عبد العزيز: تدقيق لغوي

2023-11-14T16:59:17Z

تدقيق لغوي

صفحة جديدة

{{معلومات كيمياء
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464378790
| صورة = Quinoline_chemical_structure_part1.png
| حجم صورة = 240px
| صورة يسار1 = Quinoline-3D-balls-2.png
| حجم صورة يسار1 = 120
| بدل صورة يسار1 = Quinoline molecule
| ImageNameL1 = C=black, H=white, N=blue
| صورة يمين1 = Quinoline-3D-spacefill.png
| حجم صورة يمين1 = 120
| ImageNameR1 = C=black, H=white, N=blue
| بدل صورة يمين1 = Quinoline molecule
| الاسم النظامي = quinoline
| تسمية الاتحاد الدولي = {{قائمة غير مرقمة|2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene|2-azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene|benzo[b]azine|benzo[b]azabenzene}}
| أسماء أخرى = {{قائمة غير مرقمة|1-azanaphthalene|benzo[b]pyridine|1-benzazine|benzazine|benzazabenzene|benzopyridine|1-benzine|quinolin|chinoline|chinoleine|chinolin|leucol|leukol|leucoline}}
|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات
| CASNo = 91-22-5
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 7047
| ChemSpiderID = 6780
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| EINECS = 202-051-6
| UNNumber = 2656
| KEGG = C06413
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Quinolines
| ChEBI = 17362
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 14474
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = VA9275000
| SMILES = n1cccc2ccccc12
| SMILESOther = C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
| StdInChI = 1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
| InChIKey = SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
| UNII = E66400VT9R
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| 3DMet = B00959
}}
|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C9H7N
| MolarMass = 129.16 g/mol
| Appearance =سائل زيتي مصفر
| Density = 1.093 g/mL
| MeltingPtC = -15
| BoilingPtC = 237
| BoilingPt_notes = /760 mm Hg, 108 to 110 °C/11 mm Hg
| Solubility = قليل الذوبان
| pKa = 4.85<ref>Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., ''Determination of Organic Structures by Physical Methods'', Academic Press, New York, 1955.</ref>
| SolubleOther = يذوب في الكحول والإيثر وثنائي كبريتيد الكربون
}}
| قسم3 = {{ معلومات كيمياء - حرارة
| DeltaHf = 174.9 kJ mol−1
}}
|قسم4={{معلومات كيمياء - مخاطر
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| RPhrases = {{R21}}, {{R22}}
| SPhrases = {{S26}}, {{S27}}, {{S28}}, {{S29}}, {{S30}}, {{S31}}, {{S32}}, {{S33}}, {{S34}}, {{S35}}, {{S36}}
| FlashPtC = 101
| AutoignitionPtC = 400
| LD50 = 331 mg/kg
}}
| مرجع = <ref>{{استشهاد ويب |مسار=http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/QUINOLINE.htm |عنوان=QUINOLINE (BENZOPYRIDINE) |عمل=Chemicalland21.com |تاريخ الوصول=2012-06-14| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180930045632/http://www.chemicalland21.com:80/industrialchem/organic/QUINOLINE.htm | تاريخ أرشيف = 30 سبتمبر 2018 }}</ref>
}}
'''كينولين''' هو [[مركب عضوي]] [[عطرية|عطري]] [[مركب حلقي غير متجانس|حلقي غير متجانس]] صيغته الكيميائية C9H7N. هو سائل [[استرطاب|رطب]] عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني.

الكينولين قليل ال[[ذوبان (توضيح)|ذوبان]] في ال[[ماء]] البارد لكنه يذوب بسرعة في ال[[ماء]] الساخن ومعظم ال[[محلول|محاليل]] العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من [[مشتق (كيمياء)|مشتقاته]] في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة [[كينين|الكينين]]، [[شبه قلوي]] يوجد في النباتات. وتلعب [[4-Hydroxy-2-alkylquinoline]]s (HAQs) دوراً في [[مقاومة المضادات الحيوية]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/quinoline#section=Top NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170709020938/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/quinoline |date=09 يوليو 2017}}</ref>

== الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين ==
الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة

'''كينولين''' وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز وفقاً لطريقة ارتباطهما:
-إما أن تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندها يكون رقمها 1والمركب هو Quinoline

-أو أن يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو 2والمركب هو الـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أو N2)

== التواجد والعزل ==
تم استخراج الكينولين أولا من [[قطران الفحم]] في عام 1834 من قبل [[Friedlieb فرديناند رونج]].<ref>{{استشهاد بموسوعة | سنة = 1911 | موسوعة = Encyclopædia Britannica | عنوان = Quinoline | مسار = http://www.1911encyclopedia.org/Quinoline| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20130530033050/http://www.1911encyclopedia.org/Quinoline | تاريخ أرشيف = 30 مايو 2013 }}</ref> Coal tar remains the principal source of commercial quinoline.<ref name=Hoke/>

== التحضير ==
الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين بسيط باستخدام عدد من [[التفاعل الاسم|ردود الفعل اسمه]].
لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية
::[[ملف:Quinoline from aniline.png|400px]]

== التفاعلات الكيميائية ==
* ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهو حمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .
* وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.
* وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدرو كينولين .
* ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 ,
* اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,
** يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين
** ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .
* تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة ال[[بنزين (مركب كيميائي)|بنزن]])، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.
* وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون أيضا 5- نتروكينولين .
* ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و 8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .
* ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .

=== التبادل الالكتروفيلي ===
يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر
تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90%) و8 نتروكينولين (10%) بينما لاحظوا البرومة.

== التطبيقات ==
* يستخدم الكينولين في تصنيع [[صباغ|الصبغات]]، تحضير كبريتات [[هيدروكسي كينولين|الهيدروكسي كينولين]] و[[نياسين|النياسين]]. ويستخدم أيضاً كمذيب [[راتنج|للراتنجات]] و[[ترپين|الترپينات]].<ref name=Hoke>{{Ullmann | author1 = Gerd Collin | author2 = Hartmut Höke | title = Quinoline and Isoquinoline | doi = 10.1002/14356007.a22_465}}</ref>
* وقد وجد حلقة الكينولين تمتلك [[مضادات الملاريا]]، مضادات البكتيريا، الفطريات، طاردة للديدان، مقوية للقلب، مضادة للاختلاج، مضادة للالتهابات، ومسكن.<ref>[https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1319016412000278 Quinoline: A versatile heterocyclic] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120910003945/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1319016412000278 |date=10 سبتمبر 2012}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع|}}

== وصلات خارجية ==
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/quinolines.shtm New methods of synthesizing quinolines]

{{طاردات الديدان}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{شريط بوابات|طب|صيدلة|الكيمياء}}

{{تصنيف كومنز}}

{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة]]
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]
[[تصنيف:كينولينات]]
[[تصنيف:مركبات النيتروجين]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
[[تصنيف:ملوثات هواء خطرة]]

كينولين - تاريخ المراجعة

عبد العزيز: تدقيق لغوي