 1990">{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Siegel, MR
| مؤلف2 = Latch, GCM.
| مؤلف3 = Bush, LP
| مؤلف4 = Fannin, FF
| مؤلف5 = Rowan, D.
| مؤلف6 = Tapper, BA
| مؤلف7 = Bacon, CW
| مؤلف8 = Johnson, MC
| سنة = 1990
| عنوان = Fungal endophyte-infected grasses: alkaloid accumulation and aphid response
| صحيفة = Journal of Chemical Ecology
| المجلد = 16
| صفحات = 3301–3315
| doi = 10.1007/BF00982100
}}</ref> لا توجد مركبات اللولينات في النباتات العشبية التي لا تؤوي نباتات داخلية مصابة بفطر النابوت الداخلي.<ref name="Schardl et al 2007" /> لم يكن معروفًا منذ فترة طويلة ما إذا كان الفطر هو الذي ينتج مركبات اللولينات، أو إذا كان النبات يقوم بتصنيعه استجابةً لعدوى النباتات الداخلية بسبب الارتباط الوثيق بين النبات والنبتة الداخلية وصعوبة إعادة إنتاج الظروف التكافلية في المختبر، إلى أن ثبُت في عام 2001 أن النبات ينتج مركبات اللولينات في بعض وسائط النمو المحددة كيميائيًا،<ref name="Blankenship et al 2001">{{استشهاد بدورية محكمة
| عدة مؤلفين = Blankenship JD, Spiering MJ, Wilkinson HH, Fannin FF, Bush LP, Schardl CL
| سنة = 2001
| عنوان = Production of loline alkaloids by the grass endophyte, ''Neotyphodium uncinatum'', in defined media
| مسار = https://archive.org/details/sim_phytochemistry_2001-10_58_3/page/395
| صحيفة = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]]
| المجلد = 58
| صفحات = 395–401
| pmid = 11557071
| doi = 10.1016/S0031-9422(01)00272-2
| العدد = 3
}}</ref> مما يشير إلى أن النبات الداخلي هو أيضًا منتج اللولينات في النباتات العشبية,<ref name="Tofern et al 1999">{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Tofern, B
| مؤلف2 = Kaloga, M
| مؤلف3 = Witte, L
| مؤلف4 = Hartmann, T
| مؤلف5 = Eich, E
| سنة = 1999
| عنوان = Occurrence of loline alkaloids in Argyreia mollis (Convolvulaceae)
| مسار = https://archive.org/details/sim_phytochemistry_1999-08_51_8/page/1177
| صحيفة = Phytochemistry
| المجلد = 51
| صفحات = 1177–1180
| doi = 10.1016/S0031-9422(99)00121-1
}}</ref><ref name="Veen et al 1992">{{استشهاد بدورية محكمة
| مؤلف = Veen, G
| مؤلف2 = Greinwald, R
| مؤلف3 = Canto, P
| مؤلف4 = Witte, L
| مؤلف5 = Czygan, FC
| سنة = 1992
| عنوان = Alkaloids of Adenocarpus hispanicus (Lam.) DC varieties
| صحيفة = Zeitschrift für Naturforschung
| المجلد = 47
| صفحات = 341–345
}}</ref> عُثر أيضًا على مركبات اللولينات في بعض النباتات في العديد من الفصائل النباتية، مما يشير إلى أن التخليق الحيوي لهذه المركبات أكثر انتشارًا في الطبيعة.

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{شريط بوابات|علم الأحياء|علم البيئة|كيمياء|زراعة|علم النبات}}

[[تصنيف:البيئة حسب الموضوع]]
[[تصنيف:ذيفانات فطرية]]
[[تصنيف:علم البيئة]]
[[تصنيف:قلويات]]
[[تصنيف:كيمياء بيئية]]
[[تصنيف:مبيدات]]
[[تصنيف:مبيدات حشرية]]
[[تصنيف:مركبات عضوية]]

لولينات - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: −تصنيف:مركبات كيميائية، −تصنيف:مركبات كيميائية حسب العنصر باستخدام المصناف الفوري